8-bromo-6-phenylimidazo<1,2-a>pyrazine hydrobromide | 84066-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-bromo-6-phenylimidazo<1,2-a>pyrazine hydrobromide
• 英文别名: 8-Bromo-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine hydrobromide；8-bromo-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine;hydrobromide
• CAS: 84066-12-6
• 化学式: BrH*C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 355.032
• InChiKey: WXOYETPQZVLDMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-293 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 8-bromo-6-phenylimidazo<1,2-a>pyrazine hydrobromide 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到6-phenyl-8-(1-pirerazinyl)imidazo<1,2-a>pyrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对体外α-肾上腺素受体亚型具有选择性亲和力的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪。

  摘要：

  描述了通过[（β-羟烷基）氨基]吡嗪的新型氧化脱水的烷基和卤素取代的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪的区域选择性合成。镧系元素位移试剂的研究可以纠正咪唑并[1,2-a]吡嗪环系统（例如，J5,8大于J6,8）的NMR化学位移和偶联常数的文献指配。表中列出了参考和标题化合物从小腿大脑皮层匀浆中特异性结合的[3H]可乐定和[3H]哌唑嗪置换的平衡常数，供参考和标题化合物使用，并考虑了α2与α1肾上腺素受体的结构亲和力关系。化合物2a，8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，与mianserin在可乐定受体（α2）上等效，但在 对这种α2-肾上腺素能受体的选择性是棉兰素的70倍。咪唑环（2，3-二氢）的还原降低了对α2受体的亲和力，而不影响α1受体的亲和力。计算机辅助分子建模技术被应用于估计2a及其相对于半刚性分子mianerin的5位异构体的构象能。

  DOI：

  10.1021/jm00357a009
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-苯基吡嗪-2-甲酸 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-bromo-6-phenylimidazo<1,2-a>pyrazine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  对体外α-肾上腺素受体亚型具有选择性亲和力的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪。

  摘要：

  描述了通过[（β-羟烷基）氨基]吡嗪的新型氧化脱水的烷基和卤素取代的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪的区域选择性合成。镧系元素位移试剂的研究可以纠正咪唑并[1,2-a]吡嗪环系统（例如，J5,8大于J6,8）的NMR化学位移和偶联常数的文献指配。表中列出了参考和标题化合物从小腿大脑皮层匀浆中特异性结合的[3H]可乐定和[3H]哌唑嗪置换的平衡常数，供参考和标题化合物使用，并考虑了α2与α1肾上腺素受体的结构亲和力关系。化合物2a，8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，与mianserin在可乐定受体（α2）上等效，但在 对这种α2-肾上腺素能受体的选择性是棉兰素的70倍。咪唑环（2，3-二氢）的还原降低了对α2受体的亲和力，而不影响α1受体的亲和力。计算机辅助分子建模技术被应用于估计2a及其相对于半刚性分子mianerin的5位异构体的构象能。

  DOI：

  10.1021/jm00357a009

文献信息

• LUMMA, W. C. ,, JR;RANDALL, W. C.;CRESSON, E. L.;HUFF, J. R.;HARTMAN, R. +, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 3, 357-363
  作者：LUMMA, W. C. ,, JR、RANDALL, W. C.、CRESSON, E. L.、HUFF, J. R.、HARTMAN, R. +

  DOI：——

  日期：——
• Piperazinylimidazo[1,2-a]pyrazines with selective affinity for in vitro .alpha.-adrenergic receptor subtypes
  作者：William C. Lumma、William C. Randall、E. L. Cresson、Joel R. Huff、Richard D. Hartman、T. F. Lyon

  DOI：10.1021/jm00357a009

  日期：1983.3

  structure-affinity relationships for alpha 2- vs. alpha 1-adrenergic receptors are considered. Compound 2a, 8-(1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyrazine, is equipotent with mianserin on the clonidine receptor (alpha 2) but ca. 70 times as selective as mianserin for this alpha 2-adrenergic receptor. Reduction of the imidazo ring (2,3-dihydro) lowers affinity for the alpha 2 receptor without affecting alpha 1-receptor

  描述了通过[（β-羟烷基）氨基]吡嗪的新型氧化脱水的烷基和卤素取代的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪的区域选择性合成。镧系元素位移试剂的研究可以纠正咪唑并[1,2-a]吡嗪环系统（例如，J5,8大于J6,8）的NMR化学位移和偶联常数的文献指配。表中列出了参考和标题化合物从小腿大脑皮层匀浆中特异性结合的[3H]可乐定和[3H]哌唑嗪置换的平衡常数，供参考和标题化合物使用，并考虑了α2与α1肾上腺素受体的结构亲和力关系。化合物2a，8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，与mianserin在可乐定受体（α2）上等效，但在 对这种α2-肾上腺素能受体的选择性是棉兰素的70倍。咪唑环（2，3-二氢）的还原降低了对α2受体的亲和力，而不影响α1受体的亲和力。计算机辅助分子建模技术被应用于估计2a及其相对于半刚性分子mianerin的5位异构体的构象能。