2-imino-6-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide | 71586-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-imino-6-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-imino-6-methoxychromene-3-carboxamide
• CAS: 71586-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00488489
• 分子量: 218.212
• InChiKey: KTWIQSNWSCNJOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-6-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (E)-2-Cyano-3-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; O'Brien, John E., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 425 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 氰乙酰胺 生成 2-imino-6-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的HA 14-1类似物：2-氨基-4-氰基-4 H-苯甲基的合成

  摘要：

  据报道，通过一种简单而有效的方法合成了2-氨基-4-氰基-4 H-色烯衍生物作为新的HA 14-1类似物。此外，2-氨基-2 H-亚甲基-3-腈，水杨醛和胺类的反应导致形成新的苯并[2,3- d ]嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.090

文献信息

• A New Pathway to 3-Hetaryl-2-oxo-2H-chromenes: On the Proposed Mechanisms for the Reaction of 3-Carbamoyl-2-iminochromenes with Dinucleophiles
  作者：Sergiy Kovalenko、Igor Bylov、Konstantyn Sytnik、Valentyn Chernykh、Yaroslav Bilokin

  DOI：10.3390/51001146

  日期：——

  The present account summarizes the author's studies to elucidate the mechanisms of the recently reported rearrangements resulting from inter- and/or intramolecular reactions of 2-imino-2H-chromene-3-carboxamides with different dinucleophiles.

  本报告总结了作者的研究，以阐明最近报道的由 2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺与不同双亲核试剂的分子间和/或分子内反应引起的重排机制。
• Discovery of 4H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives as senescence inducers and their senescence-associated antiproliferative activities on cancer cells using advanced phenotypic assay
  作者：Sangmi Oh、Ji Young Lee、Inhee Choi、Arnaud Ogier、Do Yoon Kwon、Hangyeol Jeong、Sook Jin Son、Youngmi Kim、Haejin Kwon、Seijin Park、Hwankyu Kang、Kwanghan Kong、Sujin Ahn、Ulf Nehrbass、Myung Jin Kim、Rita Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112550

  日期：2021.1

  select a novel class of antiproliferative agents on cancer cells, 4H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives, which induced senescence-like phenotypic changes in human melanoma A375 cells without serious cytotoxicity against normal cells. To evaluate structure-activity relationship (SAR) study of 4H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one scaffold starting from hit 3, a focused library containing diversely modified

  当前的研究表明，以特征性的形态和生化表型改变为特征的癌细胞的治疗诱导衰老（TIS）代表了一种新型的功能靶标，可以增强癌症治疗的有效性。为了鉴定新的细胞衰老小分子诱导剂并确定用于治疗黑素瘤的潜力，一种基于形态学检测的高通量筛选（HTS）和高含量筛选（HCS）的新方法设计变更。这项基于图像和基于全细胞的技术被用于筛选和选择一类新型的抗增殖剂，用于癌细胞4 H -chromeno [2,3- d] pyrimidin-4-one衍生物，可诱导人黑素瘤A375细胞中的衰老样表型变化，而对正常细胞没有严重的细胞毒性。为了评估从命中3开始的4 H -chromeno [2,3- d ]嘧啶-4-酮骨架的构效关系（SAR）研究，构建了包含各种修饰类似物的聚焦文库，鉴定了38个类似物，一种新型化合物，具有出色的体外抗黑素瘤活性，并具有良好的代谢稳定性。
• Reactions of 5-diazoimidazoles with steroid hydrazones
  作者：E. V. Sadchikova、E. A. Kureneva、E. A. Shtokareva、I. S. Selezneva

  DOI：10.1007/s10593-005-0071-1

  日期：2004.11
• Recyclization of 2-imino-2H-1-benzopyrans under the influence of nucleophilic reagents. 2. Reaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides witho-aminobenzenesulfonamide
  作者：S. N. Kovalenko、V. P. Chernykh、A. E. Shkarlat、I. V. Ukrainets、V. I. Gridasov、S. A. Rudnev

  DOI：10.1007/bf02251684

  日期：1998.7
• Recyclization of 2-imino-2H-1-benzopyrans using nucleophilic reagents 3. Reaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with o-phenylenediamines and o-amino(thio)phenols
  作者：S. N. Kovalenko、M. V. Vasil'ev、I. V. Sorokina、V. P. Chernykh、A. V. Turov、S. A. Rudnev

  DOI：10.1007/bf02317811

  日期：1998.12