1-(p-tolylethynyl)-2-(trifluoromethyl)benzene | 1315475-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolylethynyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-[2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 1315475-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃
• 分子量: 260.259
• InChiKey: OXRRBYXUFXTAHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  329.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 甲烷磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.81h， 生成 1-(p-tolylethynyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用苯胺作为掩蔽的交叉偶联伙伴：伸缩三步流重氮化，碘化二重氮化，交叉偶联工艺的设计

  摘要：

  通过使用伸缩的三反应器流动重氮化/碘化重氮化/交叉偶联工艺，可以将市售苯胺转化为联芳基和联芳基乙炔产品。通过使用由内部定制软件控制的特别设计的连续流装置，将在桑德梅尔序列中由除气产生的分段流动流恢复到反应溶液的连续塔中。然后将生成的芳基碘化物与交叉偶联溶液流合并，将其送入最终反应器中。该系统被证明是通用的，因为可以快速进行重氮化/碘化重氮化序列的修饰，以考虑到任何底物特异性（例如，溶解性问题），从而导致了Suzuki–Miyaura和Sonogashira交叉偶联产物的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201603626

文献信息

• Si-Gly-CD-PdNPs as a hybrid heterogeneous catalyst for environmentally friendly continuous flow Sonogashira cross-coupling
  作者：Francesco Ferlin、Daniele Sciosci、Federica Valentini、Janet Menzio、Giancarlo Cravotto、Katia Martina、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc02490f

  日期：——

  for the Sonogashira cross-coupling exploiting the safe use of a CPME/water azeotropic mixture and the utilization of a heterogeneous hybrid palladium catalyst supported onto a silica/β-cyclodextrin matrix in continuous flow. The use of the aq CPME azeotrope has proven to be crucial to enhance the catalyst performance including very low metal leaching. In addition, we have also completed the flow protocol

  我们已经报告了 Sonogashira 交叉偶联的废物最小化方案，该方案利用 CPME/水共沸混合物的安全使用以及在连续流动中负载在二氧化硅/β-环糊精基质上的多相混合钯催化剂的利用。事实证明，aq CPME 共沸物的使用对于提高催化剂性能（包括极低的金属浸出）至关重要。此外，我们还通过设置下游在线液/液分离来完成流程协议，允许连续回收和再利用 CPME 部分，从而持续减少废物。最后，进行了E因子分布和安全/危害分析，突出了我们协议的化学和环境效率。
• γ-Valerolactone as an alternative biomass-derived medium for the Sonogashira reaction
  作者：Giacomo Strappaveccia、Lorenzo Luciani、Elena Bartollini、Assunta Marrocchi、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c4gc01728e

  日期：——

  γ-Valerolactone (GVL) can be used as an efficient and practical alternative to the banned and commonly used dipolar aprotic solvents. In this contribution GVL has been used as a non-toxic, biodegradable, biomass-derived medium, for the definition of a simple and general protocol for the Sonogashira cross-coupling reaction. The chemical efficiency of GVL as a medium is excellent and the best results

  γ-戊内酯（GVL）可以用作禁忌和常用的偶极非质子溶剂的有效替代品。在这一贡献中，GVL已被用作无毒，可生物降解的，生物质来源的培养基，用于定义Sonogashira交叉偶联反应的简单而通用的方案。GVL作为介质的化学效率极好，使用DABCO作为碱已获得了最佳结果，从而可以以60-96％的产率分离出3a-q产物。这些结果代表了一个实例，证明了生物质衍生的更安全的溶剂可以有效地用于常见的转化中，从而实现更高的绿色度/可持续性以及高化学效率。
• Copper-catalyzed C(sp²)-C(sp) Sonogashira-type cross-coupling reactions accelerated by polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Wei Xu、Bo Yu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.3298

  日期：2015.6

  Copper‐catalyzed Sonogashira‐type reactions were dramatically accelerated by introducing a catalytic amount of polycyclic aromatic hydrocarbon additive. This novel catalytic system features low copper loading (0.5 mol% < Cu < 5 mol%), broad reaction scope and remarkable substrate tolerance. Both aromatic and aliphatic terminal alkynes as well as diverse aryl iodides were employed in this transformation

  通过引入催化量的多环芳烃添加剂，铜催化的Sonogashira型反应得以显着加速。这种新颖的催化系统具有低铜负载量（0.5 mol％
• A Suzuki-type cross-coupling reaction of arylacetylene halides with arylboronic acids
  作者：Yu Shi、Xiaoyu Li、Jianhui Liu、Wenfeng Jiang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/aoc.1795

  日期：2011.7

  conditions using PdCl2 as catalyst, MeOHPhMeH2O as solvent and K2CO3 as base effectively suppressed the formation of homo‐coupling product and afforded moderate to good yield of the desired unsymmetrical coupling product. This reaction represents a Suzuki‐type sp2(CB)–sp(CX) cross‐coupling. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了PdCl 2催化的芳基硼酸的直接炔基化反应，生成二芳基乙炔。使用的PdCl的最佳条件2为催化剂，MeOH中的PhMe  ħ 2 O作为溶剂和K 2 CO 3作为碱有效地抑制均聚物偶联产物的形成时，可以得到适度的到所需的不对称偶合产物的良好的产率。该反应代表铃木型sp 2（CB）–sp（CX）交叉偶联。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.