3-甲基-4-(对甲苯基)丁醛 | 868748-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-(对甲苯基)丁醛
• 英文名称: 3-methyl-4-(p-tolyl)butanal
• 英文别名: 3-Methyl-4-(4-methylphenyl)butanal
• CAS: 868748-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FMJROFGYZAZGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-(对甲苯基)丁醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2,6-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  WO2007/64105

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 对溴甲苯 在 palladium diacetate 碳酸氢钠 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3-甲基-4-(对甲苯基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  WO2007/64105

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Direct Synthesis of Polysubstituted Aldehydes via Visible-Light Catalysis
  作者：Fengjin Wu、Leifeng Wang、Jiean Chen、David A. Nicewicz、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201712384

  日期：2018.2.19

  competing reaction pathways, commercial styrenes react with vinyl ethers selectively in the presence of an acridinium salt photooxidant and a disulfide hydrogen‐atom‐transfer catalyst under blue LED irradiation. Alkyl aldehydes with different substitution patterns are prepared in good yields. This strategy can be applied to structurally sophisticated substrates.

  醛是合成化学中用途最广泛的官能团之一。但是，获得多取代烷基醛的途径非常有限，并且需要漫长的合成路线，其中涉及多步官能团转化。本文报道了使用可见光光氧化还原催化从易得的烯烃基质一步合成多取代醛的方法。尽管存在许多竞争性的反应途径，但在蓝色LED辐射下，在存在salt啶盐光氧化剂和二硫化氢氢原子转移催化剂的情况下，商品苯乙烯仍选择性地与乙烯基醚反应。制备具有不同取代方式的烷基醛的收率很高。该策略可以应用于结构复杂的基板。
• Regioselective Synthesis of 2,6-Dimethyltetralin:  Key Precursor to 2,6-Dimethylnaphthalene
  作者：Byung Hyun Kim、Jong Gil Lee、Woon Ki Kim、Young Gyu Kim

  DOI：10.1021/op050072g

  日期：2005.11.1

  available 4-bromotoluene and 3-methyl-3-buten-1-ol, the catalytic reduction of the coupling products, and the acid-catalyzed cyclization of the alcohol intermediate. The process has an advantage over the established processes in that 2,6-DMT is obtained as the only isomer, and the isomerization and/or the complicated separation and purification steps are not required to produce pure 2,6-DMT. 2,6-DMN could

  描述了2,6-二甲基四氢萘（2,6-DMT）（2,6-二甲基萘（2,6-DMN）的关键前体）的一种新的区域选择性合成方法。合成包括以下三个步骤：市售的4-溴甲苯和3-甲基-3-丁烯-1-醇之间的Heck反应，偶联产物的催化还原以及醇中间体的酸催化环化反应。该方法相对于已建立的方法的优点在于，获得了2，6-DMT作为唯一的异构体，并且不需要异构化和/或复杂的分离和纯化步骤来生产纯的2，6-DMT。取决于环化条件，也可以将2，6-DMN作为主要产物获得。
• Novel process for preparation of 2,6-dialkyltetralin
  申请人：Kim Gyu Young

  公开号：US20060020153A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention provides a novel process for highly selective preparation of 2,6-dialkyltetralin, a key precursor for 2,6-dimethylnaphthalene (2,6-DMN), which does not require an extra step for purifying various isomers obtained from the conventional processes for 2,6-DMN. The present invention is advantageous to improve the synthetic yield, to simplify the operation and thus to reduce the production cost, since different starting materials and different pathways are exploited and thus the additional steps are not necessary.

  本发明提供了一种新颖的工艺，用于高度选择性地制备2,6-二烷基四氢萘，这是2,6-二甲基萘（2,6-DMN）的关键前体，不需要额外的步骤来纯化从传统工艺中获得的各种异构体。本发明有利于提高合成产率，简化操作，从而降低生产成本，因为利用不同的起始材料和不同的途径，因此不需要额外的步骤。
• 一种合成2,6-萘二甲酸的方法
  申请人：中化学科学技术研究有限公司

  公开号：CN113845414B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明提供了一种合成2,6‑萘二甲酸的方法，其以卤代芳烃和3‑甲基‑3‑丁烯‑1‑醇为原料，经过C‑C偶联反应、环化脱水反应和液相氧化反应三步工艺制备所述2,6‑NDA。该方法无需经过脱氢和异构化步骤，缩短了工艺流程，简化了反应工艺。反应路线中不产生难以分离的2，6位取代的萘的同分异构体，大大降低了后续的分离纯化难度，能耗低，因此该工艺路线具有较明显的选择性和效率性。本方法使用负载型的Pd催化剂，减少了有机膦配体的使用，降低了催化剂的成本，无污染，便于催化剂的回收和循环使用，且终产品2,6‑NDA的总收率最高可达到70%以上，原料卤代芳烃可选择范围广，可进行大规模生产。
• Highly efficient two-step selective synthesis of 2,6-dimethylnaphthalene
  作者：Byung Hyun Kim、Jong Gil Lee、Taeeun Yim、Hyo-Jin Kim、Hyun Yeong Lee、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.102

  日期：2006.10

  2,6-Dimethylnaphthalene (2,6-DMN), a key raw material for poly(ethylene naphthalate) (PEN), was selectively synthesized via a two-step process in an overall 66% yield from commercially available 4-bromotoluene and 3-methyl-3-buten-1-ol. The ligand-free Heck reaction of the starting materials produced gamma-(p-tolyl)-substituted aldehyde that was cyclized with an acid to give 2,6-DMN after in situ oxidation. No other isomers of 2,6-DMN were found. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.