1-乙烯基-1H-吡咯-2-羧酸 | 34600-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-乙烯基-1H-吡咯-2-羧酸
• 中文别名: 1-乙烯基-1氢-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-vinyl-pyrrole-2-carboxylic acid；1-Vinylpyrrol-2-carbonsaeure；1-ethenylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 34600-55-0
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD02823748
• 分子量: 137.138
• InChiKey: QKMWGJRTHOVYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methylhex-2-ynenitrile 、 1-乙烯基-1H-吡咯-2-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、121.6 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以65%的产率得到5-ethyl-5-methyl-4-oxo-2-(1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydro-3-furancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile Linking of the Pyrrole Ring with Functionalized 3(2H)-Furanone Moieties

  摘要：

  The CN-functionalized pyrrole(indole)-3(2H)-furanone derivatives are readily synthesized via the domino reaction of diverse pyrrole(indole) carboxylic acids with tertiary cyanopropargylic alcohols (Et3N, MeCN, MW reactor, 100 degrees C, 1.2 atm) in up to 93% yield.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560754

文献信息

• [EN] HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC SMALL MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES MIMÉTIQUES DES FACTEURS DE CROISSANCE HÉMATOPOÏÉTIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2011046954A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  目前的实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。目前的实施例还涉及利用这些化合物来治疗各种疾病、疾病和疾患，如造血状况和疾病。
• Organocatalyzed Microwave-Assisted Competing Cyclization of Cyanopropargylic Alcohols with Carboxylic Acids: 4-Cyano-3(2H)-furanones versus 4-Cyano-[(Z)-3-cyanomethylene]-2,3-dihydro­furans
  作者：Boris Trofimov、Anastasiya Malkina、Anton Stepanov、Lyubov Sobenina、Olesya Shemyakina、Igor Ushakov、Vladimir Smirnov

  DOI：10.1055/s-0035-1561591

  日期：——

  reactant ratio, catalyst content) and the reactant structure, the 2:1 adduct formation being favored by an excess of cyanopropargylic alcohol, lower catalyst content, and bulky substituents at the carboxylic functions. Both competing reactions proceed via the same intermediates, keto esters, which either intramolecularly cyclize to the 1:1 adducts, or intermolecularly add the second molecule of cyanopropargylic

  摘要 首次表明，在微波辐射（MeCN，100°C，1.2 atm）下三乙胺（5–100 mol％）存在下，氰基炔丙醇与羧酸的反应遵循两条竞争途径生成4-氰基-3（2 H）-呋喃酮（1：1加合物）和4-氰基-[（Z）-3-氰基亚甲基] -2,3-二氢呋喃（2：1加合物），产率中等至良好。产物的比例取决于反应条件（反应物比例，催化剂含量）和反应物结构，其中2：1加合物的形成受氰基炔丙醇过量，催化剂含量较低和羧基官能团取代的影响。两种竞争反应均通过相同的中间体酮酸酯进行，该中间体在分子内环化为1：1加合物，或在分子间添加氰丙炔醇的第二个分子以生成2：1加合物。 首次表明，在微波辐射（MeCN，100°C，1.2 atm）下三乙胺（5–100 mol％）存在下，氰基炔丙醇与羧酸的反应遵循两条竞争途径生成4-氰基-3（2 H）-呋喃酮（1：1加合物）和4-氰基-[（Z）-3-氰基亚甲基] -2,3-
• Molecular and Crystal Structures of 4-Cyano-3(2H)-Furanones and Structural Effects in 1H NMR Spectra
  作者：A. V. Afonin、A. V. Vashchenko、O. G. Volostnykh、A. V. Stepanov、A. G. Mal’kina

  DOI：10.1134/s0022476619060131

  日期：2019.6

  substituent or two methyl groups at position 2 of the furanone ring and also an aryl or heteroaryl substituent at position 5 are analyzed in comparison with the literature data. Effects appearing in 1H NMR spectra, which are caused by the features of the molecular structures of these compounds are interpreted. Their crystal structure is considered and intermolecular interactions responsible for the supramolecular

  一系列官能化 4-氰基-3(2H)-呋喃酮在呋喃酮环的第 2 位具有螺环己烷取代基或两个甲基以及在第 5 位具有芳基或杂芳基取代基的晶体中的分子结构特征是与文献资料进行比较分析。解释了 1H NMR 光谱中出现的效应，这些效应是由这些化合物的分子结构特征引起的。考虑了它们的晶体结构，并揭示了导致形成的晶体的超分子结构的分子间相互作用。
• HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC SMALL MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20120295904A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  本实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。本实施例还涉及使用这些化合物来治疗各种状况、疾病和疾病，例如造血系统状况和疾病。
• USE OF HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETICS
  申请人：Bissonnette Reid P.

  公开号：US20140243324A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to uses of small molecule mimetics of hematopoietic growth factors. In particular the present invention relates to uses of small molecule mimetics of erythropoietin.

  本发明涉及使用小分子模拟血液生成生长因子的用途。特别是本发明涉及使用小分子模拟红细胞生成素的用途。