N-benzyl-N-(4-methylbenzyl)aniline | 111978-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 111978-56-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: BZWXWXDVWMYAKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  447.1±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(4-methylbenzyl)aniline 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-苄基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用可见光诱导的光氧化还原催化的 N,N-二苄基苯胺的非水氧化 C–N 裂解区域选择性合成 2°酰胺

  摘要：

  据报道，可见光驱动的光氧化还原催化的N , N -二苄基苯胺的非水氧化 C-N 裂解为 2° 酰胺。此外，我们已将此协议应用于 2-(二苄基氨基) 苯甲酰胺以提供具有 (NH 4 ) 2 S 2 O 8作为添加剂的喹唑啉酮。机理研究表明，该反应可能通过 C-N 键断裂，然后加入超氧离子形成酰胺，原位生成 α-氨基自由基为亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01792
• 作为产物：
  描述：

  N-(P-甲基苯亚甲基)苯胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(4-methylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O促进苯胺的氧化偶合反应合成联苯胺衍生物

  摘要：

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo4002504

文献信息

• “One pot” synthesis of tertiary amines: Ru(II) catalyzed direct reductive N -benzylation of imines with benzyl bromide derivatives
  作者：Bin Li、Jinghao Yu、Caihua Li、Yibiao Li、Jianli Luo、Yan Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.112

  日期：2017.1

  The direct reductive N-benzylation of imines by reaction with benzyl bromide derivatives, in the presence of [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst and PhSiH3, is performed under mild conditions without additional base. This reaction proceeds by a tandem imine hydrosilylation/nucleophilic substitution with benzyl bromide derivatives to result the tertiary amines.

  在[RuCl 2（p- cymene）] 2催化剂和PhSiH 3的存在下，通过与苄基溴衍生物反应，使亚胺直接还原N-苄基化反应是在温和的条件下进行的，无需额外的碱。该反应通过用亚苄基溴衍生物进行串联的亚胺氢化硅烷化/亲核取代而进行，从而得到叔胺。
• Ruthenium nanoparticle catalyzed selective reductive amination of imine with aldehyde to access tertiary amines
  作者：Bin Li、Shun Liu、Qiao Lin、Yan Shao、Shiyong Peng、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c8cc05437a

  日期：——

  of the most frequently used transformations in organic synthesis. Herein, we developed a novel ruthenium nanoparticle embedded ordered mesoporous carbon catalyst (Ru–OMC) and a new hydrosilylation process for the synthesis of tertiary amines. We present a direct reductive amination of imines (CN bond) with aldehydes (CO bond) using hydrosilane as the reducing reagent under mild conditions. Moreover,

  还原胺化是有机合成中最常用的转化之一。在这里，我们开发了一种新型的嵌入有序介孔碳催化剂的钌纳米粒子（Ru–OMC）和一种用于合成叔胺的新的氢化硅烷化工艺。我们提出了在温和的条件下使用氢硅烷作为还原剂的亚胺（C N键）与醛（C O键）的直接还原胺化。此外，Ru-OMC催化剂最多可重复使用14次，而不会明显失去活性。
• 一种N-烷基化产物的选择性合成方法
  申请人：青海师范大学

  公开号：CN116947647A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明提供了一种N‑烷基化产物的选择性合成方法，属于有机物合成技术领域；在本发明中，采用过渡金属催化策略，以醇和芳胺为原料通过控制反应条件的控制，实现仲胺和叔胺的合成；本发明所述N‑烷基化产物的选择性合成方法为仲胺和叔胺的合成提供了新的方法；所述选择性合成简单高效、无毒性、无污染且经济适用，具有很好的实用价值。
• US8642014B2
  申请人：——

  公开号：US8642014B2

  公开（公告）日：2014-02-04
• Synthesis of Benzidine Derivatives via FeCl₃·6H₂O-Promoted Oxidative Coupling of Anilines
  作者：Xuege Ling、Yan Xiong、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Shuting Zhang、Changguo Chen

  DOI：10.1021/jo4002504

  日期：2013.6.7

  Under open-flask conditions in the presence of commercially available FeCl3·6H2O, N,N-disubstituted anilines can be converted into diversely functionalized benzidines with yields of up to 99%. Oxidative coupling was extended to N-monosubstituted anilines, and the method was applied to the efficient preparation of 6,6′-biquinoline. Mechanistic investigations have also been performed to explain the observed

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。