1,4-bis(2-bromophenyl)benzene | 95918-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(2-bromophenyl)benzene
• 英文别名: 2,2''-dibromo-1,1':4',1''-terphenyl；2,2''-dibromo-p-terphenyl
• CAS: 95918-92-6
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂
• 分子量: 388.101
• InChiKey: DEUBAXCRSGWFRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-bromophenyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,4-bis(2-(ditertbutylamidinate-dichlorosilane)phenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于骨架桥接双（脒）的硅、锗和锡双核氯三甲苯

  摘要：

  硅、锗和锡的双（氯丁二烯）已被合成并进行了结构表征。此外，双（氯亚甲硅烷）容易与苄基反应得到双（硅二氧杂环戊烯）。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100692
• 作为产物：
  描述：

  [1,1':4',1'']terphenyl-2,2''-diamine 在 copper(I) bromide 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,4-bis(2-bromophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Physical Properties of Several Polyphenylenes Containing Mixed Linkages

  摘要：

  合成了十四种宏环聚苯烯，包括以下十种新化合物，这些化合物是通过二格里尼亚试剂的分子内或分子间同聚合以及两种二格里尼亚试剂与氯化铜（II）交叉偶联反应合成的：m,m,o,p,o-五苯烯；o,o,p,o,o,p-、m,o,p,m,o,p-、o,p,o,p,o,p-、m,o,p,o,p,o-、m,o,m,o,m,o-、和m,m,m,o,m,o-六苯烯；m,o,p,p,o,m,p-和m,m,m,m,p,o,p-七苯烯；以及m,o,o,m,o,o,m,o,o,m,o,o-十二苯烯。聚苯烯的1H NMR光谱与其开链类似物相比，提供了构成苯环的非平面空间关系的有价值信息。含有p-苯环的化合物的紫外光谱表明，在约260 nm以上K带缺失或强度下降，或该带明显偏移，提供了有用的构象信息。对十二种聚苯烯的最长期波长吸收带进行了经验Hückel分子轨道计算。这些计算为根据光谱数据和Dreiding立体模型推导的构象方面提供了额外的依据。红外光谱表明，在700 cm−1附近缺乏强带一般可以视为缺乏m-苯环的宏环结构的一个合理证据。同时还讨论了聚苯烯在电子轰击下的稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3494

文献信息

• Stringing the Perylene Diimide Bow
  作者：Taifeng Liu、Jingjing Yang、Florian Geyer、Felisa S. Conrad‐Burton、Raúl Hernández Sánchez、Hexing Li、Xiaoyang Zhu、Colin P. Nuckolls、Michael L. Steigerwald、Shengxiong Xiao

  DOI：10.1002/anie.202004989

  日期：2020.8.17

  study explores a new mode of contortion in perylene diimides where the molecule is bent, like a bow, along its long axis. These bowed PDIs were synthesized through a facile fourfold Suzuki macrocyclization with aromatic linkers and a tetraborylated perylene diimide that introduces strain and results in a bowed structure. By altering the strings of the bow, the degree of bending can be controlled from

  这项研究探索了per二酰亚胺扭曲的一种新模式，该分子沿长轴弯曲成弓形。这些弓形的PDI是通过具有芳香族连接基和四硼酸化per二酰亚胺的四倍铃木大环化合成的，该四环硼化per二酰亚胺会引入应变并导致弓形结构。通过改变弓的弦，可以将弯曲程度从平直弯曲到高度弯曲。通过光谱学和量子化学计算，表明可以通过结构的弯曲程度来控制最低未占据轨道的能量，并且可以通过最大程度地控制最高占据轨道的能量。芳族接头。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Silylation by Silacyclobutanes
  作者：Qing-Wei Zhang、Kun An、Li-Chuan Liu、Shuangxi Guo、Chenran Jiang、Huifang Guo、Wei He

  DOI：10.1002/anie.201602376

  日期：2016.5.17

  Silacyclobutane was discovered to be an efficient C−H bond silylation reagent. Under the catalysis of RhI/TMS‐segphos, silacyclobutane undergoes sequential C−Si/C−H bond activations, affording a series of π‐conjugated siloles in high yields and regioselectivities. The catalytic cycle was proposed to involve a rarely documented endocyclic β‐hydride elimination of five‐membered metallacycles, which after

  发现硅环丁烷是一种有效的CH键甲硅烷基化试剂。在Rh I / TMS-segphos的催化下，硅环丁烷经历了连续的C-Si / C-H键活化，从而以高收率和区域选择性提供了一系列π-共轭硅化物。有人提出催化循环涉及很少有文献记载的五元金属环的环内β-氢化物消除，在还原性消除后会产生能够进行CH活化的Si-Rh I物种。
• Construction of Chiral Tetraorganosilicons by Tandem Desymmetrization of Silacyclobutanes/Intermolecular Dehydrogenative Silylation
  作者：Qing-Wei Zhang、Kun An、Li-Chuan Liu、Qi Zhang、Huifang Guo、Wei He

  DOI：10.1002/anie.201609022

  日期：2017.1.19

  desymmetrization–dehydrogenative silylations. A wide array of dibenzosiloles with stereogenic quaternary silicon centers were obtained in good yields and enantioselectivities up to 93 % ee. Chiral TMS‐segphos was found to be a superior ligand in terms of reactivity and enantioselectivity.

  我们报告了一种通过串联硅烷基环丁烷（SCB）脱对称-脱氢甲硅烷基化反应来构建手性四有机硅的方法。以良好的收率和高达93％ee的对映选择性获得了具有立体晶体季硅中心的各种二苯甲腈。在反应性和对映选择性方面，发现手性TMS-segphos是一种优异的配体。
• Dephosphinylative [4 + 2] Benzannulation of Phosphinyl Ynamines: Application to the Modular Synthesis of Polycyclic Aromatic Amines
  作者：Yasuhiro Okuda、Mayo Fujimoto、Haruo Akashi、Akihiro Orita

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01897

  日期：2021.12.17

  syntheses of highly π-extended aminophenanthrenes and aminobenzonaphthothiophenes with different optical properties. Further application of this approach between 2,2″- and 2′,5′-dibromo-p-terphenyls with phosphinyl ynamines led to the regioselective formation of 6,13-diamino-5,12-dihalo- and 5,12-diamino-6,13-dihalo-dibenz[a,h]anthracenes via dual aminoethynylation and [4 + 2] benzannulation. The obtained

  通过一锅法合成了一系列 9-氨基-10-卤代菲，包括将 2-溴联苯与空气稳定的次膦酰炔胺脱膦酰化 Sonogashira-Hagihara 偶联，然后对所得产物进行卤化 [4 + 2] 苯环化2-(氨基乙炔基)联苯。未取代和甲基取代的 2-溴联苯迅速经历了 Sonogashira-Hagihara 氨基乙炔化和卤化 Friedel-Crafts 苯并化反应，以高产率提供相应的氨基（卤代）菲，而电子充足和电子不足的底物确实缓慢地经历了前者和后者分别导致低产量。该协议适用于合成具有不同光学特性的高度 π 扩展的氨基菲和氨基苯并萘噻吩。对三联苯与膦基炔胺通过双氨基乙炔化和 [4 + 2] 苯环化。得到的类似物在CH 2 Cl 2溶液和粉末状态下显示出不同的紫外-可见吸收和光致发光光谱，具有不同的发射量子产率。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Dibenzophosphole Oxides via Intramolecular Dehydrogenative Cyclization
  作者：Yoichiro Kuninobu、Takuya Yoshida、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jo201030j

  日期：2011.9.16

  Dibenzophosphole oxides were obtained from secondary hydrophosphine oxides with a biphenyl group by dehydrogenation via phosphine–hydrogen and carbon–hydrogen bond cleavage in the presence of a catalytic amount of palladium(II) acetate, Pd(OAc)2. By using this reaction, a ladder-type dibenzophosphole oxide could also be synthesized by double intramolecular dehydrogenative cyclization.

  在催化量的乙酸钯（II）Pd（OAc）2存在下，通过膦-氢和碳-氢键的裂解，从具有联苯基的仲氢氧化膦中获得二苯并磷氧化物。通过使用该反应，也可以通过分子内双脱氢环化来合成梯型二苯甲酰氧化物。