1-(3-bromophenyl)cyclopropan-1-ol | 1250956-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 1250956-44-5
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: GYCQBWXEPIWYQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)cyclopropan-1-ol 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到1-(3-bromophenyl)-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile access to β-hydroxyl ketones via a cobalt-catalyzed ring-opening/hydroxylation cascade of cyclopropanols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.080
• 作为产物：
  描述：

  ((1-(3-bromophenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 diethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-bromophenyl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile access to β-hydroxyl ketones via a cobalt-catalyzed ring-opening/hydroxylation cascade of cyclopropanols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.080

文献信息

• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1
  申请人：PIPELINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021071843A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein, inter alia, are compounds which are useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。
• Cobalt-Catalyzed Regio- and Diastereoselective Formal [3 + 2] Cycloaddition between Cyclopropanols and Allenes
  作者：Junfeng Yang、Qiao Sun、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acscatal.8b05114

  日期：2019.3.1

  reaction between a cyclopropanol and an allene via cyclopropanol ring opening, which affords a 3-alkylidenecyclopentanol derivative with high regio- and diastereoselectivities. The reaction tolerates monosubstituted, 1,1-disubstituted, and 1,3-disubstituted allenes and various functional groups. The reaction is proposed to proceed through carbometalation of the allene with a cobalt homoenolate followed by

  已发现钴-二膦催化剂可通过环丙醇开环促进环丙醇和丙二烯之间的正式[3 + 2]环加成反应，从而提供具有高区域和非对映选择性的3-亚烷基环戊醇衍生物。该反应耐受单取代的，1，1-二取代的和1，3-二取代的烯丙基和各种官能团。提出该反应通过用烯均钴酸钴将丙二烯进行碳金属化，然后将所得烯丙基钴物质进行分子内羰基烯丙基化来进行。
• Iron catalyzed tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclopropanols with <i>p</i>-quinone methides: new access to γ,γ-diaryl ketones
  作者：Sachin R. Shirsath、Sagar M. Chandgude、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/d1cc05997a

  日期：——

  An iron(III) catalyzed tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclopropanols to p-quinone methides leading to γ,γ-diaryl ketones has been described. This catalytic protocol provides a novel and efficient method to access γ,γ-diaryl ketone derivatives in good to excellent yields with high functional group tolerance. Importantly, γ,γ-diaryl ketone can be further functionalized to give a versatile

  已经描述了铁（III）催化的环丙醇串联开环/1,6-共轭加成到对-醌甲基化物导致γ,γ-二芳基酮。该催化方案提供了一种新颖有效的方法，可以以良好的收率获得具有高官能团耐受性的 γ,γ-二芳基酮衍生物。重要的是，γ,γ-二芳基酮可以进一步官能化以提供一组通用的有用产品。
• Metal-Free Cyclopropanol Ring-Opening C(sp³)–C(sp²) Cross-Couplings with Aryl Sulfoxides
  作者：Dengfeng Chen、Yuanyuan Fu、Xiaoji Cao、Jinyue Luo、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01908

  日期：2019.7.19

  A metal-free method for formal β-arylation/heteroarylation of ketones through efficient cyclopropanol ring-opening cross-couplings with aryl sulfoxides at room temperature has been developed. This protocol shows a broad substrate scope and promising scalability. In addition, the utility of the β-arylated ketones is further demonstrated through a variety of postcoupling transformations and synthetic

  已开发出一种无金属方法，可在室温下通过有效的环丙醇开环交叉偶联与芳基亚砜来进行酮的β-芳基化/杂芳基化反应。该协议显示了广泛的基板范围和有前途的可扩展性。另外，β-芳基化酮的用途通过各种后偶联转化和合成应用得到了进一步证明。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective and Chemodivergent Addition of Cyclopropanols to Oxabicyclic Alkenes
  作者：Junfeng Yang、Yoshiya Sekiguchi、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acscatal.9b00655

  日期：2019.6.7

  reactions between a cyclopropanol and an oxabicyclic alkene via a cobalt homoenolate, which afford either an alkylative ring-opening product or a hydroalkylation product, with the counterion of the cobalt catalyst being a major chemoselectivity-controlling factor. A catalyst generated from cobalt(II) chloride and a chiral diphosphine promotes alkylative ring opening to afford 1,2-dihydronaphthalen-1-ol

  我们在本文中报道了钴丙烯酸酯通过环丙醇与环丙醇和氧杂双环烯烃之间的钴催化的对映选择性和化学发散反应，提供烷基化的开环产物或加氢烷基化产物，钴催化剂的抗衡离子是主要的化学选择性控制因子。 。由氯化钴（II）和手性二膦生成的催化剂促进烷基化开环，以高收率和高对映选择性提供1,2-二氢萘-1-醇衍生物。相比之下，由乙酸钴（II）和相同的二膦配体产生的催化剂在甲醇的辅助下，选择性地提供加氢烷基化产物，并在可比较的对映选择性水平下保留了双环结构。