[(1-phenyl-2-heptynyl)oxy]-trimethylsilane | 875877-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1-phenyl-2-heptynyl)oxy]-trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl(1-phenylhept-2-ynoxy)silane；trimethyl(1-phenylhept-2-ynoxy)silane
• CAS: 875877-89-7
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: RRDUHPKPVMKQEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-phenyl-2-heptynyl)oxy]-trimethylsilane 在 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-phenylhept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nozaki-Hiyama-Kishi 反应在铬中的催化作用

  摘要：

  描述了一种程序，该程序允许首次将有机卤化物添加到醛中（“Nozaki-Hiyama-Kishi 反应”）。反应由三甲基氯硅烷介导，活性 Cr2+ 物种通过无毒的商业锰粉作为化学计量还原剂不断回收。该方法很好地适用于不同的取代芳基、杂芳基、炔基、烯基和烯丙基卤化物以及烯基三氟甲磺酸酯作为起始原料，并在效率、实用性以及化学和非对映选择性方面与其化学计量先例相媲美。具体而言，已经证明巴豆基溴与各种醛的加成是高度立体收敛的，即 无论起始卤化物是 (E)- 还是 (Z)- 构型，均以优异的非对映体过量获得各自的反构型高烯丙醇。根据可能的催化循环，CrCl2(cat.) 或 CrCl3(cat) 都转...

  DOI：

  10.1021/ja9625236
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1-phenyl-2-heptynyl)oxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  再次探讨甲硅烷氧基。一个有用的功能中间体，用于合成（Z）-β支化的森田-贝利斯-希尔曼型加合物和（Z）-查耳酮

  摘要：

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.025

文献信息

• Synthesis of β-branched Morita–Baylis–Hillman-type adducts from 1,3-diaryl-2-propynyl trimethylsilyl ethers and aldehydes catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.118

  日期：2006.1

  1,3-Diaryl-2-propynyl trimethylsilyl ethers were easy to isomerize into the corresponding siloxyallenes using a catalytic amount of potassium tert-butoxide under very mild conditions. The siloxyallenes reacted in situ with various aldehydes to afford Z-selective β-branched Morita–Baylis–Hillman-type adducts in a one-pot reaction after acid treatment.

  在非常温和的条件下，使用催化量的叔丁醇钾，很容易将1，3-二芳基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚异构化成相应的甲硅烷氧基烯。硅氧丙二烯与各种醛原位反应，在酸处理后的一锅反应中提供Z选择性的β支化Morita–Baylis–Hillman型加合物。
• Catalytic Deprotonative Functionalization of Propargyl Silyl Ethers with Imines
  作者：Hiroshi Naka、Daiki Koseki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/adsc.200800281

  日期：2008.8.4

  A metal-free, catalytic CH functionalization of propargyl silyl ethers with imines using the phosphazene base (t-Bu-P4 base) provides structurally defined multisubstituted pyrroles in modest to excellent yields under mild conditions. A one-pot, three-component reaction using silylated acetylenes, aldehydes, and imines is also presented.

  使用磷腈碱（t -Bu-P 4碱）对亚丙基的炔丙基甲硅烷基醚进行无金属催化CH官能化，可在温和条件下以中等至极好的收率提供结构明确的多取代吡咯。还介绍了使用甲硅烷基化乙炔，醛和亚胺的一锅三组分反应。
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate- Accelerated Addition of Catalytically Generated Zinc Acetylides to Aldehydes
  作者：C. Wade Downey、Brian D. Mahoney、Vincent R. Lipari

  DOI：10.1021/jo900102w

  日期：2009.4.3

  In the presence of TMSOTf, a wide variety of terminal acetylenes add rapidly and efficiently to aldehydes via a catalytically generated zinc acetylide. In the absence of TMSOTf, no reaction is observed under otherwise identical conditions.