4,4,4-trifluoro-2-(trifluoromethyl)butanamide | 760-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-2-(trifluoromethyl)butanamide
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-2-trifluoromethylbutyrylamide
• CAS: 760-37-2
• 化学式: C₅H₅F₆NO
• 分子量: 209.091
• InChiKey: VOOFVQUTEQFMDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  142.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-2-(trifluoromethyl)butanamide 在 sodium hydroxide phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2-Cyano-4,4,4-trifluoro-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bistrifluoromethylation of acrylamide for trifluoromethylated synthetic blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80336-1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰胺 、 三氟乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,4,4-trifluoro-2-(trifluoromethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过全氟链烷酸的电氧化对烯烃进行全氟烷基化：产物选择性与烯烃的电流密度和结构之间的关系

  摘要：

  在缺电子烯烃（丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酰胺和丙烯腈）存在下，全氟链烷酸 RfCO2H（Rf = CF3、C3F7、C7F15 以及 CHF2、CH2F）的电氧化得到全氟烷基化产物。电解是在 MeCN-H2O (7:1) 中使用铂电极在未分隔的电池中进行的。伴随全氟烷基化的丙烯酸甲酯二聚反应在 20 mA cm-2 电流密度下以 40-50% 的产率发生。在高电流密度（100-200 mA cm-2）下，丙烯酰胺中碳-碳双键的 1,2-加成占主导地位。另一方面，三氟甲基和乙酰氨基的1,2-加成以及三氟甲基和羟基的1,2-加成发生在甲基丙烯酸甲酯的低电流密度（<5 mA cm-2）电解中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1976

文献信息

• Electrochemical trifluoromethylation of olefins; Product-selectivity and mechanistic aspects
  作者：Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87045-9

  日期：——

  Trifluoroacetic acid (TFA) can be converted almost quantitatively to the trifluoromethyl radicals by electrochemical oxidation of TFA. The electrolysis is conducted in an MeCN-H2O-(Pt) system using an undivided cell. The electrochemically generated CF3·radicals can attack mostly electron-deficient olefins leading to the trifluoromethylated carbon radicals of which chemical and electrochemical fate can be controlled

  三氟乙酸（TFA）可以通过TFA的电化学氧化几乎定量地转化为三氟甲基。电解是在MeCN-H 2 O-（Pt）系统中使用未分割的电池进行的。电化学产生的CF 3 ·自由基可以攻击大多数电子不足的烯烃，从而导致三氟甲基化的碳自由基，其化学和电化学性质可以通过电流密度，反应温度和烯烃的取代基来控制。
• Difluoro- and Trifluoromethylation of Electron-Deficient Alkenes in an Electrochemical Microreactor
  作者：Kenta Arai、Kevin Watts、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/open.201300039

  日期：2014.2

  intrinsic properties of short diffusion distances. Taking advantage of electrochemical microreactors, Kolbe electrolysis of di‐ and trifluoroacetic acid in the presence of various electron‐deficient alkenes was performed under constant current at continuous flow at room temperature. As a result, di‐ and trifluoromethylated compounds were effectively produced in either equal or higher yields than identical

  电化学微反应器将电极集成到流路中，由于短扩散距离的固有特性，无需氧化还原试剂即可进行快速有效的电化学反应。利用电化学微反应器，在各种缺电子烯烃存在下，在室温下连续流动的恒定电流下进行二氟乙酸和三氟乙酸的科尔贝电解。因此，在 Uneyamas 小组先前报道的批量条件下，二氟甲基化和三氟甲基化化合物的产率与相同反应相同或更高。使用电化学微反应器技术的策略可用于基于科尔贝电解的烯烃的有效氟甲基化，并显着缩短反应时间。
• UNEYAMA, KENJI;MORIMOTO, OSAMU;NANBU, HIROMI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 109-110
  作者：UNEYAMA, KENJI、MORIMOTO, OSAMU、NANBU, HIROMI

  DOI：——

  日期：——
• Perfluoroalkylation of Olefins by Electrooxidation of Perfluoroalkanoic Acids: Relations between Product-Selectivity and Current Density and Structures of Olefins
  作者：Kenji Uneyama、Shunsuke Watanabe、Yukio Tokunaga、Kouichi Kitagawa、Yasuhiro Sato

  DOI：10.1246/bcsj.65.1976

  日期：1992.7

  Electrooxidation of perfluoroalkanoic acids RfCO2H (Rf = CF3, C3F7, C7F15 together with CHF2, CH2F) in the presence of electron-deficient olefins (methyl acrylate, methyl methacrylate, acrylamide, and acrylonitrile) provided perfluoroalkylated products. The electrolysis was conducted in MeCN–H2O (7 : 1) using platinum electrodes in an undivided cell. Dimerization of methyl acrylate accompanying perfluoroalkylation

  在缺电子烯烃（丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酰胺和丙烯腈）存在下，全氟链烷酸 RfCO2H（Rf = CF3、C3F7、C7F15 以及 CHF2、CH2F）的电氧化得到全氟烷基化产物。电解是在 MeCN-H2O (7:1) 中使用铂电极在未分隔的电池中进行的。伴随全氟烷基化的丙烯酸甲酯二聚反应在 20 mA cm-2 电流密度下以 40-50% 的产率发生。在高电流密度（100-200 mA cm-2）下，丙烯酰胺中碳-碳双键的 1,2-加成占主导地位。另一方面，三氟甲基和乙酰氨基的1,2-加成以及三氟甲基和羟基的1,2-加成发生在甲基丙烯酸甲酯的低电流密度（<5 mA cm-2）电解中。
• Bistrifluoromethylation of acrylamide for trifluoromethylated synthetic blocks
  作者：Kenji Uneyama、Osamu Morimoto、Hiromi Nanbu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80336-1

  日期：——