5-chloro-2-(4-chlorophenyl)benzofuran | 67024-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-chlorophenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-chloro-benzofuran；5-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1-benzofuran
• CAS: 67024-72-0
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O
• 分子量: 263.123
• InChiKey: YKERDEPLKGGNOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 5-chloro-2-(4-chlorophenyl)benzofuran 、 氯甲酸乙酯 以15%的产率得到ethyl 5-chloro-2-(4-chlorophenyl)benzofuran-3-dithiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic imidazoline compounds

  摘要：

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；

  公开号：

  EP1266897A3
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-((4-chlorophenyl)ethynyl)-1-(methoxymethoxy)benzene 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-2-(4-chlorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient heterogeneous synthesis of benzofurans under aqueous condition

  摘要：

  Highly efficient organic reactions in water are important for designing environmental-friendly and low cost synthetic processes. Herein, we demonstrate an intermediate-in-water strategy for the heterogeneous synthesis of benzofurans in aqueous media. The cyclization reaction of 2-(phenylethynyl)phenol to 2-phenylbenzofuran cannot proceed in pure water. However, this reaction can be efficiently promoted by the formation of sparingly soluble intermediate in the presence of alkaline. Quantitative conversion of a variety of substrates to benzofuran derivatives has been achieved in the absence of noble metal catalyst. Other remarkable features including easy-isolation and purification of product, along with wide range of functional group tolerance render the methodology promising in the realm of green-synthesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.005

文献信息

• A concise route to functionalized benzofurans directly from gem-dibromoalkenes and phenols
  作者：Maddali L. N. Rao、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/c5ra13213d

  日期：——

  A tandem strategy for the construction of benzofuran motifs has been developed directly from gem-dibromoalkenes and phenols under palladium-catalyzed conditions.

  已经开发了一种从gem-二溴代烯烃和酚直接在钯催化条件下构建苯并呋喃基团的串联策略。
• Catalyst-Free Synthesis of Benzofuran Derivatives from Cascade Reactions between Nitroepoxides and Salicylaldehydes
  作者：Mohammad A. Ranjbari、Hossein Tavakol

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00143

  日期：2021.3.19

  Different benzofuran derivatives are synthesized via a catalyst-free reaction between nitroepoxides and salicylaldehydes. In the employed methodology, K2CO3 and DMF have been used at 110 °C, and the reactions were completed after 12 h in 33–84% yields. The highest yields were obtained using 3-nitrosalicylaldehyde. Finally, a plausible mechanism was proposed for the reaction, and some evidence was provided

  通过硝基环氧化物和水杨醛之间的无催化剂反应合成不同的苯并呋喃衍生物。在所采用的方法中，已在110°C下使用K 2 CO 3和DMF，反应12小时后以33-84％的收率完成反应。使用3-硝基水杨醛可获得最高的收率。最后，提出了一种可行的反应机理，并为该机理提供了一些证据，例如检测释放的乙酸根阴离子（使用FTIR）以及分离和确定关键中间体的结构。
• 2-Phenylbenzo[ b ]furans: Synthesis and promoting activity on estrogen biosynthesis
  作者：Wenchen Pu、Yun Yuan、Danfeng Lu、Xin Wang、Hanwei Liu、Chun Wang、Fei Wang、Guolin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.013

  日期：2016.11

  2-phenylbenzo[b]furan glycosides could promote estrogen biosynthesis. To find high active 2-phenylbenzo[b]furans, fifty-four 2-phenylbenzo[b]furans were prepared via four strategies according to corresponding substrate scopes. Biological evaluation in HEK293A cells showed that some compounds exhibited promotive activity on estrogen biosynthesis. 2-(4-Chlorophenyl)-7-methoxybenzo[b]furan possessed the

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，
• Pd-Catalyzed Tandem Chemoselective Synthesis of 2-Arylbenzofurans using Threefold Arylating Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1002/ejoc.201201314

  日期：2013.2

  A tandem chemoselective synthesis of 2-arylbenzofurans was accomplished from o-hydroxy-gem-(dibromovinyl)benzenes and BiAr3 reagents under palladium-catalyzed conditions. This unique and synthetically valuable strategy proceeds through three consecutive coupling reactions involving triarylbismuth reagents and provides 2-arylbenzofuran products in high yields.

  2-芳基苯并呋喃的串联化学选择性合成是在钯催化条件下由邻羟基宝石-(二溴乙烯基)苯和BiAr3试剂完成的。这种独特且具有合成价值的策略通过涉及三芳基铋试剂的三个连续偶联反应进行，并以高产率提供 2-芳基苯并呋喃产品。
• 一种多取代苯并呋喃衍生物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN108033935A

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明提供了一种多取代苯并呋喃衍生物的制备方法，采用端基炔烃和卤代苯酚衍生物作为起始原料，使用铜盐作为催化剂，氨基酸作为添加剂，在添加碱的条件下，在有机溶剂中进行偶联反应获得，所述的催化剂为CuX，X为碘或溴，所述的催化剂用量和卤代苯酚衍生物的摩尔比为0.001~0.5：1，所述的氨基酸与催化剂的摩尔比为0.1~3：1，所述的卤代苯酚衍生物与端基炔烃的摩尔比为1~1.5：1，反应进行的温度为30~150℃。本发明没有采用昂贵的容易污染环境的钯催化剂。本发明的方法工艺简单，操作性强，具有较好的工业应用前景。