4'-Chlor-3-methyl-biphenyl | 19482-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-Chlor-3-methyl-biphenyl
• 英文别名: 4'-chloro-3-methylbiphenyl；4-chloro-3’-methylbiphenyl；1-Chloro-4-(3-methylphenyl)benzene
• CAS: 19482-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl
• 分子量: 202.683
• InChiKey: VNISPNIAJIWJSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-220 °C (decomp)
• 沸点：
  298.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 4'-Chlor-3-methyl-biphenyl 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到2-chloro-6-methyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 2-碘代联苯与碳酸亚乙烯酯成环合成 9-芴酮

  摘要：

  报道了一种钯催化的2-碘代联苯分子间选择性 C−H 环羰基化反应，其中碳酸亚乙烯酯充当一氧化碳转移剂以实现环化反应。

  DOI：

  10.1002/asia.202301040
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-one 在 硫酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 4'-Chlor-3-methyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  碘引发的Hepta1,2-dien-6-yn-4-ols多米诺反应和布朗斯台德酸促进Hepta1,2,6-trien-4-ols的环化反应导致功能化的苯

  摘要：

  买一送一：通过碘引发的七-1,2-二烯-6-yn-4-多米诺反应，实现了碘基和羰基基团的同时引入以及苯类核心的构建。 ols。此外，七，1,2,6-三烯-4-醇的环化也证明是通向各种取代苯的有效途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201201151

文献信息

• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl Halides with Arylstannanes
  作者：Qing He、Liwen Wang、Yong Liang、Zunting Zhang、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01648

  日期：2016.10.7

  Transition-metal-free LiCl-promoted cross-coupling reactions of tetraphenyltin, trichlorophenyl-, dichlorodiphenyl-, and chlorotriphenylstannanes with aryl halides in DMF provided access to biaryls in good to high yields. Up to four phenyl groups were transferred from the organostannanes substrates. The aryls bearing electron-withdrawing groups in either halides or organotin substrates gave coupling

  四苯基锡，三氯苯基，二氯二苯基和氯代三苯基锡与芳基卤化物在DMF中的无过渡金属LiCl促进的交叉偶联反应提供了以高收率获得高收率的联芳基的途径。从有机锡烷底物中转移了最多四个苯基。在卤化物或有机锡基质中带有吸电子基团的芳基以较高的收率得到偶联产物。该方法已被用于有效合成异丙基黄酮。
• [EN] GLUCOSAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLUCOSAMINE
  申请人：GLAXO WELLCOME MFG PTE LTD

  公开号：WO2012083145A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to glucosamine derivatives, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods of using such compounds and compositions.

  本发明涉及葡萄糖胺衍生物，含有该衍生物的组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法和使用方法。
• Aerobic ligand-free Suzuki coupling catalyzed by in situ-generated palladium nanoparticles in water
  作者：Debasree Saha、Kalicharan Chattopadhyay、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.063

  日期：2009.3

  efficient procedure for Suzuki coupling of aryl bromides/iodides with aryl- and alkylboronic acids catalyzed by in situ-generated palladium(0) nanoparticles in water without any ligand in open air to produce a variety of functionalized biaryls and alkyl-aryls has been developed. The boronic acids act here as the reducing agent for the formation of Pd nanoparticles. The reactions are remarkably fast (5 min)

  一种简单有效的方法，用于将芳基溴化物/碘化物与原位生成的钯（0）纳米粒子在水中无任何配体的情况下，在露天条件下催化的芳基溴化物/碘化物与芳基和烷基硼酸偶合，具有多种官能化的联芳基和烷基芳基已开发。硼酸在这里用作Pd纳米颗粒形成的还原剂。反应非常快（5分钟），产率高。该催化剂最多可循环运行三次，而不会降低效率。
• Integrating Organic Lewis Acid and Redox Catalysis: The Phenalenyl Cation in Dual Role
  作者：Jasimuddin Ahmed、Soumi Chakraborty、Anex Jose、Sreejyothi P、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/jacs.8b04786

  日期：2018.7.5

  In recent years, merging different types of catalysis in a single pot has drawn considerable attention and these catalytic processes have mainly relied upon metals. However, development of a completely metal free approach integrating organic redox and organic Lewis acidic property into a single system has been missing in the current literature. This study establishes that a redox active phenalenyl

  近年来，在一个罐中合并不同类型的催化引起了相当多的关注，这些催化过程主要依赖于金属。然而，目前文献中缺少将有机氧化还原和有机路易斯酸性整合到单一系统中的完全无金属方法的开发。这项研究表明，氧化还原活性苯二烯基阳离子可以通过单电子转移过程激活一种底物，而同样可以通过使用其路易斯酸度的供体 - 受体类型相互作用激活另一种底物。这种方法在环境温度下成功实现了未活化芳烃的轻且无金属催化 CH 官能化（39 个条目，包括最畅销分子啶酰菌胺的核心部分），一种经济上有吸引力的稀有金属基多催化剂工艺替代方案。涉及捕获反应中间体、光谱学以及密度泛函理论计算的串联方法揭示了苯二烯基阳离子的双重作用。