2-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]萘 | 1007120-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]萘
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 1007120-37-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: SSAVFIVKOSOLRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  433.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 palladium dichloride 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]萘
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化亚磺酸钠与炔烃的交叉偶联反应化学合成不对称内部炔烃或乙烯基砜

  摘要：

  已开发出一种高效，温和的钯催化亚磺酸钠和炔烃的交叉偶联剂，用于选择性合成不对称内部炔烃和乙烯基砜。这种方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和多种底物，从而可以快速获得炔烃和乙烯基砜。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300945

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Sonogashira Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids
  作者：Xinyi Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Zhi Tang、Chunya Li、Wenhui Li、Tao Zhang、Zhaohui Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00768

  日期：2021.5.7

  decarbonylative Sonogashira coupling of terminal alkynes with carboxylic acids was achieved through palladium catalysis. This reaction did not use overstoichiometric oxidants, thus overcoming the homocoupling issue of terminal alkynes. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including those bioactive ones could couple readily with various terminal alkynes, thus providing a relative general

  末端炔烃与羧酸的直接脱羰Sonogashira偶联是通过钯催化实现的。该反应没有使用化学计量过量的氧化剂，因此克服了末端炔烃的均偶联问题。在反应条件下，包括那些具有生物活性的羧酸在内的各种羧酸都可以很容易地与各种末端炔烃偶联，因此提供了一种相对通用的制备内部炔烃的方法。
• Pd-Catalyzed decarboxylative alkynylation of alkynyl carboxylic acids with arylsulfonyl hydrazides<i>via</i>a desulfinative process
  作者：Sheng Chang、Ying Liu、Shu Zhu Yin、Lin Lin Dong、Jian Feng Wang

  DOI：10.1039/c8nj02964d

  日期：——

  In the presence of a Pd(II)/P-ligand catalytic system, decarboxylative alkynylation of alkynyl carboxylic acids and arylsulfonyl hydrazides by desulfinative coupling could provide aryl alkynes in satisfactory yields by either judiciously selecting palladium catalysts or modulating phosphine ligands under mild conditions. The reported coupling reactions are very practical as they do not require the

  在Pd（II）/ P-配体催化体系的存在下，通过明智地选择钯催化剂或在温和条件下调节膦配体，通过脱硫偶联将炔基羧酸和芳基磺酰肼进行脱羧烷基化可以提供令人满意的收率的芳基炔烃。报道的偶联反应非常实用，因为它们不需要保护惰性气体或氧气，并且可以耐受许多官能团。
• Synthesis of alkynes under dry reaction conditions
  作者：Maddali L.N. Rao、Sk Shamim Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153051

  日期：2021.5

  method was developed under dry reaction conditions for the preparation of terminal alkynes from 1,1-dibromoalkenes and in the presence of succinimide which acts as a nucleophile and proton donor. It was demonstrated with the synthesis of a broad spectrum of terminal alkynes and extended to synthesize internal alkynes under tandem reaction conditions.

  开发了一种简单的合成方法，该方法在干燥反应条件下由1,1-二溴烯烃制备丁炔，并在作为亲核试剂和质子供体的琥珀酰亚胺存在下制备。广泛的末端炔烃的合成证明了这一点，并在串联反应条件下扩展到合成内部炔烃。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Alkynylation of Amides
  作者：Long Liu、Dan Zhou、Min Liu、Yongbo Zhou、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00949

  日期：2018.5.4

  A palladium-catalyzed decarbonylative alkynylation of amides via C–N bond activation is developed. Compared with the reported Ni/Cu catalyzed reaction, which only proceeded well with silylacetylenes, this transformation was also applicable to both aromatic and aliphatic terminal alkynes, including those bearing functional groups, and thus provided a general and straightforward access to diverse internal

  开发了通过C–N键活化的钯催化的酰胺脱羰烷基化反应。与报道的仅在甲硅烷基乙炔上进行得很好的Ni / Cu催化反应相比，这种转变也适用于芳族和脂族末端炔烃，包括带有官能团的炔烃，因此可以方便地获得各种内部炔烃。
• Palladium-catalyzed alkynylation of aromatic amines via in situ formed trimethylammonium salts
  作者：Long Liu、Wen-Qing Yu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151647

  日期：2020.3

  A palladium-catalyzed alkynylation of aromatic amines with terminal alkynes via in situ formed trimethylammonium salts is developed. Compared with previous system using ammonium salts as starting materials and high loading of pre-prepared NHC-Pd catalyst (10 mol% Pd), this reaction directly employed amines as the coupling partners and the commercially available Pd2(dba)3/PPh2Cy (1 mol% Pd) as the catalyst

  通过原位形成的三甲基铵盐，开发了钯催化的芳香胺与末端炔烃的炔基化反应。与以前使用铵盐作为原料和高负载量的预先制备的NHC-Pd催化剂（10 mol％Pd）的系统相比，该反应直接使用胺作为偶联伙伴和市售Pd 2（dba）3 / PPh 2以Cy（1 mol％Pd）作为催化剂，大大简化了操作并降低了成本。