9-Ethyl-1-methylguanine | 137063-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-Ethyl-1-methylguanine
• 英文别名: 2-Amino-9-ethyl-1-methylpurin-6-one
• CAS: 137063-91-3
• 化学式: C₈H₁₁N₅O
• 分子量: 193.208
• InChiKey: FCKKRGVYIGECOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Ethyl-1-methylguanine 、 溴乙醛 生成 N2,3-Etheno-9-ethyl-1-methylguanine
  参考文献：
  名称：

  N 2 3-乙炔鸟苷和IA'-甲吗啡：5 N NMR光谱和动力学和平衡测量的理化性质的阐明

  摘要：

  互变异构现象，IA'-metamorphosine（的碱基部分的质子和电子特性1A），N 2，3- ethenoguanosine（2A）和O 6 -苄基-N 2，3- ethenoguanosine（3a中通过研究15 ÑNMR光谱。的pK一个相同的化合物的值分光光度法测定，和N-糖苷键的水解稳定性在不同的水合氢离子浓度进行了研究。该碱基堆积能力以及N金属离子络合2，3- ethenoguanosine和其9-乙基对方（通过相分布和电位测量来阐明7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82321-8
• 作为产物：
  描述：

  9-ethyl-O⁶-methylguanine 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-Ethyl-1-methylguanine
  参考文献：
  名称：

  N 2 3-乙炔鸟苷和IA'-甲吗啡：5 N NMR光谱和动力学和平衡测量的理化性质的阐明

  摘要：

  互变异构现象，IA'-metamorphosine（的碱基部分的质子和电子特性1A），N 2，3- ethenoguanosine（2A）和O 6 -苄基-N 2，3- ethenoguanosine（3a中通过研究15 ÑNMR光谱。的pK一个相同的化合物的值分光光度法测定，和N-糖苷键的水解稳定性在不同的水合氢离子浓度进行了研究。该碱基堆积能力以及N金属离子络合2，3- ethenoguanosine和其9-乙基对方（通过相分布和电位测量来阐明7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82321-8

文献信息

• Reactions of 9-substituted guanines with bromomalondialdehyde in aqueous solution predominantly yield glyoxal-derived adducts
  作者：Anne-Mari Ruohola、Niangoran Koissi、Sanna Andersson、Ilona Lepistö、Kari Neuvonen、Satu Mikkola、Harri Lönnberg

  DOI：10.1039/b405117c

  日期：——

  Reactions of 9-ethylguanine, 2′-deoxyguanosine and guanosine with bromomalondialdehyde in aqueous buffers over a wide pH-range were studied. The main products were isolated and characterized by 1H and 13C NMR and mass spectroscopy. The final products formed under acidic and basic conditions were different, but they shared the common feature of being derived from glyoxal. Among the 1 : 1 adducts, 1,N2-(trans-1,2-dihydroxyethano)guanine adduct (6) predominated at pH < 6 and N2-carboxymethylguanine adduct (10a,b) at pH > 7. In addition to these, an N2-(4,5-dihydroxy-1,3-dioxolan-2-yl)methylene adduct (11a,b) and an N2-carboxymethyl-1,N2-(trans-1,2-dihydroxyethano)guanine adduct (12) were obtained at pH 10. The results of kinetic experiments suggest that bromomalondialdehyde is significantly decomposed to formic acid and glycolaldehyde under the conditions required to obtain guanine adducts. Glycolaldehyde is oxidized to glyoxal, which then modifies the guanine base more readily than bromomalondialdehyde. Besides the glyoxal-derived adducts, 1,N2-ethenoguanine (5a–c) and N2,3-ethenoguanine adducts (4a–c) were formed as minor products, and a transient accumulation of two unstable intermediates, tentatively identified as 1,N2-(1,2,2,3-tetrahydroxypropano) (8) and 1,N2-(2-formyl-1,2,3-trihydroxypropano) (9) adducts, was observed.

  研究了 9-乙基鸟嘌呤、2'-脱氧鸟苷和鸟苷与溴丙二醛在水性缓冲液中在宽 pH 范围内的反应。主要产物通过1H和13C NMR和质谱进行分离和表征。在酸性和碱性条件下形成的最终产物不同，但它们具有共同的特征，即衍生自乙二醛。在 1:1 加合物中，pH < 6 时主要为 1,N2-(反式-1,2-二羟基乙醇)鸟嘌呤加合物 (6)，pH > 7 时主要为 N2-羧甲基鸟嘌呤加合物 (10a,b)。 N2-(4,5-二羟基-1,3-二氧戊环-2-基)亚甲基加合物 (11a,b) 和 N2-羧甲基-1,N2-(反式-1,2-二羟基乙醇)鸟嘌呤加合物 (12 ）在pH 10下获得。动力学实验结果表明，在获得鸟嘌呤加合物所需的条件下，溴丙二醛显着分解为甲酸和乙醇醛。乙醇醛被氧化成乙二醛，然后乙二醛比溴丙二醛更容易修饰鸟嘌呤碱基。除了乙二醛衍生的加合物外，还形成了次要产物 1,N2-乙烯基鸟嘌呤 (5a–c) 和 N2,3-乙烯基鸟嘌呤加合物 (4a–c)，以及两种不稳定中间体的短暂积累，初步鉴定为 1,N2 -(1,2,2,3-四羟基丙酸) (8)和1,N2-(2-甲酰基-1,2,3-三羟基丙酸) (9)观察到加合物。
• [EN] MODIFIED COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019157531A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present disclosure provides oligomeric compound comprising a modified oligonucleotide having a central region comprising one or more modifications. In certain embodiments, the present disclosure provides oligomeric compounds having an improved therapeutic index or an increased maximum tolerated dose.
• [EN] COMPLEMENT COMPONENT C3 IRNA COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATING OR PREVENTING COMPLEMENT COMPONENT C3-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ARNI DE COMPOSANT C3 DU COMPLÉMENT ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE MALADIES ASSOCIÉES AU COMPOSANT C3 DU COMPLÉMENT
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021178607A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides iRNA agents, e.g., double stranded iRNA agents, that target the complement component C3 gene and methods of using such iRNA agents for treating or preventing C3 -associated ocular diseases or C3-associated neurodegenerative diseases.
• N23-ethenoguanosine and IA′-metamorphosine: 5N NMR Spectroscopy and elucidation of physico-chemical properties by kinetic and equilibrium measurements
  作者：Corine Glemarec、Yevgeny Besidsky、Jyoti Chattopadhyaya、Jaroslaw Kusmierek、Marjo Lahti、Mikko Oivanen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82321-8

  日期：1991.8

  Tautomerism, protonation and electronic properties of the base moieties of IA′-metamorphosine (1a), N2,3-ethenoguanosine (2a) and O6-benzyl-N2,3-ethenoguanosine (3a were investigated by 15N NMR spectroscopy. pKa values of the same compounds were determined spectrophotometrically, and hydrolytic stability of the N-glycosidic bond was studied at various hydronium ion concentrations. The base stacking

  互变异构现象，IA'-metamorphosine（的碱基部分的质子和电子特性1A），N 2，3- ethenoguanosine（2A）和O 6 -苄基-N 2，3- ethenoguanosine（3a中通过研究15 ÑNMR光谱。的pK一个相同的化合物的值分光光度法测定，和N-糖苷键的水解稳定性在不同的水合氢离子浓度进行了研究。该碱基堆积能力以及N金属离子络合2，3- ethenoguanosine和其9-乙基对方（通过相分布和电位测量来阐明7）。