(azidomethyl)cyclopropane | 76387-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (azidomethyl)cyclopropane
• 英文别名: azidomethylcyclopropane
• CAS: 76387-48-9
• 化学式: C₄H₇N₃
• mdl: MFCD14652841
• 分子量: 97.1197
• InChiKey: WSNMTEIMBREFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 、 (azidomethyl)cyclopropane 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-(cyclopropylmethyl)-4-{7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，溶液相平行合成鲁索替尼衍生的Janus激酶抑制剂

  摘要：

  在当前的研究中开发了溶液相平行合成三唑衍生的ruxolitinib类似物。该方法利用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应建立了中心三唑模板。通过沉淀和离心分离产物是直接的，并且产生适用于生物概况分析的高纯度化合物。建立了以高产率获得末端炔烃前体的简单方案，并制备了具有不同官能团的类索鲁替尼样三唑库。另外，提出了鲁索替尼与Janus激酶（JAK）2结合模式的模型。与以前的模型相比，该姿势解释了JAK1 / JAK2的化合物选择性，并且与公开的结构活性数据一致。在此基础上，推导了用于逆转鲁索替尼选择性图谱的基于结构的设计假设。该策略的应用确定了对其他JAK具有高选择性的中等效力的JAK3抑制剂（35 nM），可能利用了共价结合模式。

  DOI：

  10.1021/co500122h
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基环丙烷 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (azidomethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  氟烷基 N-磺酰腙与叠氮化物生成 α-三氟乙基化亚胺的 Rh 催化偶联反应

  摘要：

  在此，我们描述了氟代烷基卡宾与叠氮化物的开创性 Rh 催化偶联反应以获得 α-三氟乙基化亚胺，其中氟代烷基N-磺酰腙用作氟代烷基重氮替代物。值得注意的是，使用 TMSN 3作为 N 源，获得了两种 C-N 键形成产物。此外，α-三氟乙基化亚胺产物可以很容易地还原成相应的N-三氟乙基化苯胺。实验结果和理论计算证明了涉及铑卡宾形成、HN 3加成和C=N键形成的逐步反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03773

文献信息

• Cgrp Receptor Antagonists
  申请人：Burgey S. Christopher

  公开号：US20070287696A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds of Formula I: and Formula II: (where variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, B, D, G, J, Q, T, W, X and Y are as defined herein) useful as antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, pharmaceutical compositions comprising these compounds, use of these compounds and compositions to prevent or treat diseases involving CGRP.

  化合物的化学式I：和化学式II：（其中变量R1、R2、R3、R4、A、B、D、G、J、Q、T、W、X和Y的定义如下）可作为CGRP受体拮抗剂，在涉及CGRP的疾病的治疗或预防中有用，包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物和组合物来预防或治疗涉及CGRP的疾病。
• New class of diethyl substituted phosphoramidimidates and phosphonimidates: synthesis, spectral characterization and antimicrobial activity
  作者：Mavallur Varalakshmi、Chamarthi Nagaraju、Palaa Krishna

  DOI：10.1080/10426507.2018.1513934

  日期：2018.12.2

  Abstract A series of new class of diethyl N-2-hydroxyethyl-N'-substituted phosphoramidimidates 6(a–e) and diethyl P-morpholino-N-substituted phosphonimidates 6(f–j) was synthesized. The precursor intermediates, diethyl substituted phosphoramidites 3(a–b) were prepared initially by a reaction of various amines 1(a–b) and diethyl phosphorochloridite (2) and then they were treated by in situ with aromatic/alkyl

  摘要 合成了一系列新的 N-2-羟乙基-N'-取代亚磷酰胺 6(a-e) 和 P-吗啉代-N-取代亚磷酰胺二乙酯 6(f-j)。前体中间体二乙基取代亚磷酰胺 3(a-b) 最初是通过各种胺 1(a-b) 和二乙基亚磷酰胺 (2) 的反应制备的，然后通过 Staudinger 反应用芳香族/烷基叠氮化物原位处理它们完成标题产品。所有合成化合物的结构均通过光谱数据表征，例如 IR、NMR（1H、13C、31P）、质量和元素分析。对合成的化合物进行体外抗微生物活性筛选，以了解其生物效力。生物筛选结果表明，化合物 6b、6c、6e、6g、6h 和 6j 对所有测试的病原体具有有效的抗菌活性。图形概要
• Synthesis and biological evaluation of celastrol derivatives as potential anti-glioma agents by activating RIP1/RIP3/MLKL pathway to induce necroptosis
  作者：Yao Feng、Wenbao Wang、Yan Zhang、Xuefeng Fu、Kunqi Ping、Jiaxing Zhao、Yu Lei、Yanhua Mou、Shaojie Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114070

  日期：2022.2

  limit its application as an effective agent for glioma treatment. In search for effective anti-glioma agents, this work designed and synthesized two series of celastrol C-3 OH and C-20 COOH derivatives 4a–4o and 6a–6o containing 1, 2, 3-triazole moiety. Their anti-glioma activities against four human glioma cell lines (A172, LN229, U87, and U251) were then evaluated using MTT assay in vitro. Results showed

  Celastrol 是一种醌甲基三萜类化合物，具有潜在的抗神经胶质瘤活性。然而，其相对较低的活性限制了其作为神经胶质瘤治疗的有效药物的应用。为了寻找有效的抗神经胶质瘤药物，本工作设计并合成了两个系列的 celastrol C-3 OH 和 C-20 COOH 衍生物4a – 4o和6a – 6o，含有 1, 2, 3-三唑部分。然后在体外使用 MTT 测定法评估了它们对四种人神经胶质瘤细胞系（A172、LN229、U87 和 U251）的抗神经胶质瘤活性。结果表明，化合物6i (IC 50  = 0.94  μM) 对 U251 细胞系表现出显着的抗增殖活性，比 celastrol (IC 50  = 4.43  μ M) 强 4.7 倍。此外，化合物6i显着抑制了U251细胞的集落形成和迁移。U251 细胞中的进一步透射电子显微镜和线粒体去极化测定表明， 6i的有效抗神经胶质瘤活性归因于
• Identification of Phenylphthalazinones as a New Class of <i>Leishmania infantum</i> Inhibitors
  作者：Maarten Sijm、Erik Heuvel、An Matheeussen、Guy Caljon、Louis Maes、Geert‐Jan Sterk、Iwan J. P. Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1002/cmdc.201900538

  日期：2020.1.17

  urgent need for new and effective anti-leishmanial drugs. Screening of an in-house compound library identified the hexahydrophthalazinone NPD-2942 as a low micromolar hit with a pIC50 of 5.8 against L. infantum and a pIC50 of 4.6 for cytotoxicity against human MRC-5 fibroblasts. To derive structure-activity relationships, we modified the cyclohexyl ring of the hexahydrophthalazinone scaffold and 1,2,3-triazoles

  利什曼病是由20多种不同的利什曼原虫物种引起的被忽视的寄生虫病。当前的治疗通常依赖于五价锑的苛刻方案，例如司他葡糖酸钠，而最近的药物还具有其他缺点，例如稳定性低和治疗失败迅速出现。此外，药物的有效性根据感染的利什曼原虫种类而变化，因此迫切需要新的有效的抗利什曼病药物。内部化合物库的筛选确定了六氢酞嗪酮NPD-2942是低微摩尔分子，对婴儿乳杆菌的pIC50为5.8，对人MRC-5成纤维细胞的细胞毒性的pIC50为4.6。为了得出构效关系，我们修饰了六氢酞嗪酮支架的环己基环和1,2，尝试使用3-三唑代替吡唑环。最终，尽管也记录了对MRC-5细胞的某些细胞毒性（pIC50 = 5.1），但2,3-吡唑取代的六氢酞嗪酮NPD-1289被确定为该系列中最有效的类似物，pIC50为6.3。用1,2,3-三唑取代未取代的2,3-吡唑会导致化合物的抗leishmanial活性较低。当前的支架是优化新型抗利什曼病毒药物的有价值的新起点。用1
• Synthesis of Highly Enantioenriched C-Tertiary Amines From Boronic Esters: Application to the Synthesis of Igmesine
  作者：Viktor Bagutski、Tim G. Elford、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201006037

  日期：2011.2.1

  Better than all the rest: Tertiary boronic esters, readily available using the lithiation–borylation reaction, have been converted into tertiary alkylamines in very high ee. The work has been applied to a short, modular, and fully stereocontrolled synthesis of the pharmaceutical igmesine and chiral 2,2‐disubstituted piperidines.

  优于所有其他化合物：叔硼酸酯（使用锂化-硼化反应可轻松获得）已在非常高的ee中转化为叔烷基胺。这项工作已被应用于药物艾美辛和手性2,2-二取代哌啶的简短，模块化和完全立体控制的合成。