2,6-dimethyl-4-(2-nitro-phenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 30131-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(2-nitro-phenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 4-(2-nitrophenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-Dimethyl-4-(2-nitro-phenyl)-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 4-(2-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridine-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 30131-49-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: REZRSTCAKHCGKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-(2-nitro-phenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸 、 五氯化磷 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,6-dihydro-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氮杂菲 aus 硝苯地平

  摘要：

  Bei der fluorimetrischen Bestimmung von Nifedipin nach Schloßmann entsteht das Lactam 4a 和 das Hydroxamsäurehalbacetal 5a。Die Struktur von 4a wird durch die Verbindungen 7-9, die Konfiguration und Konformation von 5a durch die Substanzen 5b sowie 11-13 chemisch und spektroskopisch gesichert。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180202
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二甲酸二乙酯 在 Mn(III)(OAc) complex 咪唑 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到2,6-dimethyl-4-(2-nitro-phenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Oxidation of 1,4-dihydropyridins by Tetrabutylammonium Periodate in the presence of Manganese Amino Acid Schiff Base

  摘要：

  在甲醇中用 L-色氨酸、水杨醛和 Mn(OAc)2.4H2O 制备了氨基酸希夫碱锰络合物（Tryp-Mn）；1。在 1 的存在下，1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）被 n-Bu4NIO4 氧化成相应的吡啶衍生物，产量很高。使用咪唑作为添加剂可提高催化氧化效果。

  DOI：

  10.3184/030823407x227615

文献信息

• A simple, efficient, one-pot three-component domino synthesis of Hantzsch pyridines under solvent-free condition
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Bahador Karami、Masoume Behzadi

  DOI：10.1002/jhet.175

  日期：2009.9

  In this article, efficient and simple preparation of Hantzsch pyridine derivatives by reaction of various aldehydes and β-dicarbonyls in the presence of ammonium chlorate under solvent-free condition at 80°C is reported. The advantages of this system are the one-step procedure, high yields of the products, and the ability to carry out large-scale reactions. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  在本文中，通过在乙腈存在下各种醛与β-二羰基的反应，可以有效而简单地制备Hantzsch吡啶衍生物 据报道在80°C无溶剂条件下的氯酸铵。该系统的优势在于一步法，高收率的产品以及进行大规模反应的能力。J.杂环化​​学，（2009）。
• TEMPO supported amine functionalized magnetic titania: a magnetically recyclable catalyst for the aerobic oxidative synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Sukanya Sharma、Anu Choudhary、Shally Sharma、Tahira Shamim、Satya Paul

  DOI：10.1007/s00706-020-02714-2

  日期：2021.1

  the immobilization of titania, APTES, and TEMPO on the magnetic nanoparticles. Thermal behaviour of the catalyst was studied by TGA. Morphology of the catalyst was investigated by FEG-SEM and HR-TEM analysis. Furthermore, loading content of TEMPO on the catalyst was quantified by elemental analysis and found to be 0.61 mmol/g. Magnetic properties of the catalyst were investigated by VSM analysis. The

  摘要 本协议揭示了一种新的策略，用于合成高效的基于TEMPO的固体催化剂，其中4-氧-TEMPO被共价束缚在胺官能化的磁性二氧化钛表面。合成催化剂的化学性质和结构通过多种技术进行了验证，例如傅立叶变换红外光谱，热重分析，X射线粉末衍射，场发射枪扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，元素分析和振动样品磁力计。FT-IR证实了二氧化钛，APTES和TEMPO固定在磁性纳米颗粒上。通过TGA研究了催化剂的热行为。通过FEG-SEM和HR-TEM分析研究了催化剂的形态。此外，TEMPO在催化剂上的负载量通过元素分析定量，发现为0.61mmol / g。通过VSM分析研究了催化剂的磁性。已经研究了合成催化剂的催化性能，用于苯并咪唑的氧化合成，1,4-二氢吡啶的氧化芳构化和使用分子氧的吲哚的氧化三聚。另外，该催化剂可以成功地再循环和重复使用多达五次，而不会显着降低催化活性。4-二
• An Expeditious Oxidative Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines to Pyridines Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate: A Phase Transferring Oxidant
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2299

  日期：2010.8.20

  A new approach to the use of potassium peroxodisulphate as an oxidizing reagent is proposed and applied to the case of oxidative aromatization of 1, 4-dihydropyridines with cetyltrimethylammonium peroxodisulfate, a phase transfer oxidant. We demonstrate how it is possible to increase the reactivity of potassium peroxodisulphate in the presence of phase transfer catalyst. Dealkylation in case of 4-n-alkyl/n-alkenyl

  提出了一种使用过二硫酸钾作为氧化剂的新方法，并将其应用于相转移氧化剂十六烷基三甲基过二硫酸铵对 1, 4-二氢吡啶的氧化芳构化。我们展示了在相转移催化剂存在下如何提高过二硫酸钾的反应性。在 4-n-烷基/n-烯基的情况下没有获得脱烷基化。
• A novel, facile, simple and convenient oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to pyridines using polymeric iodosobenzene with KBr
  作者：Parvin Kumar

  DOI：10.1002/jhet.504

  日期：2010.11

  An easy, safe, effective and handy method for oxidative aromatization of Hantzsch 1,4‐dihydropyridines catalyzed by hypervalent iodine (iodosobenzene) and potassium bromide to corresponding pyridine derivatives in high‐yields and within short span of time was described. Dealkylation in case of 4‐n‐alkyl substituted 1,4‐dihydropyridines was not obtained. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  描述了一种简便，安全，有效且方便的方法，该方法可在短时间内高产碘和碘化钾将高价碘（碘代苯）和溴化钾催化氧化成Hantzsch 1,4-二氢吡啶。未得到4-正烷基取代的1,4-二氢吡啶的脱烷基作用。J.杂环化​​学。（2010）。
• Iodobenzene diacetate (IBD) catalyzed an quick oxidative aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines to pyridines under ultrasonic irradiation
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar、Khalid Hussain

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.12.021

  日期：2012.7

  This project was undertaken to demonstrate the potential of iodobenzene diacetate for the oxidative aromatization of Hantzch-1,4-dihydropyridines under ultrasonic irradiation. All reactions were carried out under ultrasonic irradiation and results were compared with traditional method. Sonochemical switching was observed in case of oxidative aromatization of 4-n-alkyl substituted 1,4-DHP. Without sonication

  进行该项目以证明在超声波辐射下碘代苯二乙酸酯对Hantzch-1,4-二氢吡啶类化合物的氧化芳构化的潜力。所有反应均在超声辐射下进行，并将结果与​​传统方法进行比较。在4-正烷基取代的1,4-DHP发生氧化芳构化的情况下，观察到声化学转换。如果不进行超声处理，则在正烷基取代的1,4-DHP的情况下会发生脱烷基（离子机理），但在超声辐射下，正烷基不会被驱出（自由基机理）。然而，在两个条件下，仲烷基（异丙基）和苄基均被排出。