1-乙烯基-1H-吡咯-2,5-二酮 | 7685-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-乙烯基-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-vinyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-vinylmaleimide；N-vinyl-2-pyrrolidone；1-vinyl-pyrrole-2,5-dione；N-Vinyl-maleinsaeure-imid；N-Vinyl-maleinsaeureimid；Maleimide, N-vinyl-；1-ethenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 7685-94-1
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 123.111
• InChiKey: KZCSJWFLPQFDNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  95-102 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-1H-吡咯-2,5-二酮 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列的新手性蒽。

  摘要：

  （-）-（R）-9-（1,2-二甲氧基乙基）蒽（8）已成功地用作Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列中的手性模板，用于制备α，β-不饱和内酰胺。环加成反应具有完全的非对映选择性，并且羰基的后续转化中的区域选择性也非常好。闪蒸真空热解完成了环还原。

  DOI：

  10.1021/ol047968a
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 乙酸乙烯酯 在 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以33 %的产率得到1-乙烯基-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  高选择性构建氮杂稠合吡咯并异喹啉衍生物

  摘要：

  报道了一种新型 Rh(III) 催化的级联 C−H 活化/环化/亲核攻击/2-苯基恶唑与马来酰亚胺的迈克尔加成，用于通过条件控制高选择性地构建吡咯并异喹啉衍生物。在该反应中，恶唑被用作导向基团和潜在的功能化试剂，H 2 O 是亲核试剂。该协议的显着特点包括原子经济性和高度区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201267

文献信息

• Synthesis of Aminocyclobutanes by Iron-Catalyzed [2+2] Cycloaddition
  作者：Florian de Nanteuil、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201303803

  日期：2013.8.19

  Fab Four: An iron‐catalyzed [2+2] cycloaddition furnishes aminocyclobutanes with a broad range of substituents in excellent yields and diastereoselectivities. The products can be obtained on a gram scale and can be further converted to β‐peptide derivatives in a few steps. Furthermore, a [4+2] cycloaddition between an aminocyclobutane and an olefin leads to the corresponding cyclohexylamines.

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。
• Biocompatible polymerization accelerators
  申请人：Swan G. Dale

  公开号：US20050112086A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention provides method and materials for forming a polymeric matrix having improved biocompatible properties. A polymerization accelerator is provided that includes an N-vinyl group and a biocompatible functional group. The polymerization accelerator is particularly useful for the polymerization of macromers, which can be used to form biocompatible polymeric coatings on the surface of biological materials, such as cells and tissue.

  本发明提供了一种形成具有改进生物相容性特性的聚合物基质的方法和材料。提供了一种聚合物化加速剂，其中包括一个N-乙烯基团和一个生物相容性功能团。该聚合物化加速剂特别适用于大分子单体的聚合，可用于在生物材料表面形成具有生物相容性的聚合物涂层，如细胞和组织。
• Divergent Reactivity of Thioalkynes in Lewis Acid Catalyzed Annulations with Donor-Acceptor Cyclopropanes
  作者：Sophie Racine、Bence Hegedüs、Rosario Scopelliti、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201602755

  日期：2016.8.16

  methods for the convergent synthesis of (poly)cyclic scaffolds are urgently needed in synthetic and medicinal chemistry. Herein, we describe new annulation reactions of thioalkynes with phthalimide‐substituted donor–acceptor cyclopropanes, which gave access to highly substituted cyclopentenes and polycyclic ring systems. With silyl‐thioalkynes, the Lewis acid catalyzed [3+2] annulation reaction with

  在合成和药物化学中迫切需要有效的方法来收敛合成（多）环骨架。在本文中，我们描述了硫代炔烃与邻苯二甲酰亚胺取代的供体-受体环丙烷的新环化反应，该反应可以使用高度取代的环戊烯和多环系统。对于甲硅烷基硫代炔烃，路易斯酸与供体-受体环丙烷进行了[3 + 2]环化反应，得到了1-硫代-环戊烯-3-胺。另一方面，通过直接涉及邻苯二甲酰亚胺基团的反应途径，与烷基硫代炔烃形成了前所未有的多环化合物。两次转化均以高收率进行，并耐受多种官能团。
• NON-IONIC ARYL KETONE BASED POLYMERIC PHOTO-ACID GENERATORS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20180044459A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Non-ionic photo-acid generating (PAG) polymerizable monomers were prepared that contain a side chain sulfonate ester of an alpha-hydroxy aryl ketone. The aryl ketone group has a perfluorinated substituent alpha to the ketone carbonyl. The sulfur of the sulfonate ester is also directly linked to a fluorinated group. PAG polymers prepared from the PAG monomers release a strong sulfonic acid when exposed to high energy radiation such as deep UV or extreme UV light. The photo-generated sulfonic acid has a low diffusion rate in an exposed resist layer subjected to a post-exposure bake (PEB) at 100° C. to 150° C., resulting in formation of good line patterns after development.

  制备了含有α-羟基芳基酮的侧链磺酸酯的非离子光酸发生（PAG）可聚合单体。芳基酮基团在酮基团的α位有全氟取代基。磺酸酯的硫也直接连接到氟化基团。从这些PAG单体制备的PAG聚合物在暴露于高能辐射（如深紫外或极紫外光）时释放出强磺酸。在经过后曝光烘烤（PEB）处理（100°C至150°C）的暴露光刻胶层中，光生成的磺酸扩散速率较低，结果在显影后形成良好的线型图案。
• [EN] DUAL FUNCTION POLYMER MICELLES<br/>[FR] MICELLES POLYMERES A FONCTION DOUBLE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2005120585A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The invention relates to micelles that are elaborated with functionality useful for imaging and/or selectively targeting tissue, e.g., in the delivery of hydrophobic agents.

  这项发明涉及到利用对成像和/或选择性靶向组织有用的功能进行精心设计的胶束，例如，在传递疏水性药剂方面。