(4-methoxyphenyl)(methyl-d₃)sulfane | 24658-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(methyl-d₃)sulfane
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(trideuteriomethylsulfanyl)benzene
• CAS: 24658-23-9
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 157.209
• InChiKey: DQNSKXYRRRCKGH-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(methyl-d₃)sulfane 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到1-methoxy-4-((methyl-d₃)sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  S-(甲基-d3)芳基硫代磺酸盐：用于直接三氘甲基硫醇化的稳定、耐储存且易于扩展的试剂家族

  摘要：

  一系列亲电子氘代甲基硫醇化试剂S -(methyl- d 3 ) arylsulfonothioates 由廉价的d 4 -MeOH 以高产率通过两步或三步开发而成。S- (甲基-d 3) 芳基磺基硫代酯代表一种强大的氘代甲基硫醇化试剂，可在温和的反应条件下与多种亲核试剂或亲电子试剂（包括芳基（杂）碘化物、硼酸酯、末端炔烃、重氮盐、β-酮酯和羟吲哚）进行模块化三氘代甲基硫醇化。进行了结构-反应性研究 (SAR) 研究，为开发氘代甲基硫醇化试剂和三氘甲基硫醇化的有效方法提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02680
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 potassium phosphate 、 溶剂红 43 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)(methyl-d₃)sulfane
  参考文献：
  名称：

  S-(甲基-d3)芳基硫代磺酸盐：用于直接三氘甲基硫醇化的稳定、耐储存且易于扩展的试剂家族

  摘要：

  一系列亲电子氘代甲基硫醇化试剂S -(methyl- d 3 ) arylsulfonothioates 由廉价的d 4 -MeOH 以高产率通过两步或三步开发而成。S- (甲基-d 3) 芳基磺基硫代酯代表一种强大的氘代甲基硫醇化试剂，可在温和的反应条件下与多种亲核试剂或亲电子试剂（包括芳基（杂）碘化物、硼酸酯、末端炔烃、重氮盐、β-酮酯和羟吲哚）进行模块化三氘代甲基硫醇化。进行了结构-反应性研究 (SAR) 研究，为开发氘代甲基硫醇化试剂和三氘甲基硫醇化的有效方法提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02680

文献信息

• Trideuteromethylation Enabled by a Sulfoxonium Metathesis Reaction
  作者：Zuyuan Shen、Shilei Zhang、Huihui Geng、Jiarui Wang、Xinyu Zhang、Anqi Zhou、Cheng Yao、Xiaobei Chen、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03641

  日期：2019.1.18

  A conceptually novel sulfoxonium metathesis reaction between TMSOI and cost-effective DMSO-d6 is developed for the efficient generation of a new trideuteromethylation reagent TDMSOI. The new reagent TDMSOI is produced highly efficiently by simply heating a mixture of TMSOI and DMSO-d6 and directly used for subsequent trideuteromethylation in a “one-pot” operation. The preparative power of the new versatile

  TMSOI 和经济高效的 DMSO- d 6之间的概念上新颖的硫鎓复分解反应被开发出来，用于有效生成新型三氘代甲基化试剂 TDMSOI。新试剂TDMSOI只需加热TMSOI和DMSO- d 6的混合物即可高效生产，并直接用于后续的“一锅”操作中的三氘代甲基化。新的多功能试剂和“一锅”方案的制备能力通过其以高产率和有用的方式将-CD 3部分安装到广泛的功能中而得到证明，包括苯酚、苯硫酚、酸性胺和烯醇化亚甲基单元。氘化水平 (>87% D)。
• Copper-mediated methylthiolation of aryl halides with DMSO
  作者：Fang Luo、Changduo Pan、Liping Li、Fan Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c1cc10795j

  日期：——

  A copper-mediated methylthiolation of aryl halides with the widely available DMSO is described. The procedure tolerates a series of functional groups such as methoxy, nitro, chloro, fluoro, trifluoromethyl, formyl and methoxycarbonyl groups. Thus, it represents a simple and facile methylthiolation procedure.

  描述了一种使用广泛可得的DMSO进行的铜介导的芳基卤化物甲基硫化反应。该方法能够耐受一系列功能团，如甲氧基、硝基、氯、氟、三氟甲基、醛基和甲氧羰基。因此，它代表了一种简单且方便的甲基硫化方法。
• Visible-Light-Promoted Cross-Coupling Reactions of Aryldiazonium Salts with <i>S</i>-Methyl-<i>d</i>₃ Sulfonothioate or <i>Se</i>-Methyl-<i>d</i>₃ Selenium Sulfonate: Synthesis of Trideuteromethylated Sulfides, Sulfoxides, and Selenides
  作者：Cheng-Mi Huang、Jian Li、Jing-Jing Ai、Xin-Yu Liu、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03562

  日期：2020.11.20

  A novel visible-light-photocatalytic deuterated thiomethylation/methylselenation of aryldiazonium salts utilizing S/Se-methyl-d3 sulfonothioate has been developed. The mild conditions and the various functional groups provide a green protocol for the efficient and rapid introduction of the S-CD3 or Se-CD3 group with useful levels of deuterium content (>91% D). Trideuteromethyl sulfoxides have also

  利用S / Se-甲基-d 3磺基硫代磺酸盐开发了一种新型的可见光光催化氘化的芳基重氮盐硫代甲基化/甲基硒化反应。温和的条件和各种官能团为有效和快速引入具有有用水平的氘含量（> 91％D）的S -CD 3或Se -CD 3基团提供了绿色方案。在光催化条件下，通过简单的大气变化也已成功地化学选择性地观察到三氘甲基亚砜。
• S-(甲基-d
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN115057803A

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了S‑(甲基‑d3)苯硫醚类物质的合成方法及其应用。本发明首先将不同取代基的磺酸钠加入到容器中，再加入D3‑对甲苯磺酰甲酯和有机溶剂，常温下反应2～10小时，得到S‑(甲基‑d3)苯硫醚类物质。本发明还提供了S‑(甲基‑d3)苯硫醚类物质作为亲电的三氘甲基化试剂的应用，应用底物为芳基碘衍生物或端炔衍生物。本发明的产品作为一种亲电的三氘甲基化试剂，其结构稳定，易于存放，反应活性高。本发明方法底物溶解性好、适用性广，反应产率高。本发明方法副反应少，绿色、高效。
• Design, Synthesis and Application of a Robust <scp><i>d</i>₃‐Methylthiolating</scp> Reagent^†
  作者：Yanyang Zhang、Yishuo Ren、Jian Zhang、Shaoli Liu、Yahui Li

  DOI：10.1002/cjoc.202300349

  日期：2023.11.15

  can be produced with high efficiency through the simple combination of commercially available methyl 3-thiopropanoate and CD3I. This novel SCD3 reagent exhibits excellent reactivity with electrophiles such as alkyl iodides, benzyl chlorides, aryl halides (I, Br) and aryl triflates, resulting in high levels of deuterium content (99% D). Representative deuterated methylthiolated biomolecules, such as

  巧妙地配制了一种具有广谱的氘代甲基硫醇化试剂，命名为DMTP。这种新型试剂可以通过市售的 3-硫代丙酸甲酯和 CD 3 I 的简单组合来高效生产。这种新型 SCD 3试剂与烷基碘、苄基氯、芳基卤 (I, Br) 等亲电试剂表现出优异的反应活性和芳基三氟甲磺酸酯，导致氘含量高（99% D）。代表性的氘化甲硫基生物分子，例如磺胺氟草胺，已被合成用于药物发现和开发。