3-(1,7-dimethyl-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,7-dimethyl-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(4R,7S)-4,7-dimethyl-1,3-dioxo-3a,7a-dihydro-4,7-epoxyisoindol-2-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: YCLKSZGWMXTZHA-FNSGDYKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,7-dimethyl-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-yl)propanoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以75%的产率得到3-(1,7-dimethyl-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricycle[5.2.1.0^2.6]dec-8-en-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺-二甲基呋喃exo加合物：寡核苷酸缀合物合成中的有效马来酰亚胺保护。

  摘要：

  含顺丁烯二酰亚胺的化合物与2，5-二甲基呋喃的反应产生了外型和内型异构体的混合物，利用其在浓氨水中的稳定性，可以容易地分离出外型环加合物。结合有二甲基呋喃保护的马来酰亚胺（外加合物）的双功能化合物已连接到树脂连接的寡核苷酸链上。去除掩蔽寡核苷酸功能的保护基，然后进行反向Diels-Alder马来酰亚胺去保护，可以得到适合偶联的马来酰亚胺-寡核苷酸，这是通过它们与不同硫醇的反应来评估的。

  DOI：

  10.1021/ol201690b

文献信息

• Maleimide-Dimethylfuran <i>exo</i> Adducts: Effective Maleimide Protection in the Synthesis of Oligonucleotide Conjugates
  作者：Albert Sánchez、Enrique Pedroso、Anna Grandas

  DOI：10.1021/ol201690b

  日期：2011.8.19

  The reaction of maleimide-containing compounds with 2,5-dimethylfuran gives a mixture of exo and endo isomers from which the exo cycloadduct can be easily isolated taking advantage of its stability in concentrated aqueous ammonia. Bifunctional compounds incorporating a dimethylfuran-protected maleimide (exo adduct) have been attached to resin-linked oligonucleotide chains. Removal of protecting groups

  含顺丁烯二酰亚胺的化合物与2，5-二甲基呋喃的反应产生了外型和内型异构体的混合物，利用其在浓氨水中的稳定性，可以容易地分离出外型环加合物。结合有二甲基呋喃保护的马来酰亚胺（外加合物）的双功能化合物已连接到树脂连接的寡核苷酸链上。去除掩蔽寡核苷酸功能的保护基，然后进行反向Diels-Alder马来酰亚胺去保护，可以得到适合偶联的马来酰亚胺-寡核苷酸，这是通过它们与不同硫醇的反应来评估的。