4,4-dimethyl-1,2-dioxolane-3,5 -dione | 34867-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1,2-dioxolane-3,5 -dione
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1,2-dioxolane-3,5-dione；dimethylmalonyl peroxide；MPO；4,4-Dimethyldioxolane-3,5-dione
• CAS: 34867-85-1
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: CNXHOZJDGAXIJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4,4-dimethyl-1,2-dioxolane-3,5 -dione 反应 1.0h， 生成 2,2-二甲基丙二酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous reaction of malonyl peroxides with methanol

  摘要：

  The spontaneous reaction of disubstituted malonyl peroxides (MPOs) with methanol affording monopermalonic acid monomethyl esters is fast (minutes) for lower homologues but is sharply decelerated (days) for the higher ones. Spirocyclopropyl-MPO is an exception in which the nucleophilic opening of the spiroactivated cyclopropane ring leads to 2,4-dimethoxy-2-carboxybutanoic acid.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.05.008
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 甲烷磺酸 、 过氧化脲素 作用下， 以41%的产率得到4,4-dimethyl-1,2-dioxolane-3,5 -dione
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous reaction of malonyl peroxides with methanol

  摘要：

  The spontaneous reaction of disubstituted malonyl peroxides (MPOs) with methanol affording monopermalonic acid monomethyl esters is fast (minutes) for lower homologues but is sharply decelerated (days) for the higher ones. Spirocyclopropyl-MPO is an exception in which the nucleophilic opening of the spiroactivated cyclopropane ring leads to 2,4-dimethoxy-2-carboxybutanoic acid.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.05.008
• 作为试剂：
  描述：

  3-Phenylpropyl 2,2,2-trichloroethanimidate 在 盐酸 、 4,4-dimethyl-1,2-dioxolane-3,5 -dione 、 sodium hydroxide 、 cesium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-氨基-3-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种利用卤代中间体制备氨基醇化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用卤代中间体制备氨基醇化合物的方法，其利用环状二酰基过氧化物和卤代盐在光照的条件下可以得到氧卤键，然后氧卤键在光照条件下易均裂形成活泼的自由基，最终制备氨基醇。本发明合成氨基醇的新方法原子利用率高，合成方法简单，产率高，从而降低了合成价值反应的卤代物的用量，更好地达到环境友好和绿色化学的目标。

  公开号：

  CN111499524B

文献信息

• Adam, Waldemar; Epe, Bernd; Schiffmann, Dietmar, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 3, p. 443 - 445
  作者：Adam, Waldemar、Epe, Bernd、Schiffmann, Dietmar、Vargas, Franklin、Wild, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, WALDEMAR;EPE, BERND;SCHIFFMANN, DIETMAR;VARGAS, FRANKLIN;WILD, DIET+, ANGEW. CHEM., 100,(1988) N, C. 443-445
  作者：ADAM, WALDEMAR、EPE, BERND、SCHIFFMANN, DIETMAR、VARGAS, FRANKLIN、WILD, DIET+

  DOI：——

  日期：——
• Spontaneous reaction of malonyl peroxides with methanol
  作者：Margarita A. Lapitskaya、Vera A. Vil’、Ludmila L. Vasil’eva、Elena D. Daeva、Alexander O. Terent’ev、Kasimir K. Pivnitsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.05.008

  日期：2017.5

  The spontaneous reaction of disubstituted malonyl peroxides (MPOs) with methanol affording monopermalonic acid monomethyl esters is fast (minutes) for lower homologues but is sharply decelerated (days) for the higher ones. Spirocyclopropyl-MPO is an exception in which the nucleophilic opening of the spiroactivated cyclopropane ring leads to 2,4-dimethoxy-2-carboxybutanoic acid.