2-bromo-N-(4-bromobenzyl)acetamide | 70110-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-bromobenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[(4-bromophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 70110-31-5
• 化学式: C₉H₉Br₂NO
• mdl: MFCD18855480
• 分子量: 306.985
• InChiKey: XNQHQAIQNUYJGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-氨基苯并恶唑 、 2-bromo-N-(4-bromobenzyl)acetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型铜绿假单胞菌DNA促旋酶B抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在本研究中，我们试图通过探索药物上广泛使用的酶靶标来开发一类新型的对铜绿假单胞菌（Pausudoer aeruginosa）有活性的化合物。由于缺乏Pa促旋酶B晶体结构，因此将与新霉素（1KIJ）配合使用的Thermus thermophilus促旋酶B作为模板，通过进行同源性建模来生成模型结构。进一步验证了最佳模型，并使用内部数据库鉴定Pa DNA促旋酶B抑制剂，可用于高通量虚拟筛选，对接和动力学模拟。这项研究导致鉴定了针对Pa促旋酶超螺旋测定法的三个铅分子，IC50值在6.25-15.6 µM之间。Lead-1的优化和扩展产生了15种化合物。在合成的化合物中，六个化合物显示出比Lead-1（IC50 6.25 µM）更好的酶抑制作用。化合物13以最有潜力的化合物出现，表现出Pa促旋酶超螺旋的抑制作用，IC50为2.2 µM。在外排泵抑制剂存在下，MIC为8 µg / mL的体外Pa活性

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103905
• 作为产物：
  描述：

  对溴苄胺 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(4-bromobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含取代1,2,3-三唑酰胺键哌嗪的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 通过1- aryl -4-(prop-2-yn-1-yl)piperazines 和N -aralkyl-2-溴乙酰胺。所有合成的三唑化合物都通过各种光谱技术进行了解释，如1 H NMR、13 C NMR、傅里叶变换红外和高分辨率质谱。筛选合成的化合物对不同菌株的体外抗菌活性，即。枯草芽孢杆菌,表皮葡萄球菌,大肠杆菌,铜绿假单胞菌,白色念珠菌, Aspergillus niger表现出中等到良好的活性，而化合物7u显示出明显的活性，最低抑制浓度为 0.0248 µmol/mL。还探索了有效化合物7r和7u的分子对接研究。还对合成的三唑进行了 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）研究，以展望药物的类似特性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2132868

文献信息

• 10.1016/j.molstruc.2024.138882
  作者：Yadav, Jyoti、Kaushik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138882

  日期：——

  appended 1,2,3-triazole hybrids of biotic interest was synthesized using terminal alkynes containing quinoline moiety, benzyl amine based bromides, sodium azide via click chemistry protocol and were assessed for antimalarial and antimicrobial potential. All of the synthesized triazoles were characterized using different spectral techinques viz. FTIR, 1H NMR,13C NMR and HRMS. Antimalarial activity of the synthesized

  使用含有喹啉部分、苄胺基溴化物、叠氮化钠的末端炔烃合成了一个新的喹啉附加的 1,2,3-三唑杂交体库，并通过点击化学方案评估了抗疟和抗菌潜力。所有合成的三唑均使用不同的光谱技术，即 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行表征。合成的喹啉-三唑杂交种对恶性疟原虫菌株的抗疟活性显示出中等到良好的结果。合成的化合物还显示出对四种细菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌）和两种真菌（白色念珠菌、黑曲霉）的良好抗菌潜力。还进行了分子对接研究和计算机模拟 ADME （吸收、分布、代谢和消除） 分析，以检查合成化合物的结合性和药物可能性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel Pseudomonas aeruginosa DNA gyrase B inhibitors
  作者：Sridhar Jogula、Vagolu Siva Krishna、Nikhila Meda、Vadla Balraju、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103905

  日期：2020.7

  In the present study, we attempted to develop a novel class of compounds active against Pseudomonas aeruginosa (Pa) by exploring the pharmaceutically well exploited enzyme targets. Since, lack of Pa gyrase B crystal structures, Thermus thermophilus gyrase B in complex with novobiocin (1KIJ) was used as template to generate model structure by performing homology modeling. Further the best model was

  在本研究中，我们试图通过探索药物上广泛使用的酶靶标来开发一类新型的对铜绿假单胞菌（Pausudoer aeruginosa）有活性的化合物。由于缺乏Pa促旋酶B晶体结构，因此将与新霉素（1KIJ）配合使用的Thermus thermophilus促旋酶B作为模板，通过进行同源性建模来生成模型结构。进一步验证了最佳模型，并使用内部数据库鉴定Pa DNA促旋酶B抑制剂，可用于高通量虚拟筛选，对接和动力学模拟。这项研究导致鉴定了针对Pa促旋酶超螺旋测定法的三个铅分子，IC50值在6.25-15.6 µM之间。Lead-1的优化和扩展产生了15种化合物。在合成的化合物中，六个化合物显示出比Lead-1（IC50 6.25 µM）更好的酶抑制作用。化合物13以最有潜力的化合物出现，表现出Pa促旋酶超螺旋的抑制作用，IC50为2.2 µM。在外排泵抑制剂存在下，MIC为8 µg / mL的体外Pa活性
• Synthesis and antimicrobial activity of piperazine containing substituted 1,2,3-triazoles with amide linkage
  作者：Priyanka Yadav、C. P. Kaushik、Ashwani Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2022.2132868

  日期：2022.11.17

  Abstract A series of Piperazine containing substituted 1,2,3-triazoles with amide linkage have been designed and synthesized via click reaction between 1-aryl-4-(prop-2-yn-1-yl)piperazines and N-aralkyl-2-bromoacetamides. All synthesized triazoles were explicated by various spectral techniques like 1H NMR, 13C NMR, Fourier transform infrared and high-resolution mass spectrometry. The synthesized compounds

  摘要 通过1- aryl -4-(prop-2-yn-1-yl)piperazines 和N -aralkyl-2-溴乙酰胺。所有合成的三唑化合物都通过各种光谱技术进行了解释，如1 H NMR、13 C NMR、傅里叶变换红外和高分辨率质谱。筛选合成的化合物对不同菌株的体外抗菌活性，即。枯草芽孢杆菌,表皮葡萄球菌,大肠杆菌,铜绿假单胞菌,白色念珠菌, Aspergillus niger表现出中等到良好的活性，而化合物7u显示出明显的活性，最低抑制浓度为 0.0248 µmol/mL。还探索了有效化合物7r和7u的分子对接研究。还对合成的三唑进行了 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）研究，以展望药物的类似特性。