5’-(4-(bis(1,3-dihexyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino)phenyl)-[2,2’-bithiophene]-5-carbaldehyde | 1440528-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5’-(4-(bis(1,3-dihexyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino)phenyl)-[2,2’-bithiophene]-5-carbaldehyde
• CAS: 1440528-95-9
• 化学式: C₅₃H₆₇N₅OS₄
• 分子量: 918.412
• InChiKey: MIOVMUHVOCHKSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  945.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.72
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-(4-(bis(1,3-dihexyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino)phenyl)-[2,2’-bithiophene]-5-carbaldehyde 、 氰乙酸 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(E)-3-(5’-(4-(bis(1,3-dihexyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino)phenyl)-[2,2’-bithiophen]-5-yl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Thiourea/Urea Functionalized Triphenylamine-Based Dyes for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  Six cyclic thiourea/urea functionalized triphenylamine-based dyes (AZ1-AZ6) containing 2-cyanoacrylic acid as an acceptor and various linkers (phenyl, biphenyl, and bithiophene) were synthesized. They exhibited high photovoltaic performance owing to an improved short-circuit photocurrent density (J(sc)) and open-circuit voltage (V-oc). Among them, AZ6 bearing a cyclic thiourea group and bithiophene linker showed the highest power conversion efficiency (PCE) up to 7.29%, which was comparable to that of N719 (PCE = 7.36%).

  DOI：

  10.1021/ol4001685
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 劳森试剂 、 2,2'-联吡啶 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5’-(4-(bis(1,3-dihexyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino)phenyl)-[2,2’-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Thiourea/Urea Functionalized Triphenylamine-Based Dyes for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  Six cyclic thiourea/urea functionalized triphenylamine-based dyes (AZ1-AZ6) containing 2-cyanoacrylic acid as an acceptor and various linkers (phenyl, biphenyl, and bithiophene) were synthesized. They exhibited high photovoltaic performance owing to an improved short-circuit photocurrent density (J(sc)) and open-circuit voltage (V-oc). Among them, AZ6 bearing a cyclic thiourea group and bithiophene linker showed the highest power conversion efficiency (PCE) up to 7.29%, which was comparable to that of N719 (PCE = 7.36%).

  DOI：

  10.1021/ol4001685

文献信息

• The effect of benzoxazole unit on the properties of cyclic thiourea functionalized triphenylamine dye sensitizers
  作者：Shuang Liu、Muhan Zhou、Guanjun Zhang、Ran Chen、Pengjuan Zhou、Zhongwei An、Xinbing Chen、Qi An、Pei Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109093

  日期：2021.3

  D-π-A-A sensitizers (AZ6-B20 and AZ6-B21) were synthesized by inserting the benzoxazole group as an auxiliary acceptor between the π-linker and the acceptor. And a D-A-π-A sensitizer (AZ6-B19) was also synthesized in our previous works by the insertion of the benzoxazole between the donor and the π-linker. The effects of benzoxazole groups on the properties at different sites of dye sensitizers were distinguishing

  通过将作为辅助受体的苯并恶唑基插入π-连接基和受体之间，合成了两种D-π-AA敏化剂（AZ6-B20和AZ6-B21）。在我们以前的工作中，还通过在供体和π接头之间插入苯并恶唑合成了DA-π-A敏化剂（AZ6-B19）。苯并恶唑基团对染料敏化剂不同部位性质的影响是明显的。通过溶液和薄膜上的紫外可见光谱研究了它们的光收集能力。结果表明，UV-vis光谱的吸收带与DA-π-A和D-π-AA染料完全不同。更大的摩尔消光系数（53807 M -1 cm -1对于D-π-AA染料，在约575nm处观察到和55525M -1 cm -1）。还通过合资曲线和IPCE测量评估了DSSC的光伏性能。结果证实，与DA-π-A染料（AZ6-B19：3.27％）相比，D-π-AA染料提供了高的光伏效率（AZ6-B20：7.48％，AZ6-B21：8.67 ％）。通过光学物理吸收，电化学测量和DFT计算讨论了结构/性质之间的关系。