6,6'-([2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene]-5,5'''-diyl)bis(1,3,5-triazine-2,4-diamine) | 1161834-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 6,6'-([2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene]-5,5'''-diyl)bis(1,3,5-triazine-2,4-diamine)
• 英文别名: 6,6’-([2,2’:5′,2’’:5'',2'''-quaterthiophene]-5,5'''-diyl)bis(1,3,5-triazine-2,4-diamine)；MR100；6,6'-(2,2':5',2":5",2'''-quaterthiophene-5,5'''-diyl)bis(1,3,5-triazine-2,4-diamine)；6-[5-[5-[5-[5-(4,6-Diamino-1,3,5-triazin-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 1161834-04-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₁₀S₄
• 分子量: 548.7
• InChiKey: LLAQVVLWJSBYKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  294
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 6,6'-([2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene]-5,5'''-diyl)bis(1,3,5-triazine-2,4-diamine)
  参考文献：
  名称：

  改进的四噻吩-三嗪-二胺衍生物的合成，这是一种研究致病性病毒蛋白的有前途的分子

  摘要：

  6,6'-（[[2,2'：5'，2''：5“，2′-四噻吩] -5,5′-二基）双（1,3,5-三嗪-2,4-二胺）（MR100），之前已在我们的研究小组中通过其对致病性病毒蛋白（PrP Sc）的生物学活性进行了研究。该化合物对蛋白质菌株具有高亲和力，并与with病毒蛋白质的至少一种富含β-折叠的同工型选择性地相互作用。本文中，我们通过使用协同金属化去质子化机理（CMD）的钯催化的直接双芳基化反应，提出了MR100的改进的总合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.098

文献信息

• Original synthesis and spectroscopic study of thiophene triazine derivatives with enhanced luminescence properties
  作者：Alysson Duarte Rodrigues、Nathalie Marcotte、Françoise Quignard、Stefano Deabate、Mike Robitzer、Dan A. Lerner

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117708

  日期：2020.2

  A straightforward access to π-conjugated oligothiophenes bearing amino-rich groups was developed. Palladium-catalyzed C-H arylation applied in the main step of the synthesis allowed to couple 2-thiophenecarbonitriles and aryl bromides with moderate to excellent yields (35-93%). Then, to improve their basic fluorescence properties, these compounds were transformed into their 2,4-diamino-1,3,5-triazine

  开发了直接进入带有富含氨基的基团的π-共轭低聚噻吩的方法。在合成的主要步骤中应用钯催化的CH芳基化反应，可以中等至极好的收率（35-93％）偶联2-噻吩甲腈和芳基溴化物。然后，为了改善其基本荧光性质，将这些化合物转化为它们的2,4-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物，并具有良好或优异的收率（74-98％）。紫外可见吸收和荧光研究确定了一种强发射分子（荧光量子产率：ΦF= 0.78±0.05），该分子可用于生物学和材料化学领域的传感器。我们观察到带有2,4-二氨基-1,3,5-三嗪的低聚噻吩的光谱性质具有拮抗作用，
• Method useful for amplifying, detecting and depleting pathologic forms of the cellular prion protein
  申请人：INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale)

  公开号：EP2072511A1

  公开（公告）日：2009-06-24

  The present invention relates to a method for selectively amplifying the oligomerization of at least one PrPSc isoform of the PrPC cellular prion protein, characterized in that it comprises bringing said PrPSc isoform, under conditions suitable for amplification, together with an effective amount of at least one compound of general formula I as follow: The instant invention is also directed to new compounds of formula I and pharmaceutical compositions including them.

  本发明涉及一种选择性放大PrPC细胞朊蛋白的至少一种PrPSc异构体的寡聚化的方法，其特点在于包括将所述PrPSc异构体，在适宜放大的条件下，与至少一种一般式I化合物的有效量一起结合。该即时发明还涉及一般式I的新化合物和包括它们的药物组合物。
• [EN] METHOD USEFUL FOR AMPLIFYING, DETECTING AND DEPLETING PATHOLOGIC FORMS OF THE CELLULAR PRION PROTEIN<br/>[FR] PROCÉDÉ UTILISÉ POUR AMPLIFIER, DÉTECTER ET RÉDUIRE LES FORMES PATHOLOGIQUES DE LA PROTÉINE PRION CELLULAIRE
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2009081372A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to a method for selectively amplifying the oligomerization of at least one PrPSc isoform of the PrPc cellular prion protein, characterized in that it comprises bringing said PrPSc isoform, under conditions suitable for amplification, together with an effective amount of at least one compound of general formula (I) as follow: The instant invention is also directed to new compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions including them.
• Improved synthesis of a quaterthiophene-triazine-diamine derivative, a promising molecule to study pathogenic prion proteins
  作者：Alysson Duarte Rodrigues、Thibaut Imberdis、Véronique Perrier、Mike Robitzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.098

  日期：2015.1

  The 6,6′-([2,2′:5′,2″:5″,2‴-quaterthiophene]-5,5‴-diyl)bis(1,3,5-triazine-2,4-diamine) (MR100), has been previously investigated in our research group through its biological activities toward pathogenic prion proteins (PrPSc). This compound presents a high affinity to protein strains and interacts selectively with at least one β-sheet rich isoform of prion protein. Herein we present the improved total

  6,6'-（[[2,2'：5'，2''：5“，2′-四噻吩] -5,5′-二基）双（1,3,5-三嗪-2,4-二胺）（MR100），之前已在我们的研究小组中通过其对致病性病毒蛋白（PrP Sc）的生物学活性进行了研究。该化合物对蛋白质菌株具有高亲和力，并与with病毒蛋白质的至少一种富含β-折叠的同工型选择性地相互作用。本文中，我们通过使用协同金属化去质子化机理（CMD）的钯催化的直接双芳基化反应，提出了MR100的改进的总合成方法。