3-(2-氯苯氧基)-1-丙胺 | 50911-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-氯苯氧基)-1-丙胺
• 中文别名: 3-(2-氯苯氧基)丙胺
• 英文名称: 3-(2-chlorophenoxy)-1-propanamine
• 英文别名: 3-(2-chlorophenoxy)propan-1-amine；3-(2-chlorophenoxy)propyl-1-amine；(o)-Chlorphenyloxypropylamin；3-(2-Chlorophenoxy)propylamine
• CAS: 50911-59-6
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: NVYNJCLTJFEQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯苯氧基)-1-丙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-{[3-(2-氯-苯氧基)-丙基]-甲基-氨基}-2-异丙基-2-(3,4,5-三甲氧基-苯基)-戊腈
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. II. Synthesis and Ca2+-antagonistic activities of .ALPHA.-alkyl-.ALPHA.-((phenoxypropylamino)propyl)-benzeneacetonitrile derivatives.

  摘要：

  含有不同取代基的α-烷基-α-[(苯氧丙胺)丙基]苯乙腈衍生物被合成，并评估了它们的Ca2+拮抗活性。在这些化合物中，具有在A环上带有3, 4, 5-(OMe)3基团、在四级碳原子上带有iso-Pr基团，以及在B环上带有m-OMe、3, 5-(OMe)2、3, 5-Me2或3, 4, 5-(OMe)3基团的N-Me衍生物被发现具有高于pA2=9的Ca2+拮抗活性。讨论了在A环、四级碳原子和B环上的取代效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.373
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-azidopropoxy)-2-chlorobenzene 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到3-(2-氯苯氧基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthetic Strategy of N-Arylated Heterocycles via Sequential Palladium-Catalyzed Intra- and Inter-Arylamination Reactions

  摘要：

  描述了一种使用原位生成的Pd(0)催化剂，该催化剂与N,N′-双（2,6-二异丙基苯基）二氢咪唑-2-亚基（SIPr）作为配体，以及t-BuONa作为碱，进行顺序的分子内和分子间芳基氨化的方法。这种方法已应用于合成N-芳基化的五、六和七元氮杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831205

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 6-aryl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamines as antiplasmodial antifolates
  作者：Anna C. U. Lourens、David Gravestock、Robyn L. van Zyl、Heinrich C. Hoppe、Natasha Kolesnikova、Supannee Taweechai、Yongyuth Yuthavong、Sumalee Kamchonwongpaisan、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1039/c6ob01350c

  日期：——

  biological evaluation of a series of 6-aryl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamines is described. These compounds exhibited in vitro antiplasmodial activity in the low nanomolar range against both drug sensitive and drug resistant strains of P. falciparum, with 1-(3-(2,4-dichlorophenoxy)propyl)-6-phenyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine hydrochloride identified as the most potent compound from this series

  描述了一系列6-芳基-1,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的设计，合成和生物学评估。这些化合物具有1-（3-（2,4-二氯苯氧基）丙基）-6-苯基-1,6-二氢的低纳摩尔浓度范围对恶性疟原虫的药物敏感菌株和耐药菌株均具有体外抗疟原虫活性。-1,3,5-三嗪-2,4-二胺盐酸盐被确定为该系列抗药性FCR-3菌株（IC 50 2.66 nM）最有效的化合物。该化合物在治疗浓度下对哺乳动物细胞无毒，在生化酶测定中显示为寄生DHFR抑制剂。
• TRIAZINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF MALARIA
  申请人：Rousseau Amanda Louise

  公开号：US20120142920A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention provides compounds of formula (I), in which R 1 and R 2 are independently selected from H, alkyl, aryl and heteroaryl, or R 1 and R 2 together form a C 5 -C 7 ring, R 3 -R 7 are independently selected from H, halogen, alkyl and alkoxy, X is (CH 2 )n in which n is 0-5, Y is selected from CH 2 , NR 8 , O or S in which R 8 is H or alkyl, salts thereof and stereoisomers thereof, for the prophylaxis or treatment of malaria.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1和R2独立地选自H，烷基，芳基和杂环基，或者R1和R2一起形成C5-C7环，R3-R7独立地选自H，卤素，烷基和烷氧基，X是（CH2）n，其中n为0-5，Y选自CH2，NR8，O或S，其中R8为H或烷基，其盐和立体异构体，用于预防或治疗疟疾。
• [EN] TRIAZINE DERIVATES FOR USE IN THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA MALARIA
  申请人：CSIR

  公开号：WO2011018742A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention provides compounds of formula (I), in which R1 and R2 are independently selected from H, alkyl, aryl and heteroaryl, or R1 and R2 together form a C5-C7 ring, R3-R7 are independently selected from H, halogen, alkyl and alkoxy, X is (CH2)n in which n is 0-5, Y is selected from CH2, NR8, O or S in which R8 is H or alkyl, salts thereof and stereoisomers thereof, for the prophylaxis or treatment of malaria.

  该发明提供了式（I）的化合物，其中R1和R2分别选自H，烷基，芳基和杂芳基，或者R1和R2一起形成C5-C7环，R3-R7独立选自H，卤素，烷基和烷氧基，X为（CH2）n，其中n为0-5，Y选自CH2，NR8，O或S，其中R8为H或烷基，其盐和立体异构体，用于预防或治疗疟疾。
• beta-Substituierte Aminophenethylazol-Derivate
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0183147A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  Neue β-substituierte Aminophenethylazol-Derivate der Formel (I) in welcher X. Y, R', R2, i, m, p und q die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Stoffe und deren Verwendung als Fungizide. Neue Zwischenprodukte der Formel (IV) in welcher X, Y, R1, R2, I, m, p und q die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, und ein Verfahren zur Herstellung der neuen Zwischenprodukte.

  式 (I) 的新β-取代氨基苯乙基唑衍生物 其中 X.Y、R'、R2、i、m、p 和 q 具有说明中给出的含义、 制备新物质并将其用作杀菌剂的工艺。 式 (IV) 的新型中间体 其中 X、Y、R1、R2、I、m、p 和 q 具有说明中给出的含义、 以及制备新型中间体的工艺。
• Expeditious synthesis and biological evaluation of novel 2,N6-disubstituted 1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamines as potential antimalarials
  作者：David Gravestock、Amanda L. Rousseau、Anna C.U. Lourens、Simon S. Moleele、Robyn L. van Zyl、Paul A. Steenkamp

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.054

  日期：2011.6

  A small set of novel 2,N-6-disubstituted 1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamines was prepared possessing a flexible tether between the exocyclic nitrogen bonded to C-6 of the 1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamine heterocycle and the distal aryl ring. Three zones were varied in this series of compounds, namely the nature of the substituent(s) on C-2; the nature of the substituent(s) on the distal aryl ring; as well as the nature and length of the flexible tether between the rings. The compound showing the best antimalarial activity (cycloguanil-resistant FCR-3 Plasmodium falciparum IC50 = 0.99 mu M) was N-6-(3-(4-chlorophenoxy)propyl)-2-(furan-2-yl)-1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamine hydrochloride. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.