3-(2'-iodo-N-phenylsulphonylanilinyl)-2-chloromethylpropene | 144863-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2'-iodo-N-phenylsulphonylanilinyl)-2-chloromethylpropene
• 英文别名: 2-(2'-Iodo-N-phenylsulphonylanilinyl)-3-chloropropene
• CAS: 144863-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClINO₂S
• 分子量: 447.724
• InChiKey: UQYCBAQHKFKSMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-iodo-N-phenylsulphonylanilinyl)-2-chloromethylpropene 在 四乙基氯化铵 、 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 反应 37.0h， 生成 1,1'-Bis-benzenesulfonyl-5'-vinyl-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  δ-和ω-烯丙基芳基卤化物的顺序加氢苯乙烯基化环化。在近端碳环化

  摘要：

  钯催化的δ-和ω-烯基芳基卤化物的（Bu 3 SnH，THF，0°C）加氢苯乙烯化反应，然后进行单环或双环化（MeCN，80°C），得到的小（5-7），大的（11） –17）和螺环，其中环化发生在原始艾伦的近端碳上。该反应通过立体选择性烯丙基锡烷形成而进行。环化产物是α-乙烯基氧和氮杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00801-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 sodium N-(2-iodophenyl)phenylsulfonamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2'-iodo-N-phenylsulphonylanilinyl)-2-chloromethylpropene
  参考文献：
  名称：

  δ-和ω-烯丙基芳基卤化物的顺序加氢苯乙烯基化环化。在近端碳环化

  摘要：

  钯催化的δ-和ω-烯基芳基卤化物的（Bu 3 SnH，THF，0°C）加氢苯乙烯化反应，然后进行单环或双环化（MeCN，80°C），得到的小（5-7），大的（11） –17）和螺环，其中环化发生在原始艾伦的近端碳上。该反应通过立体选择性烯丙基锡烷形成而进行。环化产物是α-乙烯基氧和氮杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00801-0

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 1. Background and hydride ion capture by alkyl- and π-allyl-palladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachet Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88268-5

  日期：1992.1

  A new, wide ranging, synthetically powerful, catalytic tandem cyclisation-anion capture process is proposed which depends on the rate of cyclisation of an organopalladium specifies (RPdX) onto a proximate alkene or diene being significantly faster than anion exchange and reductive elimination in the sequence RPdX → RPdY → RY + Pd(0). The catalytic cyclisation - anion capture sequence is illustrated

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。
• Palladium Catalysed Tandem Cyclisation–Anion Capture. Part 5: Cascade Hydrostannylation-bis-cyclisation-intramolecular Anion Capture. Synthesis of Bridged- and Spiro-Cyclic Small and Macrocyclic Heterocycles
  作者：Adele Casaschi、Ronald Grigg、José M Sansano、David Wilson、James Redpath

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00660-8

  日期：2000.9

  A series of O- and N-α,ω-enyne derivatives of 2-iodoarylethers and 2-iodoarylamides undergo palladium catalysed cascade hydrostannylation of the ω-alkyne moiety at 0–25°C followed by bis-cyclisation at 100–110°C terminating in intramolecular sp3–sp2 Stille coupling. These cascades provide a wide range of 5/6 and 5/12–17 membered bicyclic spiro- and bridged-ring heterocycles.

  一系列2-碘代芳基醚和2-碘代芳基酰胺的O-和N -α，ω-烯炔衍生物在0–25°C下经历钯催化的ω-炔烃部分的级联氢化锡烷基化反应，然后在100–110°C下进行双环化终止于分子内sp 3 –sp 2斯蒂勒偶联。这些级联提供了广泛的5/6和5 / 12–17元双环螺环和桥环杂环。
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 3. Organoboron anion transfer agents
  作者：Ronald Grigg、JoséM. Sansano、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Ravishanker Thangavelanthum、Mark Thornton-Pett、David Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00754-0

  日期：1997.8

  The cyclisation-anion capture protocol has been applied to a wide range of starter and terminating species to effect regio-and stereo-specific mono-and bis-cyclisation processes in which a variety of organoboronderivatives function as anion transfer reagents. Direct capture (no cyclisation) is rarely a problem and it can usually be suppressed by modification of the reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Palladium catalysed synthesis of spiroindolines.
  作者：Ronald Grigg、Paul Fretwell、Clive Meerholtz、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80760-2

  日期：1994.1

  A series of palladium catalysed consecutive bis(5-exo trig)-, 5-exo trig-6-exo trig-, and 5-exo trig-7-endo trig-cyclisations via an alkene relay onto benzene or a wide range of heterocycles (pyrrole, furan, thiophen, indole, pyridine, pyridones) generates 5,5-, 5,6- and 5,7-spiroindolines in good yield.