3-(2-hydroxy-4-nitrophenoxy)propanal | 1436382-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-4-nitrophenoxy)propanal
• CAS: 1436382-70-5
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: GQVPEUCOSKPQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-4-nitrophenoxy)propanal 在 sodium carbonate 、 乙二醇 作用下， 反应 0.08h， 生成 4-硝基儿茶酚
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸酯缀合物的区域选择性化学酶法合成作为阿魏酸酯酶的生色底物

  摘要：

  通常，使用生色底物对碳水化合物活性酶进行研究，所述生色底物可快速，轻松地基于颜色检测酶介导的水解。对于阿魏酸酯酶，可商购的生色阿魏酸酯衍生物既昂贵又受其实验应用方面的限制。在这项研究中，我们描述了使用化学酶方法合成不同阿魏酸化合物的两个问题的解决方案。制备商业上可获得的5-溴-4-氯-3-吲哚基和4-硝基苯基5 - O-阿魏酰基-α-ʟ-阿拉伯呋喃糖苷的整体合成路线已大大缩短（从7或8步减少到4-6步），酯交换率得到提高（分别从46％增至73％和47％增至86％）。这是使用酶（固定化的Lipozyme实现®产自嗜热霉菌的TL IM ）将未保护的阿魏酸乙烯基酯交换成α-β-阿拉伯呋喃糖苷的伯羟基。此外，还以3步的总收率合成了含有可裂解的羟基化连接基的新型阿魏酸酯化的4-硝基邻苯二酚-1-基取代的丁三醇类似物（收敛合成）。后一种途径结合了4-硝基邻苯二酚的区域选择性功能化和酶促转移酰化作用。使

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.30
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-O-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)-1-O-trans-feruloyl-1,2,4-butanetriol 在 sodium periodate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.48h， 生成 3-(2-hydroxy-4-nitrophenoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸酯缀合物的区域选择性化学酶法合成作为阿魏酸酯酶的生色底物

  摘要：

  通常，使用生色底物对碳水化合物活性酶进行研究，所述生色底物可快速，轻松地基于颜色检测酶介导的水解。对于阿魏酸酯酶，可商购的生色阿魏酸酯衍生物既昂贵又受其实验应用方面的限制。在这项研究中，我们描述了使用化学酶方法合成不同阿魏酸化合物的两个问题的解决方案。制备商业上可获得的5-溴-4-氯-3-吲哚基和4-硝基苯基5 - O-阿魏酰基-α-ʟ-阿拉伯呋喃糖苷的整体合成路线已大大缩短（从7或8步减少到4-6步），酯交换率得到提高（分别从46％增至73％和47％增至86％）。这是使用酶（固定化的Lipozyme实现®产自嗜热霉菌的TL IM ）将未保护的阿魏酸乙烯基酯交换成α-β-阿拉伯呋喃糖苷的伯羟基。此外，还以3步的总收率合成了含有可裂解的羟基化连接基的新型阿魏酸酯化的4-硝基邻苯二酚-1-基取代的丁三醇类似物（收敛合成）。后一种途径结合了4-硝基邻苯二酚的区域选择性功能化和酶促转移酰化作用。使

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.30

文献信息

• A substrate for the detection of broad specificity α-l-arabinofuranosidases with indirect release of a chromogenic group
  作者：Vinciane Borsenberger、Emmie Dornez、Marie-Laure Desrousseaux、Christophe M. Courtin、Michael J. O’Donohue、Régis Fauré

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.136

  日期：2013.6

  The synthesis of a compound containing a 4-nitrocatechol bound to two vicinal alpha-L-arabinofuranosyl moieties through a linker arm was achieved using a sulfate protecting group to facilitate selective alkylation of one aromatic hydroxyl. Several alpha-L-arabinofuranosidases displaying different selectivities were tested and a simple microtiter plate-based assay was developed. The observed resistance of the compound to alpha-L-arabinofuranosidase-mediated hydrolysis makes it suitable for the identification of enzymes that are able to accommodate bis-arabinofuranosylated moieties. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.