bromoacetic acid benzyloxycarbonylmethyl ester | 154732-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromoacetic acid benzyloxycarbonylmethyl ester
• 英文别名: benzyl 2-(2-bromoacetoxy)acetate；Benzyl 2-(2-bromoacetyl)oxyacetate
• CAS: 154732-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: RVSPDZRUMJCHCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高哌嗪 、 bromoacetic acid benzyloxycarbonylmethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andin vitroEnzyme Hydrolysis of Trioxadiaza- and Tetraoxadiaza-Crown Ether-Based Complexing Agents with Disposable Ester Pendant Arms

  摘要：

  新的一次性酯类衍生物，包括络合剂N,N′-双(羧甲基)哌嗪、-高哌嗪、-1,7-二氮杂-15-冠-5和-1,10-二氮杂-18-冠-6，通过多种合成方法制备并进行了全面表征。研究了在不同pH条件下以及在存在和不存在猪肝酯酶酶的情况下悬垂臂的水解特性，并通过1H NMR技术确定了近似的水解半衰期。对猪肝细胞匀浆和活体鸡肝薄片的体外研究表明，所选的双酯4b能够自发渗透肝组织，在细胞内部释放自由络合剂N,N′-双(羧甲基)-18-氮杂-N2O4(ODDA)，并可能具有从肝脏中去除铅和其他有毒金属离子的能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918442
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 bromoacetic acid benzyloxycarbonylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NSAID-derived γ-secretase modulation requires an acidic moiety on the carbazole scaffold

  摘要：

  Modulation of gamma-secretase activity holds potential for the treatment of Alzheimer's disease. Most NSAID-derived gamma-secretase modulators feature a carboxylic acid, which may impair blood-brain barrier permeation. The structure activity relationship of 33 carbazoles featuring diverse carboxylic acid isosteres or metabolic precursors thereof was established in a cellular amyloid secretion assay. The modulatory activity was observed for acidic moieties and metabolically labile esters only, which supports our hypothesis of an acid-lysine interaction to be relevant for this type of gamma-secretase modulators. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.062

文献信息

• NEW PEPTIDE DERIVATIVES
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0618926A1

  公开（公告）日：1994-10-12
• US5614499A
  申请人：——

  公开号：US5614499A

  公开（公告）日：1997-03-25
• US5736521A
  申请人：——

  公开号：US5736521A

  公开（公告）日：1998-04-07
• US5747460A
  申请人：——

  公开号：US5747460A

  公开（公告）日：1998-05-05
• US5955433A
  申请人：——

  公开号：US5955433A

  公开（公告）日：1999-09-21