4-(benzoylamino)cyclooctanone | 16801-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzoylamino)cyclooctanone
• 英文别名: N-(4-Oxo-cyclooctyl)-benzamid；N-(4-oxocyclooctyl)benzamide
• CAS: 16801-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: YRKFBSFBCIWHOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzoylamino)cyclooctanone 在 sodium tetrahydroborate 、 Hg(II) trifluoroacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1-Methyl-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-9-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  A simple approach to homotropanes and homotrop-7-enes

  摘要：

  1,4-Functionalisation of cycloocta-1,3-diene using a nitroso-cycloaddition strategy is followed by intramolecular cyclisation to yield 9-azabicyclo[4.2.1]nonanes (homotropanes) and -non-7-enes (homotrop-7-enes); the approach can be adapted to allow access to 1-methylhomotropanes.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88069-h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 aluminum amalgam 、 tetramethylammonium metaperiodate 、 硫酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(benzoylamino)cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  A simple approach to homotropanes and homotrop-7-enes

  摘要：

  1,4-Functionalisation of cycloocta-1,3-diene using a nitroso-cycloaddition strategy is followed by intramolecular cyclisation to yield 9-azabicyclo[4.2.1]nonanes (homotropanes) and -non-7-enes (homotrop-7-enes); the approach can be adapted to allow access to 1-methylhomotropanes.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88069-h

文献信息

• Mono-/bicyclic tautomerism in 4-hydroxy- and 4-amino-cyclooctanones and -octenones
  作者：John R. Malpass、Craig Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88070-l

  日期：1992.1

  4-Hydroxyclooctanone and 4-hydroxycyclooct-2-enone are shown to be in equilibrium with their respective bicyclic tautomers; the corresponding 4-aminocyclooctanones and -oct-2-enones have been synthesised and these amino-ketones show similar behaviour. The position of equilibrium varies with substitution (and with temperature in some cases).

  显示4-羟基氯辛酮和4-羟基环辛-2-烯酮与它们各自的双环互变异构体处于平衡状态。已经合成了相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮，并且这些氨基酮表现出相似的行为。平衡的位置随取代（在某些情况下还随温度）而变化。
• Synthesis and tautomerism of 9-azabicyclo[4.2.l]nonan-1-ols (Norhomotropan-1-ols), N-alkyl and 7,8-dehydro- derivatives, and oxabicyclic analogues
  作者：Craig R. Smith、David E. Justice、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85713-6

  日期：1994.1

  together with the nor- systems and N-benzyl derivatives. The bicyclic amino-alcohols are shown to be in tautomeric equilibrium with the corresponding 4-aminocyclooctanones and -oct-2-enones; similar behaviour is also observed in oxabicyclic analogues. A rearrangement during attempted deprotection of the MEM ether derived from 9-benzyl-9-azabicyclo-[4.2.1]nonan-1-ol yielded N-benzyl-10-azabicyclo[3

  已将9-甲基-9-氮杂双环[4.2.I]壬南-1-醇（同型泛醇）和-non-7-en-1-ol（同型-7-en-1-ol）用作原料。与正系统和N-苄基衍生物一起合成。显示双环氨基醇与相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮处于互变异构平衡。在氧杂双环类似物中也观察到类似的行为。在尝试脱保护源自9-苄基-9-氮杂双环-[4.2.1]壬南-1-醇的MEM醚期间的重排产生了N-苄基-10-氮杂双环[3.3.2] dec-3-en-2-一。尝试将4-叠氮基取代基引入到受保护的环辛-3-烯酮中，得到了新颖的四环三唑啉。
• Synthetic approaches to homotropanes and homotrop-7-enes using intramolecular displacement and amidomercuration strategies
  作者：Craig R. Smith、David Justice、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80257-x

  日期：1993.1

  1,4-Functionalisation of cycloocta-1,3-diene using a nitroso-cycloaddition strategy is followed by intramolecular displacement by nitrogen to yield the 9-methyl-9-azabicyclo[4.2.1]nonane (homotropane) and -non-7-ene (homotrop-7-ene) systems and N-benzyl derivatives. The approach can be adapted to allow access to 1-methylhomotropanes and -7-enes via transannular amidomercuration/de-mercuration.

  使用亚硝基环加成策略对环辛-1,3-二烯进行1,4-官能化，然后通过氮进行分子内置换，得到9-甲基-9-氮杂双环[4.2.1]壬烷（均烷）和-non-7 -烯（同型7-烯）系统和N-苄基衍生物。该方法可适于允许通过环戊酰胺酰胺化/去汞化反应获得1-甲基同环戊烷和-7-烯。
• Microbiological oxygenation of alicyclic amides
  作者：Gunther S. Fonken、Milton E. Herr、Herbert C. Murray、Lester M. Reineke

  DOI：10.1021/jo01272a034

  日期：1968.8