α-propargylacetoacetanilide | 3771-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-propargylacetoacetanilide
• 英文别名: α-Propargylacetessigsaeureanilid；2-acetyl-N-phenylpent-4-ynamide
• CAS: 3771-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: AGUGDFCSNXDRKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-propargylacetoacetanilide 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-(2,2-dimethoxyethyl)-2,5-dimethyl-N-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed synthesis of polysubstituted pyrrolesvia [4C+1N] cyclization of 4-acetylenic ketones with primary amines

  摘要：

  通过 4-乙炔酮与伯胺的[4C+1N]环化反应，开发出了一种高效的铁催化多取代吡咯方法，从而以良好到极佳的收率合成了多种四取代和全取代吡咯以及融合吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0cc03802d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetylpent-4-ynoate 、 苯胺 在 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 α-propargylacetoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Reisch, Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1965, vol. 298, # 9, p. 591 - 598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Formal [3+2] Annulation of <i>β</i> ‐Oxoamides and 3‐Alkyl‐ or 3‐Aryl‐Substituted Prop‐2‐Ynyl Sulfonium Salts: Substrate‐Controlled Chemoselective Synthesis of Substituted <i>γ</i> ‐Lactams and Furans
  作者：Bicheng Deng、Chitturi Bhujanga Rao、Rui Zhang、Jiacheng Li、Yongjiu Liang、Yanning Zhao、Ming Gao、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201900693

  日期：2019.10.8

  A substrate‐controlled synthesis of substituted γ‐lactams and furans has been developed via a formal [3+2] annulation of β‐oxoamides and 3‐alkyl/arylprop‐2‐ynyl sulfonium salts in the presence of cesium carbonate in a chemoselective manner. This novel protocol features easily available starting materials, mild reaction conditions, simple execution, and good to excellent yields of products.

  取代的甲基片控制的合成γ β-内酰胺类和呋喃已经开发通过正式[3 + 2]环β在碳酸铯的存在下和-oxoamides 3-烷基/ arylprop -2-炔基锍盐在化学选择性的方式。这种新颖的方案具有容易获得的起始原料，温和的反应条件，简单的实施以及良好至极好的产品收率的特点。
• Synthesis and transition metal catalysed reactions of 1-Ureido-3-propargyl-2,3-dihydropyrrol-2-ols, 1-ureido-3-propargylpyrroles and 1-ureido-3-propargyl-3-phosphono-1H-pyrrol-2(3H)-ones
  作者：Antonio Arcadi、Orazio A Attanasi、Lucia De Crescentini、Elisabetta Rossi、Franco Serra-Zanetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00064-6

  日期：1996.3

  The title compounds were obtained by reaction of conjugated azoalkenes with activated methinic derivatives bearing a propargylic residue. 1-Ureido-3-propargyl-2,3-dihydropyrrol-2-ols gave in the presence of Cu(I) catalyst the 2,5-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-4-(2-oxopropyl)-1-(N'-phenylureido)-pyrrole. while in the presence of Pd(0) or An(3+) the 3,6-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-4-propargyl-1,4-dihydropyridazine was obtained by ring opening and ring expansion reaction. The propargylic side chain of 1-ureido-3-propargylpyrroles and 1-ureido-3-propargyl-3-phosphono-1H-pyrrol-2(3H)-ones was functionalised by means of palladium and/or copper catalysed coupling reactions with aryl or vinyl triflates and halides.