5-N-benzamidopentanenitrile | 6066-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-N-benzamidopentanenitrile
• 英文别名: N-(p-cyanobutyl)benzamide；5-Benzoylamino-valeronitril；N-(4-cyano-butyl)-benzamide；N-(4-Cyan-butyl)-benzamid；N-(4-cyanobutyl)benzamide
• CAS: 6066-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: WAKCNYLZNFBACB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-56 °C
• 沸点：
  459.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-benzamidopentanenitrile 在 硫酸 作用下， 生成 5-(苯甲酰氨基)正戊酸
  参考文献：
  名称：

  A NEW SYNTHESIS OF ι-BENZOYLAMINOVALERIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01145a008
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基戊腈盐酸盐 生成 5-N-benzamidopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Kurtz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 572, p. 23,56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• Foubelo, Francisco; Lloret, Francisco; Yus, Miguel, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 3-4, p. 260 - 266
  作者：Foubelo, Francisco、Lloret, Francisco、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Kurtz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 572, p. 23,56
  作者：Kurtz

  DOI：——

  日期：——
• A NEW SYNTHESIS OF ι-BENZOYLAMINOVALERIC ACID
  作者：WILLIAM S. FONES、RUTH S. STANDER、JULIUS WHITE

  DOI：10.1021/jo01145a008

  日期：1951.5