4,6-二甲基-2H-三唑并[4,5-e]嘧啶-5,7-二酮 | 2278-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 4,6-二甲基-2H-三唑并[4,5-e]嘧啶-5,7-二酮
• 英文名称: 4,6-dimethyl-1H-V-triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
• 英文别名: 4,6-dimethyl<1,2,3>triazolo<4,5-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione；4,6-dimethyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione；4,6-dimethyl-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-5,7-dione；1,3-dimethyl-8-azaxanthine；8-azatheophylline；4,6-dimethyl-1,4-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione；1,3-Dimethyl-8-azaxanthin；4,6-dimethyl-2H-triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 2278-15-1
• 化学式: C₆H₇N₅O₂
• mdl: MFCD00087756
• 分子量: 181.154
• InChiKey: YSKBPNLSRKSFFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-2H-三唑并[4,5-e]嘧啶-5,7-二酮 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3,7,9-tetramethyl-1H,9H-pyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Hirota, Kosaku; Maruhashi, Kazuo; Asao, Tetsuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3377 - 3379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-亚氨基-5-异亚硝基尿嘧啶 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4,6-二甲基-2H-三唑并[4,5-e]嘧啶-5,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,3-Dimethyl-5,6-diaminouracil

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01639a058

文献信息

• Synthesis and Regioselective N- and O-Alkylation of 1<i>H</i>- or 3<i>H</i>-[1,2,3]Triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine-5,7(4<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones (8-Azaxanthines) and Transformation of Their 3-Alkyl Derivatives into 1-Alkyl Isomers
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Rafiqul Islam

  DOI：10.1055/s-2006-950337

  日期：——

  alkylating agents, for example alkyl halides and dimethyl sulfate, were employed in aprotic Solvents Under a variety of conditions for the alkylation of mono- and disubstituted 1H- or 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-diones, which were prepared by cyclization of the appropriate 5,6-diaminouracils with nitrous acid. The alkylation on the triazole ring in the presence of anhydrous potassium carbonate

  在非质子溶剂中使用了几种烷基化剂，例如卤代烷和硫酸二甲酯 在各种条件下用于单取代和双取代的 1H-或 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]的烷基化嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮，通过适当的 5,6-二氨基尿嘧啶与亚硝酸的环化制备。在无水碳酸钾存在下，三唑环上的烷基化同时在 1 位和 2 位发生，优先在 2 位烷基化。用等价的烷基化试剂在嘧啶环上进行类似的烷基化仅在 4 位发生。3,6-二取代衍生物在室温下烷基化导致5-O-烷基化伴随4-N-烷基化，但在高温下仅发生4-N-烷基化。3,4的反应，
• Reaction of<i>N,N</i>-dimethylazidochloromethyleniminium chloride (azidophosgeniminium chloride) with 1,3-dimethyl-4-aminouracils. A new “one pot” synthesis of 3-aryl-(and 3-alkyl)-4,6-dimethyl-5,7-dioxo-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidines (8-azatheophyllines)<i>via</i>a diazo group transfer process
  作者：Bruno Kokel、Nadia Boussouira

  DOI：10.1002/jhet.5570240601

  日期：1987.11

  N,N-Dimethylazidochloromethyleniminium chloride (azidophosgeniminium chloride) (1) reacts by diazo group transfer with 1,3-dimethyl-4-aryl-(and alkyl)aminouracils 4 to give, under mild “one pot” reaction conditions, a very good yield of 3-aryl-(and 3-alkyl)-4,6-dimethyl-5,7-dioxo-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines (8-azatheophyllines) 8. That reaction proceeds, very likely, through formation of non-isolated

  N，N-氯化二甲基叠氮基氯甲基亚硝酸铵（叠氮基光亚甲基氯化铵）（1）与重氮基转移反应与1,3-二甲基-4-芳基-（和烷基）氨基尿嘧啶4反应，在温和的“一锅法”反应条件下得到了非常好的的3-芳基-（和3-烷基）-4,6-二甲基-5,7-二氧-1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（8-茶碱茶碱）8。该反应很可能通过形成非分离的4-亚氨基-5-重氮尿嘧啶6来进行。
• Study of the prototropic tautomerism of 8-azatheophylline by13C and15N NMR spectroscopy
  作者：Gerrit L'abbé、Marie-Anne Persoons、Suzanne Toppet

  DOI：10.1002/mrc.1260250418

  日期：1987.4

  Comparison of the 13C and 15N NMR spectra of 8‐azatheophylline with those of its three methylated derivatives and other model compounds from the literature showed that 8‐azatheophylline exists to the extent of 80% in the N‐2 tautomeric form in DMSO solution.

  8-氮杂茶碱的 13C 和 15N NMR 光谱与其三种甲基化衍生物和文献中其他模型化合物的比较表明，8-氮杂茶碱在 DMSO 溶液中以 N-2 互变异构形式存在的程度高达 80%。
• Synthesis of [1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidines.
  作者：SADAO NISHIGAKI、KAYOKO SHIMIZU、KEITARO SENGA

  DOI：10.1248/cpb.25.2790

  日期：——

  Treatment of 4, 6-dimethyl-v-triazolo [4, 5-d] pyrimidine-5, 7 (4H, 6H)-dione (I) with phosphorus pentasulfide in pyridine afforded 5, 7-dimethyl [1, 2, 3] thiadiazolo [5, 4-d] pyrimidine-4 (5H)-one-6 (7H)-thione (II) through the v-triazole-thiadiazole rearrangement. The reaction of (II) with thionyl chloride gave 5, 7-dimethyl [1, 2, 3] thiadiazolo [5, 4-d]-pyrimidine-4, 6 (5H, 7H)-dione (III).

  在吡啶中，4,6-二甲基-V-三唑并[4,5-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮(I)与五硫化磷反应，通过V-三唑并噻二唑重排，生成5,7-二甲基[1,2,3]噻二唑并[5,4-d]嘧啶-4(5H)-酮-6(7H)-硫酮(II)。(II)与亚硫酰氯反应生成5,7-二甲基[1,2,3]噻二唑并[5,4-d]嘧啶-4,6(5H,7H)-二酮(III)。
• Ternary Ni(II) and Cu(II) complexes with 4,6-dimethyl-1,2,3-triazolo-[4,5-d]pyrimidin-5,7-dionato and chelating aliphatic amines as auxiliary ligands: Variability in the binding site and hydrogen-bond networks
  作者：Carmen R. Maldonado、Miguel Quirós、Juan M. Salas

  DOI：10.1016/j.poly.2009.06.002

  日期：2010.1

  Nickel(II) and copper(II) complexes bearing the anionic form of 4,6-dimethyl-1,2,3-triazolo-[4,5-d]pyrimidin-5,7-dione (dmax−) and one of the aliphatic amines ethylenediamine (en), 1,3-diaminopropane (dap) or 1,3-bis-(3-aminopropyl)-amine (bapa) have been synthesized and characterized. The crystal structures of Ni-en, Cu-en and Cu-bapa compounds have been solved by X-ray diffraction whereas only partial

  镍（II）和铜（II）配合轴承4,6-二甲基-1,2,3-三唑并-的阴离子形式并[4,5- d ]嘧啶-5,7-二酮（DMAX -）和脂肪族胺乙二胺（en），1,3-二氨基丙烷（dap）或1,3-双-（3-氨基丙基）-胺（巴巴）中的一种已经合成并表征。Ni-en，Cu-en和Cu-bapa化合物的晶体结构已通过X射线衍射解析，而Cu-dap化合物只有部分数据可用。杂环的结合位点是距离嘧啶环（N2）最远的三唑氮原子，但带有en作为辅助配体的铜（II）化合物通过N1建立了键，对于氮杂黄嘌呤而言，该结合位点是空前的衍生品。胺基的氢原子和间隙水分子形成氢键，该氢键在第一和第二配位球中都参与。首先，N（胺）–H连接至dmax的受体原子-稳定配合物，可能是条件处理，再加上Jahn-Teller畸变，Cu-en化合物中异常的N1链接。在第二个球体中，二维网络由间隙水分子充当“主胶”而形成。