α-oximido-3-pyridilacetonitrile | 67936-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: α-oximido-3-pyridilacetonitrile
• 英文别名: 2-hydroxyimino-2-(3-pyridyl)acetonitrile；N-hydroxynicotinimidoyl cyanide；2-(oximido)-3-pyridylacetonitrile；alpha-Oximino-3-pyridylacetonitrile；2-hydroxyimino-2-pyridin-3-ylacetonitrile
• CAS: 67936-83-8
• 化学式: C₇H₅N₃O
• 分子量: 147.136
• InChiKey: RQXUXVWKNZMBAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-oximido-3-pyridilacetonitrile 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铜 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(3-chloro-1,2,5-oxadiazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型功能性M1选择性毒蕈碱激动剂。3-（1,2,5-噻二唑基）-1,2,5,6-四氢-1-甲基吡啶的合成及构效关系。

  摘要：

  一系列新颖的3-（3-取代-1,2,5-噻二唑-4-基）-1,2,5,6-四氢-1-甲基吡啶（取代的TZTP; 5a-1，7a-h，合成了8、9c-n，11、13j），并通过使用[3H]-氧代remorine-M（Oxo-M）和[3H]-哌仑西平（Pz）作为配体测试了中央毒蕈碱胆碱能受体亲和力。在分离的电刺激兔输精管和自发跳动的豚鼠心房上分别测定化合物对药理定义的M1和M2毒蕈碱受体的效力和功效。还测试了所选化合物在分离的豚鼠回肠中的M3活性。C1-8烷氧基-TZTP 5a-1类似物均以低纳摩尔亲和力取代了[3H] -Oxo-M和[3H] -Pz。描述针对Oxo-M结合和针对Pz结合的链长，直链C1-8烷氧基-TZTP（5a-h）衍生物产生U形曲线，其中丁氧基（5d）和（戊氧基）-TZTP（5e）为最佳链长度。在化合物5a-h抑制输精管制剂中的抽搐高度的能力中也看到了该U形曲线。（戊氧基）

  DOI：

  10.1021/jm00090a019
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙腈 在 sodium hydride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到α-oximido-3-pyridilacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  SmI2 介导的氰肟还原裂解合成芳香腈

  摘要：

  首次报道了氰肟通过 SmI 2促进的氰肟中 N−O 键的还原断裂产生的 N 中心阴离子，将氰肟还原为芳香腈。据报道，一种温和、安全、高效的一锅法合成芳香腈的方法，具有优异的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300859

文献信息

• Mild Synthesis of Substituted 1,2,5-Oxadiazoles Using 1,1′-Carbonyldiimidazole as a Dehydrating Agent
  作者：Andrew J. Neel、Ralph Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00568

  日期：2018.4.6

  variety of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazoles (furazans) from the corresponding bisoximes at ambient temperature. This method enables these inherently energetic compounds to be prepared at temperatures well below their decomposition points and with improved functional group compatibility relative to prior methods. Conditions were developed that allowed for the first high-yielding synthesis of chlorofurazans

  发现1,1'-羰基二咪唑在环境温度下可诱导由相应的双肟形成各种3,4-二取代的1,2,5-恶二唑（呋喃丹）。该方法使这些固有的高能化合物能够在远低于其分解点的温度下制备，并且相对于现有方法具有改进的官能团相容性。已开发出条件，可以从它们的氨基对应物首次高产地合成氯呋喃，从而能够温和地合成这些杂环。
• Tin(IV) Cyanoximates:  Synthesis, Characterization, and Cytotoxicity
  作者：Nikolay Gerasimchuk、Tiffany Maher、Paul Durham、Konstantin V. Domasevitch、Janet Wilking、Andrew Mokhir

  DOI：10.1021/ic061354f

  日期：2007.9.1

  here attempts to combine the useful properties of both groups of compounds and investigate the likely antiproliferating activity of the new substances. A series of 19 organotin(IV) complexes, with nine different cyanoxime ligands, were anaerobically prepared by means of the heterogeneous metathesis reaction between the respective organotin(IV) halides (Cl, Br) and ML (M=Ag, Tl; L=cyanoximate anion), using

  近年来，许多有机锡（IV）衍生物对几种类型的癌症均表现出显着的细胞毒性。但是，含氰肟基有机锡（IV）配合物的性质是未知的。以前，已经显示出氰肟显示出有趣的生物活性谱，从生长调节到抗菌和农药的解毒作用。此处提出的工作试图结合两组化合物的有用特性，并研究新物质可能的抗增殖活性。通过相应的有机锡（IV）卤化物（Cl，Br）和ML（M = Ag，Tl; L =氰肟酸根阴离子），在室温下在CH3CN中使用超声波。使用光谱方法（紫外可见，IR，1H，13C NMR，119Sn Mossbauer）和X射线分析对化合物进行表征。配合物的晶体结构揭示了两种类型的氰基亚锡锡（IV）的形成：R4-xSnLx组成的单核五配位化合物（R = Me，Et，n-Bu，Ph; x = 1，2; L =氰肟酸根阴离子）和四核R8Sn4（OH）2O2L2物种（R = n-Bu，Ph）。后者的复合物包含一个平面的[Sn4（OH）2O2]
• Synthesis and Seed Germination Stimulating Activity of Some Imino Analogs of Strigolactones
  作者：Yuki KONDO、Eriko TADOKORO、Mayuko MATSUURA、Kyoko IWASAKI、Yukihiro SUGIMOTO、Hideyoshi MIYAKE、Hirosato TAKIKAWA、Mitsuru SASAKI

  DOI：10.1271/bbb.70398

  日期：2007.11.23

  Strigolactones are germination stimulants for seeds of the root parasitic weeds, Striga and Orobanche spp. The imino analog of GR24 showed moderate germination stimulating activity against the seeds of S. hermonthica. The seed germination stimulating activity of some phenyliminoacetates and phenyliminoacetonitriles was also examined. The degree of activity of the phenyliminoacetate was less than that of the phenylacrylates. On the other hand, the degree of activity of the phenyliminoacetonitrile was comparable to that of the phenylacrylonitriles. Among the tested compounds, the 3-pyridyliminoacetonitrile showed higher activity against the seeds of O. crenata than GR24. These findings demonstrate that it is not always essential to have the Michael acceptor of the C–D ring junction moiety which has been proposed to react with nucleophilic species presented at the target site to enhance the activity.

  条菌素是根寄生草 weed（如草源和毒毛草属）的种子发芽刺激剂。GR24的亚胺类类似物对S. hermonthica的种子显示出适度的发芽刺激活性。对一些苯基亚胺乙酸酯和苯基亚胺乙腈的种子发芽刺激活性也进行了研究。苯基亚胺乙酸酯的活性程度低于苯基丙烯酸酯；另一方面，苯基亚胺乙腈的活性程度则与苯基丙烯腈相当。在测试的化合物中，3-吡啶基亚胺乙腈对O. crenata的种子表现出比GR24更高的活性。这些发现表明，并不总是必须具备反应性氮源的C–D环交界部分（该部分被提出与靶标位点存在的亲核物质反应）来增强活性。
• Piperidine compounds and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05264444A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  The present invention relates to therapeutically active piperidine compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful as stimulants of the cognitive function of the forebrain and hippocampus of mammals and especially in the treatment of Alzheimer's disease, severe painful conditions and glaucoma.

  本发明涉及治疗活性哌啶化合物，其制备方法以及包含该化合物的制药组合物。这些新型化合物可用作哺乳动物前脑和海马的认知功能刺激剂，特别适用于治疗阿尔茨海默病、严重疼痛和青光眼。
• Piperidine compounds and their use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05260311A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  The present invention relates to therapeutically active piperidine compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful as stimulants of the cognitive function of the forebrain and hippocampus of mammals and especially in the treatment of Alzheimer's disease, severe painful conditions and glaucoma.

  本发明涉及治疗活性哌啶化合物、其制备方法以及包含该化合物的药物组合物。新型化合物可用作哺乳动物前脑和海马的认知功能刺激剂，特别适用于治疗阿尔茨海默病、严重疼痛和青光眼。