bicyclo[5.1.0]octane | 286-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo[5.1.0]octane
• 英文别名: Bicyclo<5.1.0>octan；bicyclo<5.1.0>octane
• CAS: 286-43-1
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: AKHMHYGTZRJYBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143 °C
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  885;885;888

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[5.1.0]octane 在 铂 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 150.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以100%的产率得到1-甲基环庚醇
  参考文献：
  名称：

  Stahl, Karl-Johannes; Hertzsch, Winfried; Musso, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 7, p. 1474 - 1484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 生成 bicyclo[5.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  简单烯烃的单重态光敏化。第4部分。芳酯敏化的环庚烯的顺-反式光异构化。反式环庚烯化学的某些方面

  摘要：

  在–78°C下用苯甲酸甲酯作为敏化剂对顺式环庚烯（1 c）进行光敏化时，反式-环庚烯（1 t）的反式：顺式顺式光平稳比高，为0.24。这样形成的反式环庚烯在–78°C时是完全稳定的，升温至室温后，定量地再生了顺式异构体，但发现它被甲醇有效地截留在酸中，并被重氮甲烷在低温下截留。观察到（1质子化的速率的异常增强吨）与（1相比ç）或甚至与反式-环辛烯，（1 t）的受约束结构必须对此负责。用于热的热力学参数的反式-顺式的（1异构化吨从寿命的研究在之间的温度下进行了确定）-15.0和1.0°C：é一个17.4千卡摩尔-1，日志甲11.1，Δ ģ ‡ 266 19.4 kcal mol –1，ΔH ‡ 266 17.0 kcal mol –1，ΔS ‡ 266 –9 cal K –1 mol –1。给出了基态环庚烯的势能曲线。

  DOI：

  10.1039/p29830000983

文献信息

• Photochemistry of alkyl halides—VII
  作者：Paul J. Kropp、Norbert J. Pienta、Joy A. Sawyer、Richard P. Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92370-1

  日期：——

  The previously observed cyclopropaoation of alkenes by irradiation of diiodomethane (I) in their presence has been studied in more detail and found to be a synthetically useful procedure which is significantly less subject to steric effects than the traditional Simmons-Smith method. The results from photocyclopropanation of a variety of alkenes are summarized in Tables 1 and 3–4. In a number of cases

  先前观察到的通过二碘甲烷的辐射对烯烃的环丙烷化反应（I）的存在，我们对其进行了更详细的研究，发现它是一种合成上有用的方法，与传统的Simmons-Smith方法相比，其受到的空间位阻明显更少。表1和表3-4汇总了各种烯烃的光环丙烷化结果。在许多情况下，光化学程序提供的结果优于Simmons-Smith方法，尤其是使用空间拥挤的烯烃时。环烯烃显示的光环丙烷化相对速率是环大小的函数，类似于Simmons-Smith方法（表5）。然而，与Simmons-Smith方法相比，光环丙烷化反应的相对速率随着双键取代度的增加而稳定增加（表6），其中空间效应抵消了随着取代作用的增加烯烃的亲核性的提高。α碘化建议使用2作为亚甲基转移物质。在溴化锂存在下，将阳离子2捕集，得到溴碘甲烷。
• A rapidly reversible degenerate cope rearrangement
  作者：W. von E. Doering、W.R. Roth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99207-5

  日期：1963.1

  The occurrence of a structurally degenerate Cope rearrangement which proceeds rapidly at room temperature is revealed by the examination, at varying temperatures, of the N.M.R. spectrum of bicyclo[5.1.0]octa-2,5-diene (I). This molecule is made by the cyclopropanation of cycloheptatriene in the 3, 4 position according to Gaspar-Roth. Its structure is assigned by virtue of its conversion to bicyclo[5

  通过在不同温度下检查双环[5.1.0] octa-2,5-二烯（I）的NMR光谱可知，发生了在室温下迅速进行的结构简并的Cope重排。根据Gaspar-Roth，该分子是由环庚三烯在3、4位的环丙烷化反应制得的。其结构是由于其在催化氢化作用下转化为双环[5.1.0]辛烷和未能吸收λ> 210mμ的紫外光而被指定的。
• Indium-mediated, highly efficient cyclopropanation of olefins using CH2I2 as methylene transfer reagent
  作者：Virender、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.047

  日期：2005.1

  The indium-mediated, one-pot cyclopropanation of a variety of olefins with methylene iodide proceeds smoothly with excellent yields of products.

  铟与亚甲基碘的铟介导的一锅环丙烷化反应顺利进行，并获得了优异的产物收率。
• The chromium trioxide–3,5-dimethylpyrazole complex: a mild and selective reagent for the oxidation of cyclopropyl hydrocarbons
  作者：Martin G. Banwell、Najiba Haddad、Julie A. Huglin、Maureen F. MacKay、Monica E. Reum、John H. Ryan、Kathleen A. Turner (née Herbert)

  DOI：10.1039/c39930000954

  日期：——

  The title complex selectively oxidises the methylene unit adjacent to a cyclopropane ring producing synthetically useful yields of the corresponding cyclopropyl ketones and/or products resulting from cleavage of the three-membered ring.

  标题配合物选择性地氧化与环丙烷环相邻的亚甲基单元，产生相应的环丙基酮和/或由三元环的裂解产生的产物的合成有用的产率。
• Radiolysis of Cyclooctane with .gamma.-Rays and Helium Ions
  作者：Laszlo Wojnarovits、Jay A. LaVerne

  DOI：10.1021/j100084a016

  日期：1994.8

  Iodine scavenging techniques have been used to examine the role of the cyclooctyl radical in the radiolysis of cyclooctane with gamma-rays and with 5-20-MeV helium ions. In gamma-radiolysis about 70% of the total yield of 6.6 cyclooctyl radicals/100 eV are scavenged with 10(-4) M iodine, which agrees well with other studies on cycloalkanes that show most of the radicals produced in these systems react in the bulk medium at times longer than 1 mu s. However, it is found that 2.5 radicals/100 eV (38%) are produced by H atom precursors as compared to a value of 1.5 cyclohexyl radicals/100 eV (25%) in cyclohexane. With 10-MeV helium ions (average LET of 106 eV/nm), only 8% of the cyclooctyl radicals survive longer than a few microseconds due to the increased initial radical concentration in the helium ion track. The yield of the cross-bridged product bicyclo[3.3.0]octane (pentalane) was found to be independent of iodine concentration up to 0.03 M with both types of radiation. However, the pentalane yield found with 10-MeV helium ions was only one-third of that found in gamma-radiolysis. The most likely reason for this result is the decreased yield of singlet-state formation due to the enhanced probability of cross combination reactions of electron-cation pairs in the high-density region of the helium ion track.

表征谱图