1-硝基十一烷 | 2216-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基十一烷
• 英文名称: 1-nitroundecane
• CAS: 2216-25-3
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: KWIRDGZOAKOCGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基十一烷 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到正十一胺
  参考文献：
  名称：

  金纳米颗粒对水合肼的催化活化：将硝基化合物化学选择性还原成胺

  摘要：

  负载的金纳米颗粒（<1 mol％）首次催化作为转移氢化剂的NH 2 NH 2活化。在4当量的肼存在下，将芳基和烷基硝基化合物干净并选择性地还原成相应的胺。该反应耐受其他可能还原的官能团，例如保持完整的羧酸盐，羰基，氰基或卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.02.024
• 作为产物：
  描述：

  十一烷 在 硝酸 作用下， 生成 1-硝基十一烷
  参考文献：
  名称：

  Worstall, American Chemical Journal, 1899, vol. 21, p. 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-alkyl-, 1-alkenyl-, and 1-alkynylaryl-2-amino-1,3-propanediols and
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05360811A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  Novel 1-alkyl-, 1-alkenyl-, and 1-alkynylaryl-2-amino-1,3-propanediols of the formula RCH(OR.sup.1)CH(NR.sup.2 R.sup.3)R.sup.4 or RCH.sub.2 CR.sup.35 (NR.sup.2 R.sup.3)R.sup.4 wherein R is ##STR1## wherein R.sup.5 is CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.m C.tbd.C, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.m CH.dbd.CH,CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.m CH.sub.2 CH.sub.2, ##STR2## wherein m is 3 to 15, n is 0 to 12, and W and X are independently hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, halogen, or trifluoromethyl, ##STR3## wherein R.sup.23 loweralkyl; Z is S, O, or C.dbd.O; and A is S or O; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.35 and R.sup.40 are as defined in the specification, the optical isomers thereof, or the pharmaceutically acceptable salts thereof, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of reducing inflammation and cell proliferation, and relieving memory dysfunction, and inhibiting bacterial and fungal growth are disclosed.

  1-烷基、1-烯基和1-炔基芳基-2-氨基-1,3-丙二醇的公式为RCH(OR1)CH(NR2R3)R4或RCH2CR35(NR2R3)R4，其中R是##STR1##，其中R5是CH3(CH2)mC≡C，CH3(CH2)mCH═CH，CH3(CH2)mCH2CH2，##STR2##，其中m是3到15，n是0到12，W和X独立的是氢、羟基、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基，##STR3##，其中R23是较低烷基；Z是S、O或C═O；A是S或O；R1、R2、R3、R4、R35和R40按说明书定义，其光学异构体，或其药物可接受的盐，中间体及其制备方法，以及用于减少炎症和细胞增殖，缓解记忆功能障碍，抑制细菌和真菌生长的方法被披露。
• Mechanistic Studies of the Reduction of Nitroarenes by NaBH₄ or Hydrosilanes Catalyzed by Supported Gold Nanoparticles
  作者：Stella Fountoulaki、Vassiliki Daikopoulou、Petros L. Gkizis、Ioannis Tamiolakis、Gerasimos S. Armatas、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/cs500379u

  日期：2014.10.3

  Herein, we show that mesoporous titania-supported gold nanoparticle assemblies (Au/MTA) catalyze the activation of NaBH4 and 1,1,3,3-tetramethyl disiloxane (TMDS) compounds, which act as transfer hydrogenation agents for the reduction of nitroarenes to the corresponding anilines in moderate to high yields. On the other hand, nitroalkanes are reduced to the corresponding diazo and hydrazo compounds

  本文中，我们显示了介孔二氧化钛负载的金纳米粒子组件（Au / MTA）催化NaBH 4的活化和1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）化合物，可作为转移氢化剂，以中等至高收率将硝基芳烃还原为相应的苯胺。另一方面，在研究条件下，硝基烷还原为相应的重氮和di化合物。在此发现的大量测得的初级动力学同位素效应表明，在速率确定步骤中会发生B–H键断裂，并形成[A–H]活性杂化体，这些杂化体负责将硝基芳烃还原为相应的胺。一系列对-X取代的硝基芳烃的正式Hammett型动力学分析为这一假设提供了支持。与具有吸电子基团的相应化合物相比，被吸电子基团取代的硝基化合物的还原速度更快。水的存在增强了Au / MTA在非质子传递溶剂中的催化活性。核磁共振研究支持形成相应的羟胺作为唯一的中间产物。基于高的化学选择性和快速清洁的反应过程，这些催化体系即Au / MTA-NaBH图4和Au / MTA-TMDS显示了在工业水平上有效合成芳族胺的前景。
• The First Conversion of Primary Alkyl Halides to Nitroalkanes under Aqueous Medium
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Guido Giarlo

  DOI：10.1021/jo049048b

  日期：2004.10.1

  obtained in aqueous medium by reaction of the corresponding halo derivatives with silver nitrite. The procedure works well with both alkyl bomide and alkyl iodide and proceeds in satisfactory to good yields even in the presence of other functionalities, minimizing the formation of the undesired alkyl nitrites.

  通过使相应的卤代衍生物与亚硝酸银反应，可以很容易地在水性介质中获得伯硝基烷和α，ω-二硝基烷。该方法对于烷基溴化物和烷基碘化物都很好地工作，并且即使在存在其他官能团的情况下也以令人满意的良好收率进行，从而最小化了不希望的亚硝酸烷基酯的形成。
• [EN] NITRATED HYDROCARBONS, DERIVATIVES, AND PROCESSES FOR THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] HYDROCARBURES NITRÉS, DÉRIVÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：ANGUS CHEMICAL

  公开号：WO2009129097A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided is a process for the formation of nitrated compounds by the nitration of hydrocarbon compounds with dilute nitric acid. Also provided are processes for preparing industrially useful downstream derivatives of the nitrated compounds, as well as novel nitrated compounds and derivatives, and methods of using the derivatives in various applications.

  提供了一种通过稀硝酸对碳氢化合物进行硝化形成硝化化合物的过程。还提供了制备工业上有用的硝化化合物下游衍生物的过程，以及新颖的硝化化合物和衍生物，以及在各种应用中使用衍生物的方法。
• Modular Regiospecific Synthesis of Nitrated Fatty Acids
  作者：Georg Manolikakes、Katharina Hock、Jennifer Grimmer、Dominik Göbel、George Gasaya、Jessica Roos、Isabelle Maucher、Benjamin Kühn、Jasmin Fettel、Thorsten Maier

  DOI：10.1055/s-0036-1588314

  日期：——

  sequence for the formation of the key nitroalkene moiety. Endogenous nitrated fatty acids are an important class of signaling molecules. Herein a modular route for the efficient and regiospecific preparation of nitrooleic acids as well as various analogues is described. The approach is based on a simple set of alkyl halides as common building blocks and a Henry reaction/Burgess dehydration sequence for the

  ‡两位作者均为本研究做出了同等贡献。 抽象的 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。