3-morpholino-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 2047348-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-morpholino-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-morpholino-2-(trimethylsilyl)phenyl triflate；3-Morpholino-2-(trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate；(3-morpholin-4-yl-2-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 2047348-50-3
• 化学式: C₁₄H₂₀F₃NO₄SSi
• 分子量: 383.464
• InChiKey: IUGQKBYYIRRAJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholino-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 aluminum (III) chloride 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-iodo-3-morpholinophenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Diverse o-Iodoaryl Triflates from o-Silylaryl Triflates by Aluminum-mediated Desilyliodination

  摘要：

  一种方便的方法被开发用于通过去硅烷钨化反应制备多样的o-碘苯三氟甲磺酸酯。将o-硅烷芳基三氟甲磺酸酯与1,3-二碘-5,5-二甲基氢氨酸（DIH）在氯化铝存在下处理，能够有效地生成相应的o-碘苯三氟甲磺酸酯，包括具有多个1-碘-2-（三氟甲氧基）芳基基团的化合物。通过铱催化的C–H硼化反应，利用易得的简单o-硅烷芳基三氟甲磺酸酯，随后进行去硼转化和后续去硅烷碘化反应，可以简单地制备出各种多取代的o-碘苯三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.190223
• 作为产物：
  描述：

  N-(三甲基硅基)吗啉 、 2-碘-1,3-亚苯基双(三氟甲磺酸酯) 在 (三甲基硅基)甲基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-morpholino-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Aryne中继化学在通往氨基芳烃的过程中：通过3-（Triflyloxy）芳烃的区域选择性硅烷化合成3-氨基芳烃前体

  摘要：

  描述了一种通过3-（三氟乙氧基）芳烃与N-甲硅烷基胺的区域选择性甲硅烷基化制备3-氨基-2-甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯的简便的合成方法。通过氟介导的3-氨基-2-甲硅烷基苯基三氟甲磺酸盐生成3-氨基联苯胺，通过这种方法容易制备，在各种嗜油菌的存在下有效地提供了多种苯胺衍生物，包括5-氨基香豆素衍生物，证明了芳烃中继法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03304

文献信息

• Synthesis of Diverse <i>o</i>-Arylthio-Substituted Diaryl Ethers by Direct Oxythiolation of Arynes with Diaryl Sulfoxides Involving Migratory <i>O</i>-Arylation
  作者：Tsubasa Matsuzawa、Keisuke Uchida、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02599

  日期：2017.10.20

  A diverse range of o-arylthio-substituted diaryl ethers has been synthesized by direct oxythiolation of arynes with diaryl sulfoxides that involves the formation of the C–O and C–S bonds followed by migratory O-arylation.

  通过芳烃与二芳基亚砜的直接氧硫醇化反应，合成了各种各样的邻芳基硫基取代的二芳基醚，涉及到形成C-O和C-S键，然后进行迁移性O-芳基化。
• Transition-Metal-Free Synthesis of <i>N-</i>Arylphenothiazines through an <i>N</i>- and <i>S</i>-Arylation Sequence
  作者：Tsubasa Matsuzawa、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00515

  日期：2021.3.19

  transition-metal-free conditions is disclosed. An N- and S-arylation sequence of o-sulfanylanilines enabled us to synthesize a wide variety of N-arylphenothiazines. In particular, one-pot synthesis of N-arylphenothiazines was accomplished from easily available modules through preparation of o-sulfanylanilines by thioamination of aryne intermediates and following N- and S-arylation sequence.

  公开了在无过渡金属的条件下由邻-硫烷基苯胺合成N-芳基吩噻嗪的有效方法。邻硫烷基苯胺的N-和S-芳基化序列使我们能够合成各种N-芳基吩噻嗪。特别是，N-芳基吩噻嗪的一锅法合成是通过容易地获得的模块，通过对芳烃中间体进行硫胺化并按照N-和S-芳基化顺序制备邻-硫烷基苯胺来完成的。
• Synthesis of Phenoxathiins and Phenothiazines by Aryne Reactions with Thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Yuki Sakata、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1246/cl.200132

  日期：2020.5.5

  Novel synthetic methods for phenoxathiins and phenothiazines by aryne reactions are disclosed. We found that phenoxathiins were efficiently prepared by the reaction between aryne intermediates and ...

  公开了通过芳炔反应合成吩恶噻嗪和吩噻嗪的新方法。我们发现通过芳炔中间体和...
• Palladium-Catalyzed Sulfinylation of Aryl- and Alkenylborons with Sulfinate Esters
  作者：Minori Suzuki、Kazuya Kanemoto、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01292

  日期：2021.5.7

  An efficient, direct sulfinylation of organoborons catalyzed by palladium is disclosed. Treatment of organoborons and sulfinate esters in the presence of a palladium precatalyst provided a broad range of sulfoxides. Various organosulfur compounds having oxidizable functional groups were successfully prepared through the sulfoxide synthesis.

  公开了由钯催化的有机硼的有效的直接亚磺酰基化。在钯预催化剂的存在下处理有机硼和亚磺酸酯可提供广泛的亚砜。通过亚砜合成成功地制备了具有可氧化官能团的各种有机硫化合物。
• Facile Construction of Furanoacenes by a Three‐Step Sequence Going through Disilyl‐ <i>exo</i> ‐cyclic Dienes
  作者：Yasunori Minami、Yuki Furuya、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/chem.202001119

  日期：2020.8.3

  Facile synthesis of various benzonaphthofurans was achieved by intramolecular hydroarylation of 1,4‐disilyl‐2‐aryloxy‐1,3‐enynes followed by cycloaddition with arynes or alkenes and finally desilylaromatization. The three‐step transformation can be operated sequentially in one‐pot, providing with a range of furanoacenes easily and highly effectively.

  各种苯并萘呋喃的简便合成是通过1,4-二甲硅烷基-2-芳氧基-1,3-烯炔的分子内加氢芳基化反应，然后与芳烃或烯烃环加成，最后进行脱甲硅烷基芳构化。三步转换可在一个锅中顺序进行，从而轻松高效地提供了一系列呋喃并酮。