(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylenebis(diphenylphosphine oxide) | 138350-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylenebis(diphenylphosphine oxide)
• 英文别名: (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)methanebis-(diphenylphosphine oxide)；(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)methanebis(diphenylphosphine oxide)；(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butyl-phenyl)-bis-(diphenylphosphinyl)-methan；(3,5-bis-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)bis(diphenylphosphoryl)methane；4-(Bis(diphenylphosphoryl)methyl)-2,6-di-tert-butylphenol；4-[bis(diphenylphosphoryl)methyl]-2,6-ditert-butylphenol
• CAS: 138350-30-8
• 化学式: C₃₉H₄₂O₃P₂
• 分子量: 620.708
• InChiKey: VOOWUQXUNZHNLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  665.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylenebis(diphenylphosphine oxide) 在 sodium ethanolate 、 lead dioxide 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-Hydroxy-3-diphenylphosphinoxido-5-tert.-butyl-phenyl)-bis-(diphenylphosphinyl)-methan
  参考文献：
  名称：

  Gross, Hans; Keitel, Iris; Costisella, Burkhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 62, # 1.4, p. 35 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy benzyl chloride 在 乙醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylenebis(diphenylphosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  (4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-甲烷双[二乙基(二苯基)氧化膦]的合成与氧化

  摘要：

  磷酸化的位阻酚和亚甲基醌是有机材料（如聚合物、石化产品和生物系统）氧化的潜在抑制剂 [1-2]。在研究偕多卤化物与非质子亲核试剂的反应 [3-5] 中，我们研究了 4-羟基-3,5-二叔丁基苯甲醛 I 与二乙基和二苯基氯膦的反应。发现二氯化物 I 与二乙基氯膦的反应在保持以 1:2 比例摄取的试剂的己烷溶液在室温下进行 24 小时。二氯化物 I 与二苯基氯膦的反应需要将试剂混合物在 100–110°С 下加热 3 小时。加合物 III 以高收率形成，为无色吸湿粘性产品，在空气中微弱发烟。根据 Р NMR 光谱，化合物 IIIa (δP 69.36 ppm) 和 IIIb (δP 71.02 ppm) 具有与文献数据一致的鏻结构 [6, 7]。用无水乙醇处理加合物 IIIa 和 IIIb，然后在真空中蒸发溶剂，得到相应的双膦氧化物 IV。DOI: 10.1134/S1070363210030278

  DOI：

  10.1134/s1070363210030278

文献信息

• Reaction of esters of PIII acids with 2,6-di-tert-butyl-4-chloromethylidenecyclohexa-2,5-dienone
  作者：M. B. Gazizov、R. K. Ismagilov、L. P. Shamsutdinova、A. L. Tarakanova、R. F. Karimova

  DOI：10.1007/s11172-016-1682-7

  日期：2016.12

  A reaction of PIII acid esters with 2,6-di-tert-butyl-4-chloromethylidenecyclohexa-2,5-dienone leads to the formation of phosphorylated phosphorus ylides, 3,3’,5,5’-tetra-tert-butylstilbenequinone, and diphosphorylated sterically hindered phenols. The schemes for the formation of these products through the primary key intermediates of betaine and phosphorus ylide structures were suggested.

  PIII 酸酯与 2,6-二叔丁基-4-氯亚甲基环己-2,5-二烯酮的反应导致磷酸化磷叶立德、3,3',5,5'-四叔丁基芪醌的形成和二磷酸化位阻酚。提出了通过甜菜碱和磷叶立德结构的主要关键中间体形成这些产品的方案。
• Study of the reaction of 4-chloromethylene-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one with the P(III) acids esters
  作者：M. B. Gazizov、R. K. Ismagilov、L. P. Shamsutdinova、R. F. Karimova、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1134/s1070363212020089

  日期：2012.2

  The main stable products of the reactions 4-chloromethylene-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one with triethyl phosphite and ethyl diphenylphosphinite are the phosphorylated phosphorus ylides, 3,3',5,5'-tetra-tert-butylstilbenequinone, and biphosphorylated sterically hindered phenols.
• Reaction of 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene Chloride with P(III) Acid Esters
  作者：M. B. Gazizov、R. K. Ismagilov、L. M. Shamsutdinova、R. F. Karimova、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11176-006-0025-z

  日期：2005.12
• Gross, H.; Keitel, I.; Costisella, B., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 83 - 86
  作者：Gross, H.、Keitel, I.、Costisella, B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)-chloromethanediphenylphosphine oxide and its reactions with aprotic nucleophilic reagents
  作者：M. B. Gazizov、R. K. Ismagilov、R. F. Karimova、L. P. Shamsutdinova、R. N. Burangulova、S. Yu. Ivanova

  DOI：10.1134/s1070363214040094

  日期：2014.4

  Reaction of (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)chloromethanediphenylchlorophosphonium chloride with trimethyl orthoformate affords (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)chloromethanediphenylphosphine oxide. The latter undergoes dehydrochlorination under the action of trimethyl orthoformate and O-methyl diethylphosphinate, and with diphenylchloro- and triphenyl phosphines it gives the corresponding phosphonium salts.