4-氯-4'-氟联苯 | 398-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-4'-氟联苯
• 英文名称: 4-chloro-4'-fluorobiphenyl
• 英文别名: 4-chloro-4′-fluoro-1,1′-biphenyl；4-chloro-4'-fluoro-1,1'-biphenyl；1-chloro-4-(4-fluorophenyl)benzene
• CAS: 398-22-1
• 化学式: C₁₂H₈ClF
• 分子量: 206.647
• InChiKey: GWGSGYOPKPVAPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-4'-氟联苯 在 五氯化铌 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.6h， 以19%的产率得到4-氟联苯
  参考文献：
  名称：

  低价铌催化剂的加氢脱氟化氢

  摘要：

  研究了低价铌催化剂对有机氟化合物的催化加氢脱氟化氢反应。在氯化铌（V）（通常为5 mol％）的存在下，用氢化铝锂将氟苯，α，α，α-三氟甲苯和（三氟甲基）吡啶加氢脱氟化氢，以高收率得到相应的苯，甲苯和甲基吡啶，分别。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.06.003
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 (η³-1-^tBu-indenyl)Pd(SIMes)Cl 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-氯-4'-氟联苯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾配体控制的化学分散剂 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。

  摘要：

  两个 N-杂环卡宾配体在 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura (SM) 氯芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联过程中提供正交化学选择性。使用 SIPr [SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 导致在氯化物处发生选择性交叉偶联，而使用 SIMes [SIMes = 1,3 -bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 在三氟甲磺酸酯处提供选择性偶联。对于大多数氯芳基三氟甲磺酸酯和芳基硼酸，配体控制的选择性很高 (≥10:1)。该方法的范围比以前报道的使用膦配体选择性 SM 偶联氯芳基三氟甲磺酸酯的方法要普遍得多。密度泛函理论研究表明，与 SIPr 相比，SIMes 在氧化加成过程中钯的连接状态是不同的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01692

文献信息

• An easily prepared, air and moisture stable, resin-bound palladium catalyst for Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Tony Y. Zhang、Matthew J. Allen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01147-8

  日期：1999.8

  An air and moisture stable polymer supported palladium catalyst easily prepared from a commercial available thiourea resin Deloxan®THP was found to enable Suzuki cross-coupling reactions to be carried out in high yields and convenient manner.

  从商业可用的硫脲树脂DELOXAN容易制备的空气和湿气稳定的聚合物载体上的钯催化剂® THP被发现使Suzuki交叉偶联反应中，被以高产率和方便的方式进行。
• Synthesis of18F-labelled biphenyls via SUZUKI cross-coupling with 4-[18F]fluoroiodobenzene
  作者：Björn Steiniger、Frank R. Wuest

  DOI：10.1002/jlcr.1099

  日期：2006.8

  The SUZUKI reaction of organoboron compounds with 4-[18F]fluoroiodobenzene has been developed as a novel radiolabelling technique in 18F chemistry. The cross-coupling reaction of p-tolylboronic acid with 4-[18F]fluoroiodobenzene was used to screen different palladium complexes, bases and solvents. Optimized reaction conditions (Pd2(dba)3, Cs2CO3, acetonitrile, 60°C for 5 min) were further applied to

  有机硼化合物与 4-[18F] 氟碘苯的 SUZUKI 反应已被开发为 18F 化学中的一种新型放射性标记技术。对甲苯基硼酸与 4-[18F] 氟碘苯的交叉偶联反应用于筛选不同的钯配合物、碱和溶剂。优化的反应条件（Pd2(dba)3、Cs2CO3、乙腈、60°C 反应 5 分钟）被进一步应用于各种带有不同官能团的 18F 标记联苯的合成。该反应在 5 分钟内以高达 94% 的优异放射化学产率进行，同时对许多官能团显示出良好的相容性。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Suzuki–Miyaura coupling catalyzed by palladium nanoparticles biosynthesized using <scp> <i>Glycyrrhiza glabra</i> </scp> as reducing and stabilyzing agent
  作者：Hojat Veisi、Mehdi Adib、Rahman Karimi‐Nami、Zahra Yasaei、Mahnaz Tajik、Talieh Sadat Mosavat、Saba Hemmati

  DOI：10.1002/aoc.4138

  日期：2018.3

  aqueous media. This heterogeneous catalyst can be reused and recycled repeatedly more than five times with only slight loss of its initial catalytic efficiency. This reaction carrid out under atmospheric pressure with high efficiency, unique and simple work‐up procedure and excellent yields.

  已经开发了一种前所未有的环保方法，用于合成甘草载钯纳米粒子。合成的纳米颗粒用于水性介质中不同芳基卤化物和芳基溴酸之间的Suzuki-Miyaura反应。这种非均相催化剂可以重复使用和重复使用五次以上，而其初始催化效率只会略有下降。该反应在大气压下高效，独特且简单的后处理程序和优异的收率进行。
• Catalytic S _N Ar Hydroxylation and Alkoxylation of Aryl Fluorides
  作者：Qi‐Kai Kang、Yunzhi Lin、Yuntong Li、Lun Xu、Ke Li、Hang Shi

  DOI：10.1002/anie.202106440

  日期：2021.9.6

  mechanism of SNAr reactions involving metal arene complexes is hypothesized to involve a stepwise pathway (addition followed by elimination), experimental data that support this hypothesis is still under exploration. Mechanistic studies and DFT calculations suggest either a stepwise or stepwise-like energy profile. Notably, we isolated a rhodium η5-cyclohexadienyl complex intermediate with an sp3-hybridized

  亲核芳香取代 (S N Ar) 是一种通过用亲核试剂取代离去基团将杂原子结合到芳香环中的强大策略，但这种方法仅限于缺电子芳烃。我们现在已经建立了一种通过催化 S N Ar 反应获取苯酚和苯基烷基醚的可靠方法。该方法适用于广泛的富电子和中性芳基氟化物，它们在经典的 S N Ar 条件下呈惰性。虽然 S N的机制假设涉及金属芳烃配合物的 Ar 反应涉及逐步途径（添加后消除），支持该假设的实验数据仍在探索中。机械研究和 DFT 计算表明了一个逐步或逐步的能量分布。值得注意的是，我们分离了铑 η 5 -环己二烯基复合中间体，其具有带有亲核试剂和离去基团的 sp 3 -杂化碳。
• Nickel-catalyzed amination of aryl fluorides with primary amines
  作者：Tomoya Harada、Yusuke Ueda、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1039/c7cc08181b

  日期：——

  The Ni-catalyzed cross-coupling reaction between aryl fluorides and primary amines was enabled by the 1,2-bis(dicyclohexylphosphino)benzene (DCYPBz) or 1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane (DCYPE) ligands. Both N-alkyl- and N-aryl-substituted primary amines participated in the selective reaction to form secondary amines. This protocol would potentially be useful for late-stage diversification of fluorinated

  1,2-双（二环己基膦基）苯（DCYPBz）或1,2-双（二环己基膦基）乙烷（DCYPE）配体可实现芳基氟化物与伯胺之间的镍催化交叉偶联反应。既Ñ -烷基-和Ñ参与选择性反应-芳基取代的伯胺，以形成仲胺。该方案对于具有复杂结构的氟化化合物的后期分散化可能很有用，以合成功能上有意义的苯胺衍生物。