methyl 5-hydroxy-2,4-dimethylbenzoate | 50790-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-2,4-dimethylbenzoate
• CAS: 50790-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: UULOJLNDMUKVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-2,4-dimethylbenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-acetoxy-5-(bromomethyl)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  “青霉素样”环状二肽肽的β-内酰胺酶的合成及其反应性。

  摘要：

  几种7-羧基-3-酰胺基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮已被合成为潜在的β-内酰胺酶底物和/或基于机理的抑制剂。通过Sörensen方法制备取代的邻酪氨酸前体，然后在真空中加热以得到内酯。这些化合物是苯乙酸乙酰基芳基酯的环状类似物，已知是β-内酰胺酶底物。将易裂变的酯基团掺入内酯中的目的是通过丝氨酸β-内酰胺酶将离去基团保留在通过酰基丝氨酸β-内酰胺酶转换的酰基酶阶段上的酰基部分，其方式类似于青霉素转换。此外，在两种情况下，并入了离去基团酚氧化物氧对位的官能化的亚甲基。这些分子具有潜在的对醌甲基化亲电体，原则上可以 在酶交换过程中被掩盖并与活性位点亲核试剂反应。发现所有这些化合物都是A和C类β-内酰胺酶的底物，它们是具有这种活性的第一个δ-内酯。通常，k（cat）值小于类似的无环二肽肽，这表明束缚的离去基团可能会阻碍水对酰基酶的攻击。对该结构主题的进一步探索可能会导致相当惰性的酰

  DOI：

  10.1021/jo980564+
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲酸甲酯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 5-hydroxy-2,4-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基锍盐进行位点选择性 CH 氧化。

  摘要：

  在此，我们报告了一种在后期以优异的位点选择性形成芳烃CO键的两步过程。CO 键的形成是通过选择性引入铊基团来实现的，然后使用光氧化还原化学将其转化为 CO 键。富电子、贫电子和中性芳烃以及复杂的类药物小分子被成功转化为酚类和各种醚类。该序列在概念上不同于所有先前的芳烃氧化反应，因为氧官能团可以在后期选择性地结合到复杂的小分子中，这尚未通过芳基卤化物显示出来。

  DOI：

  10.1002/anie.201908718

文献信息

• [EN] METHOD TO PREPARE PHENOLICS FROM BIOMASS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHÉNOLIQUES À PARTIR DE BIOMASSE
  申请人：TNO

  公开号：WO2016114668A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention is directed to a method for preparing a final phenolic product from biomass comprising the steps of providing a furanic compound obtainable from biomass; reacting the furanic compound with a dienophile to obtain a phenolic compound; reacting the phenolic compound further to obtain the final phenolic product.

  本发明涉及一种从生物质制备最终酚类产品的方法，包括以下步骤：提供可以从生物质中获得的一种呋喃化合物；将呋喃化合物与二烯体反应以获得酚类化合物；进一步反应酚类化合物以获得最终酚类产品。
• NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS
  申请人：BOOKSER BRETT C.

  公开号：US20100081643A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面非常有用。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面非常有用。
• [EN] NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE CYCLIQUES UTILES COMME AGENTS ANTI-DIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010047982A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, Metabolic Syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面非常有用。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面非常有用。
• Computational and Experimental Studies of Phthaloyl Peroxide-Mediated Hydroxylation of Arenes Yield a More Reactive Derivative, 4,5-Dichlorophthaloyl Peroxide
  作者：Andrew M. Camelio、Yong Liang、Anders M. Eliasen、Trevor C. Johnson、Changxia Yuan、Alex W. Schuppe、K. N. Houk、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01079

  日期：2015.8.21

  experimentally determined to possess enhanced reactivity, has expanded the scope of the reaction while maintaining a high level of tolerance for diverse functional groups. The reaction proceeds through a novel “reverse-rebound” mechanism with diradical intermediates. Mechanistic insight was achieved through isolation and characterization of minor byproducts, determination of linear free energy correlations, and

  用邻苯二甲酰过氧化试剂氧化芳烃提供了一种合成苯酚的新方法。通过计算预测并实验确定具有增强的反应性的新的，更具反应性的芳烃氧化剂4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物扩大了反应范围，同时保持了对各种官能团的高度耐受性。该反应通过具有双自由基中间体的新型“逆向反弹”机理进行。通过分离和表征次要副产物，确定线性自由能的相关性以及对芳烃的取代基效应进行计算分析，从而获得了机理上的见解，每一项都为通过双自由基途径进行的反应提供了额外的支持。
• Cyclic benzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agents
  申请人：Bookser Brett C.

  公开号：US08394969B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新型化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。