ethyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzoate | 1622303-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzoate
• CAS: 1622303-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: HAAYQTOTCJWPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到ethyl 4-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖性铑催化三氟甲基烯烃的发散氢官能化

  摘要：

  我们报道了铑催化的三氟甲基烯烃与取代硅烷的反马可夫尼科夫区域选择性氢化硅烷化反应，以良好至优异的产率产生各种α-三氟甲基-β-硅烷。通过用甲醇作为质子溶剂处理相同的关键中间体获得氢化产物。两种转化都具有广泛的功能耐受性，有望促进复杂的 α-三氟甲基化合物的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01754
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 4-乙氧羰基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于通过 SN2' 型路线合成 gem-二氟烯烃的高效脱羧/脱氟烷基化

  摘要：

  描述了一种用于合成偕二氟烯烃的有效脱羧/脱氟烷基化反应，为将含有 α-吸电子基团的具有挑战性的烷基片段安装到 α-三氟甲基烯烃中提供了一种通用方法。机理研究表明，该过程涉及在没有过渡金属催化剂或光催化的情况下的 S N 2' 型合成路线。此外，该协议可以很容易地扩大规模，并成功应用于生物活性分子的修饰，从而补充了获得结构通用的gem-二氟烯烃的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100709

文献信息

• A simple base-mediated synthesis of diverse functionalized ring-fluorinated 4H-pyrans via double direct C–F substitutions
  作者：Jieru Yang、Ao Mao、Zhenting Yue、Wenxuan Zhu、Xuewei Luo、Chuwei Zhu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c5cc02073e

  日期：——

  A simple base-mediated synthesis of diverse substituted ring-fluorinated 4H-pyrans (monofluorinated 4H-pyrans) from trifluoromethylated alkenes and 1,3-dicarbonyl compounds was developed.

  一种简单的基础介导合成方法，可以从三氟甲基化烯烃和1,3-二羰基化合物合成多样取代的环氟代的4H-吡喃（单氟代的4H-吡喃）。
• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp³)–F Bond Activation of Trifluoromethyl Groups via β-Fluorine Elimination: Synthesis of Difluoro-1,4-dienes
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acscatal.5b01463

  日期：2015.10.2

  2-trifluoromethyl-1-alkenes and alkynes with the aid of Et3SiH provides 1,1-difluoro-1,4-dienes under mild reaction conditions. This reaction involves selective allylic C(sp3)–F bond activation via β-fluorine elimination from nickelacyclopentenes.

  借助于Et 3 SiH的镍催化的2-三氟甲基-1-烯烃和炔烃的脱氟偶联在温和的反应条件下提供了1,1-二氟-1,4-二烯。该反应涉及通过从镍环戊烯中消除β-氟来实现选择性的烯丙基C（sp 3）-F键活化。
• Synthesis of 2-fluoro-2-pyrrolines via tandem reaction of α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated carbonyl compounds with N-tosylated 2-aminomalonates
  作者：Jieru Yang、Xiaofan Zhou、Yu Zeng、Chaoqian Huang、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c6cc00831c

  日期：——

  A simple base-mediated tandem SN2'/SNV reaction of readily available -trifluoromethyl-, -unsaturated carbonyl compounds with N-tosylated 2-aminomalonates was developed, which provide an efficient access to functionalized tetrasubstituted 2-fluoro-2-pyrrolines in good to...

  开发了一种简单的碱介导的串联SN2'/ SNV反应，该反应容易获得的α-三氟甲基-α，β-不饱和羰基化合物与N-甲苯磺酰基化的2-氨基丙二酸酯，可提供对官能化的四取代的2-氟-2-的有效途径吡咯啉对...
• 2-氟多取代4H-吡喃衍生物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104592181B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种2‑氟多取代4H‑吡喃衍生物，其结构如式(III)所示。其制备方法为，在碱的作用下，含三氟甲基烯类化合物与1,3‑二羰基化合物发生环化反应，经萃取、浓缩、柱层析得到所述2‑氟多取代4H‑吡喃衍生物；所述制备方法的反应式如式(1)所示。本发明制备方法反应条件温和，操作简单，获得了2‑氟多取代4H‑吡喃化合物结构骨架。
• Nickel-catalyzed allylic defluorinative alkylation of trifluoromethyl alkenes with reductive decarboxylation of redox-active esters
  作者：Xi Lu、Xiao-Xu Wang、Tian-Jun Gong、Jing-Jing Pi、Shi-Jiang He、Yao Fu

  DOI：10.1039/c8sc04335c

  日期：——

  Herein, we report a nickel-catalyzed allylic defluorinative alkylation of trifluoromethyl alkenes through reductive decarboxylation of redox-active esters. The present reaction enables the preparation of functionalized gem-difluoroalkenes with the formation of sterically hindered C(sp3)–C(sp3) bonds under very mild reaction conditions, while tolerating many sensitive functional groups and requiring

  在此，我们报道了通过氧化还原活性酯的还原脱羧来镍催化三氟甲基烯烃的烯丙基脱氟烷基化。本反应能够在非常温和的反应条件下制备官能化偕二氟烯烃，并形成空间位阻C(sp 3 )–C(sp 3 )键，同时耐受许多敏感官能团并需要最少的底物保护。因此，该方法为生物学上感兴趣的分子的后期修饰提供了一种有效且方便的方法。