2-(methylthio)-5-vinylpyrimidine | 120717-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(methylthio)-5-vinylpyrimidine
• 英文别名: 5-Ethenyl-2-(methylthio)pyrimidine；5-ethenyl-2-methylsulfanylpyrimidine
• CAS: 120717-38-6
• 化学式: C₇H₈N₂S
• 分子量: 152.22
• InChiKey: TWGAXEUKXCXPNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-5-vinylpyrimidine 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 盐酸羟胺 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (R,E)-2-(((1-(2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)ethyl)imino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化加氢胺化合成手性伯胺的实用亲电氮源

  摘要：

  在烯烃和炔烃之间催化安装氨基的温和实用方法长期以来一直被认为是合成化学中的重大挑战。由于使用氨直接对烯烃加氢胺化需要苛刻的条件，因此为正式加氢胺化方法开发合适的亲电胺化试剂具有重要意义。在此，我们描述了使用 1,2-苯并异恶唑作为实用的亲电伯胺源。使用这种杂环作为新的氨基传递剂，开发了一种温和的通用方案，用于氢化铜催化烯烃和炔烃的加氢胺化以形成伯胺。该方法提供了获得广泛的手性 α-支化伯胺和线性伯胺的途径，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10564
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(甲基硫代)-5-嘧啶]-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(methylthio)-5-vinylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Sandosham, Jessie; Benneche, Tore; Moeller, Bjoerg, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 7, p. 455 - 461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SANDOSNAM, JESSIE;VENNESNE, TORE;MZHUSTOLLER, VJZHUSTOORG SIW;UNDNEIM, KJ+, ACTA CHEM. SCAND. B, 42,(1988) N 7, C. 455-461
  作者：SANDOSNAM, JESSIE、VENNESNE, TORE、MZHUSTOLLER, VJZHUSTOORG SIW、UNDNEIM, KJ+

  DOI：——

  日期：——
• Sandosham, Jessie; Benneche, Tore; Moeller, Bjoerg, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 7, p. 455 - 461
  作者：Sandosham, Jessie、Benneche, Tore、Moeller, Bjoerg、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• A Practical Electrophilic Nitrogen Source for the Synthesis of Chiral Primary Amines by Copper-Catalyzed Hydroamination
  作者：Sheng Guo、Jeffrey C. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b10564

  日期：2018.11.21

  and practical method for the catalytic installation of the amino group across alkenes and alkynes has long been recognized as a significant challenge in synthetic chemistry. As the direct hydroamination of olefins using ammonia requires harsh conditions, the development of suitable electrophilic aminating reagents for formal hydroamination methods is of importance. Herein, we describe the use of 1

  在烯烃和炔烃之间催化安装氨基的温和实用方法长期以来一直被认为是合成化学中的重大挑战。由于使用氨直接对烯烃加氢胺化需要苛刻的条件，因此为正式加氢胺化方法开发合适的亲电胺化试剂具有重要意义。在此，我们描述了使用 1,2-苯并异恶唑作为实用的亲电伯胺源。使用这种杂环作为新的氨基传递剂，开发了一种温和的通用方案，用于氢化铜催化烯烃和炔烃的加氢胺化以形成伯胺。该方法提供了获得广泛的手性 α-支化伯胺和线性伯胺的途径，