2-(isoquinolin-4-yl)aniline | 112370-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(isoquinolin-4-yl)aniline
• 英文别名: 2-Isoquinolin-4-ylaniline
• CAS: 112370-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• mdl: MFCD19059047
• 分子量: 220.274
• InChiKey: ONFANRAOTCFJOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isoquinolin-4-yl)aniline 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到4-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉N-芳基酰亚胺和炔属双极性亲和剂; 环加合物及其重排

  摘要：

  乙炔二甲基丙炔酸盐，和乙基苯基丙超越在dipolarophilic活动相应的烯属羧酸酯VS。异喹啉鎓N-芳基酰亚胺，一类甲亚胺亚胺。所述cycloadducts含有Ñ ß -vinylphenylhydrazine系统并进入一个Fischer吲哚合成，其停止所述吲哚中的一个步骤短。炔属双极性亲和剂的环加合物所涉及的[3.3]-σ重排同样快于烯属双极性亲和剂，并且不需要酸催化。在某些情况下，最初的加合物无法通过1 H NMR观察到。产品11–17用苯丙酸乙酯获得的，为苯并环E和12-苯基的空间相互作用提供了漂亮的NMR模型。用强酸处理时，五环重排产物会碎裂。例如，11在甲醇HCl中提供4-（邻氨基苯基）-异喹啉和苯甲酰乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00430-x
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-5,7-ethenoindolo[2,3-c]isoquinoline-12,13-dicarboxylate 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-(isoquinolin-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉N-芳基酰亚胺和炔属双极性亲和剂; 环加合物及其重排

  摘要：

  乙炔二甲基丙炔酸盐，和乙基苯基丙超越在dipolarophilic活动相应的烯属羧酸酯VS。异喹啉鎓N-芳基酰亚胺，一类甲亚胺亚胺。所述cycloadducts含有Ñ ß -vinylphenylhydrazine系统并进入一个Fischer吲哚合成，其停止所述吲哚中的一个步骤短。炔属双极性亲和剂的环加合物所涉及的[3.3]-σ重排同样快于烯属双极性亲和剂，并且不需要酸催化。在某些情况下，最初的加合物无法通过1 H NMR观察到。产品11–17用苯丙酸乙酯获得的，为苯并环E和12-苯基的空间相互作用提供了漂亮的NMR模型。用强酸处理时，五环重排产物会碎裂。例如，11在甲醇HCl中提供4-（邻氨基苯基）-异喹啉和苯甲酰乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00430-x

文献信息

• Synthesis of cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons utilizing aryl-substituted anilines
  作者：Yeojin Choi、Tanmay Chatterjee、Jun Kim、Jun Soo Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/c6ob01235c

  日期：——

  Cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons (CP-PAHs), potentially electronically and biologically highly active materials, were synthesized from readily available 2-aryl-substituted anilines. Reactions occur under extremely mild, room temperature conditions using tBuONO as the sole reagent. The use of a nitrite source generates a reactive diazonium intermediate in situ that then reacts with

  从容易获得的2-芳基取代的苯胺合成了具有潜在电子和生物学活性的环戊烷稠合多环芳烃（CP-PAHs）。反应在极端温和的室温条件下进行，使用t BuONO作为唯一试剂。使用亚硝酸盐源可在原位生成反应性重氮中间体，然后该中间体通过分子内芳族取代与连接的多环芳族部分反应。该协议可以作为访问CP-PAH的最简单方法之一。
• Visible-light-induced regioselective synthesis of polyheteroaromatic compounds
  作者：Tanmay Chatterjee、Myung Gil Choi、Jun Kim、Suk-Kyu Chang、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/c6cc00562d

  日期：——

  A method for visible-light-induced synthesis of heteroaryl-substituted polyheteroaromatics was developed.

  一种可见光诱导合成杂芳基取代的多杂芳烃的方法已经开发出来。
• 10.1021/acs.orglett.4c01613
  作者：Kato, Natsuki、Seki, Yuta、Nanjo, Takeshi、Takemoto, Yoshiji

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01613

  日期：——

  enable the direct reductive transformation of a variety of secondary and tertiary aliphatic bromides. A series of experimental and theoretical results suggested that the D–A molecules promote direct C–Br bond cleavage triggered by the excitation of the complex between the catalyst and the aliphatic bromide and that the alkyl groups significantly contribute to the stabilization of the complex, which

  我们报道了新的基于吡啶的供体-受体（D-A）分子，它能够直接还原转化各种仲和叔脂肪族溴化物。一系列实验和理论结果表明，D-A分子促进了由催化剂和脂肪族溴化物之间的络合物激发引发的直接C-Br键断裂，并且烷基对络合物的稳定有显着贡献，这提高其励磁效率。
• Ishikura, Minoru; Oda, Izumi; Terashima, Masanao, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1603 - 1610
  作者：Ishikura, Minoru、Oda, Izumi、Terashima, Masanao

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKURA, MINORU;ODA, IZUMI;TERASHIMA, MASANAO, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 6, C. 1603-1610
  作者：ISHIKURA, MINORU、ODA, IZUMI、TERASHIMA, MASANAO

  DOI：——

  日期：——