3-(1,7-dimethyl-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricycle[5.2.1.0^2.6]dec-8-en-4-yl)propanoic acid | 1361396-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,7-dimethyl-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricycle[5.2.1.0^2.6]dec-8-en-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: N-(3-propionic acid)-exo-3,6-epoxy-3,6-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide；exo-3-(1,7-dimethyl-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-yl)propanoic acid；3-[(3aR,4S,7R,7aS)-4,7-dimethyl-1,3-dioxo-3a,7a-dihydro-4,7-epoxyisoindol-2-yl]propanoic acid
• CAS: 1361396-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: YCLKSZGWMXTZHA-KGOITJQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,7-dimethyl-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricycle[5.2.1.0^2.6]dec-8-en-4-yl)propanoic acid 、 bis{2,2-[(2-bromoisobutyryloxy)methyl]propionic acid}-3-hydroxypropyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  HIGH MOLECULAR WEIGHT ZWITTERION-CONTAINING POLYMERS

  摘要：

  本发明提供了含有亲水基团和一种或多种功能剂的多臂高分子量聚合物，以及制备这种聚合物的方法。

  公开号：

  US20140024776A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,7-dimethyl-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-yl)propanoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以75%的产率得到3-(1,7-dimethyl-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricycle[5.2.1.0^2.6]dec-8-en-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺-二甲基呋喃exo加合物：寡核苷酸缀合物合成中的有效马来酰亚胺保护。

  摘要：

  含顺丁烯二酰亚胺的化合物与2，5-二甲基呋喃的反应产生了外型和内型异构体的混合物，利用其在浓氨水中的稳定性，可以容易地分离出外型环加合物。结合有二甲基呋喃保护的马来酰亚胺（外加合物）的双功能化合物已连接到树脂连接的寡核苷酸链上。去除掩蔽寡核苷酸功能的保护基，然后进行反向Diels-Alder马来酰亚胺去保护，可以得到适合偶联的马来酰亚胺-寡核苷酸，这是通过它们与不同硫醇的反应来评估的。

  DOI：

  10.1021/ol201690b

文献信息

• MALEIMIDE-FURANYL COMPOUNDS THAT CAN BE USED IN A GENERAL METHOD FOR PREPARING MALEIMIDE-OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：Grandas Sagarra Ana María

  公开号：US20130158248A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The compounds of formula (I) substantially in exo form or salts thereof, wherein: X is a biradical selected from —(CH 2 ) n —*, —(CH 2 CH 2 O) n CH 2 CH 2 —*, methylcyclohexyl and methylphenyl; n is an integer ranging between 1 and 30; Y is a radical selected from —COOH, a substituted phosphoramidite radical and N-hydroxysuccinimide ester (or other active ester) of carboxylic acid; and * represents the place through which X binds to Y, are useful in a general process for solid-phase preparation of maleimide-oligonucleotide derivatives.

  化合物的化学式（I）实质上呈外部形式或其盐，其中：X是从—（CH2）n—*，—（CH2CH2O）nCH2CH2—*，甲基环己基和甲基苯基中选择的双基团；n是在1和30之间变化的整数；Y是从—COOH，取代磷酰亚胺基团和羧酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯（或其他活性酯）中选择的基团；*代表X与Y结合的位置，对于制备马来酰亚核苷酸衍生物的固相制备过程很有用。
• US8816062B2
  申请人：——

  公开号：US8816062B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• HIGH MOLECULAR WEIGHT ZWITTERION-CONTAINING POLYMERS
  申请人：Oligasis

  公开号：US20140024776A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides multi-armed high MW polymers containing hydrophilic groups and one or more functional agents, and methods of preparing such polymers.

  本发明提供了含有亲水基团和一种或多种功能剂的多臂高分子量聚合物，以及制备这种聚合物的方法。
• Maleimide-Dimethylfuran <i>exo</i> Adducts: Effective Maleimide Protection in the Synthesis of Oligonucleotide Conjugates
  作者：Albert Sánchez、Enrique Pedroso、Anna Grandas

  DOI：10.1021/ol201690b

  日期：2011.8.19

  The reaction of maleimide-containing compounds with 2,5-dimethylfuran gives a mixture of exo and endo isomers from which the exo cycloadduct can be easily isolated taking advantage of its stability in concentrated aqueous ammonia. Bifunctional compounds incorporating a dimethylfuran-protected maleimide (exo adduct) have been attached to resin-linked oligonucleotide chains. Removal of protecting groups

  含顺丁烯二酰亚胺的化合物与2，5-二甲基呋喃的反应产生了外型和内型异构体的混合物，利用其在浓氨水中的稳定性，可以容易地分离出外型环加合物。结合有二甲基呋喃保护的马来酰亚胺（外加合物）的双功能化合物已连接到树脂连接的寡核苷酸链上。去除掩蔽寡核苷酸功能的保护基，然后进行反向Diels-Alder马来酰亚胺去保护，可以得到适合偶联的马来酰亚胺-寡核苷酸，这是通过它们与不同硫醇的反应来评估的。