cis-ethyl 1,3-diphenylaziridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-ethyl 1,3-diphenylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-1,3-diphenylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JRGYCLZVFSOCSO-JNIOUFIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 Zr₆O₄(OH)₄(1,3,5-tris(4-carboxyphenyl)benzene)₂(OTf)₆ 作用下， 反应 9.0h， 生成 cis-ethyl 1,3-diphenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于多组分反应的路易斯酸性金属-有机骨架的降维

  摘要：

  由于扩散受阻，多孔催化材料的应用仅限于相对简单的具有小基材的有机转化。在此，我们报告了一种降维策略，以构建二维金属有机骨架 (MOF) Zr 6 OTf-BTB，其具有 96% 可接近的路易斯酸性位点，如通过庞大的路易斯碱新戊腈探测。近无基材无障碍，锆6光学传递函数-BTB优于类似路易斯酸性的两个三维MOF同行（锆6光学传递函数-BPDC和Zr 6为四氢喹啉的结构催化位阻多组分反应（MCRS）光学传递函数-BTC）和具有高周转数 (TON) 的氮丙啶羧酸衍生物。锆6OTf-BTB 也优于均质基准 Sc(OTf) 3，其 TON 高近 14 倍，催化剂寿命长 9 倍。此外，这些基于 Zr 的路易斯酸性 MOF 中的拓扑-活性关系通过比较它们的路易斯酸度、路易斯酸性位点的数量和空间可及的路易斯酸性位点来合理化。Zr 6 OTf-BTB 成功地用于通过 MCR 构建多种生物活性分子，并具有出色的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03561

文献信息

• A Catalytic Synthesis of Aziridines without the Usual Byproducts
  作者：Michael Mayer、Arindam Mazumdar、Zheng Xue

  DOI：10.1055/s-2007-984872

  日期：——

  Complementary to existing routes, the Lewis acid catalyzed reactions of phenyldiazomethane with α-imino esters selectively produce cis-aziridine-2-carboxylates without competitive formation of enamino ester or carbene dimer byproducts.

  与现有路线互补的是，路易斯酸催化的苯基重氮甲烷与α-亚氨酯反应，可选择性地生成顺式氮杂环丁烷-2-羧酸酯，而不产生竞争性的烯亚氨酯或卡宾二聚体副产物。
• LiClO4-catalyzed highly diastereoselective synthesis of cis-aziridine carboxylates
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、M. Shesha Rao、P.N. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01264-4

  日期：2003.7

  Aldimines (generated in situ from aldehydes and amines) undergo ready addition with ethyl diazoacetate in the presence of a catalytic amount of lithium perchlorate in acetonitrile to afford the corresponding cis-aziridine carboxylates in high yields with high diastereoselectivity. 10 mol% LiClO4 in acetonitrile provides a convenient catalytic media to perform the reactions under mild and neutral conditions

  在催化量的高氯酸锂在乙腈中存在的情况下，将醛亚胺（由醛和胺原位生成）与重氮乙酸乙酯立即加成，以高收率和高非对映选择性提供相应的顺式氮丙啶羧酸盐。乙腈中的10 mol％LiClO 4提供了一种方便的催化介质，可以在温和和中性条件下进行反应。
• Aziridine synthesis in protic media by using lanthanide triflates as catalysts
  作者：Wenhua Xie、Jianwen Fang、Jun Li、Peng George Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00791-7

  日期：1999.11

  derived from aromatic amines and hindered aliphatic aldehydes were also found to work well. Among the three diazo compounds examined, ethyl diazoacetate (EDA) and 3-nitrophenyl diazomethane were effective reagents for the aziridination. However, the reactions of ethyl diazoacetoacetate failed to give any desired product. Six lanthanides triflates as well as Sc(OTf)3 and Y(OTf)3 were tested as catalyst

  在各种质子介质中研究了Ln（OTf）3催化的由亚胺和重氮化合物合成的氮丙啶。反应在温和条件下容易进行并且具有高度选择性，主要提供顺式氮丙啶。所用的亚胺通常是衍生自具有给电子或吸电子取代基的芳族醛和芳族胺的亚胺。还发现衍生自芳族胺和受阻脂族醛的N-苄基芳基醛亚胺和亚胺效果很好。在所研究的三种重氮化合物中，重氮乙酸乙酯（EDA）和3-硝基苯基重氮甲烷是用于叠氮化的有效试剂。但是，重氮乙酰乙酸乙酯的反应未能得到任何所需的产物。六种镧系元素三氟甲磺酸酯和Sc（OTf）测试3和Y（OTf）3作为叠氮化反应中的催化剂。还讨论了副产物的形成。
• Cation radical induced cycloaddition reaction between aryl imines and ethyl diazoacetate
  作者：Congde Huo、Chougu Sun、Dongcheng Hu、Xiaodong Jia、Xiaolan Xu、Zhongli Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.121

  日期：2011.12

  The reaction of ethyl diazoacetate with aryl imines can be initiated by persistent cation radical salt tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate, giving exclusively cis-aziridine carboxylates.

  重氮乙基乙酸乙酯与芳基亚胺的反应可以通过持久性阳离子自由基盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵引发，仅生成顺式-氮丙啶羧酸盐。
• K-10-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of Aziridines
  作者：Béla Török、Dmitry Borkin、Alena Carlson

  DOI：10.1055/s-0029-1219361

  日期：2010.3

  A new solid acid-catalyzed method was developed for the stereoselective preparation of cis-aziridines from imines and ethyl diazoacetate using montmorillonite K-10 as catalyst. The reactions proceeded readily at room temperature in short reaction times, providing the products in excellent yields (90%) and exclusive selectivity.

  开发了一种新的固体酸催化方法，以蒙脱石 K-10 为催化剂，以亚胺和重氮乙酸乙酯立体选择性制备顺式氮丙啶。反应在室温下很容易在很短的反应时间内进行，以优异的产率 (90%) 和独特的选择性提供产品。