4-(2-氟苯基)-甲苯 | 72093-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氟苯基)-甲苯
• 英文名称: 2-fluoro-4'-methylbiphenyl
• 英文别名: 4-(2-fluorophenyl)-toluene；2-Fluoro-4'-methyl-1,1'-biphenyl；1-fluoro-2-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 72093-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₁F
• mdl: MFCD06802334
• 分子量: 186.229
• InChiKey: UZRWCXBSPNFXAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氟苯基)-甲苯 以100%的产率得到2-氟联苯-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Antibiotic derivatives of

  摘要：

  具有抗菌活性的1-取代-6-氟-7-芳基-(8-氟)-1,4-二氢喹啉-4-酮3-羧酸是通过将相应的烷基1-取代-6-氟-7-溴-(8-氟)-1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸酯与芳基金属化合物反应，并水解形成的酯来制备的。

  公开号：

  US04623650A1
• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4'-二甲基联苯 、 4-(2-氟苯基)-甲苯
  参考文献：
  名称：

  配体促进的简单芳烃的直接C–H芳基化：合作双金属机制的证据。

  摘要：

  在钯-二亚胺配合物的基础上，开发了一种用于简单芳烃直接CH芳基化的高效催化剂。由于由二亚胺配体提供的增加的稳定性，迄今为止，已开发的催化剂表现出迄今为止报道的苯直接芳基化的最高周转率。该反应也仅使用2-3当量的简单芳烃进行。与动力学测量，同位素效应实验，可能的中间体的合成和化学计量反应相结合的机理研究表明，该反应遵循协同的双金属机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00397

文献信息

• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Biaryl Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylates with Aryl Halides
  作者：Lukas J. Goossen、Nuria Rodríguez、Bettina Melzer、Christophe Linder、Guojun Deng、Laura M. Levy

  DOI：10.1021/ja068993+

  日期：2007.4.1

  with aryl halides. This bimetallic system allows the direct coupling of various aryl, heteroaryl, or vinyl carboxylic acids with aryl or heteroaryl iodides, bromides, or chlorides at 160 degrees C in the presence of a mild base such as potassium carbonate. The present scope and potential economic impact of the reaction are demonstrated by the synthesis of 42 biaryls, some of which are of substantial industrial

  提出了一种用于不对称联芳基区域特异性构建的新策略，其中容易获得的羧酸盐原位脱羧，得到芳基金属物质，在与芳基卤化物的催化交叉偶联反应中充当亲核组分。该催化剂体系由一种铜菲咯啉配合物组成，该配合物介导从芳族羧酸盐中挤出 CO2 以生成芳基铜物种，以及一种钯配合物，该配合物催化这些中间体与芳基卤化物的交叉偶联。这种双金属系统允许各种芳基、杂芳基或乙烯基羧酸与芳基或杂芳基碘化物、溴化物或氯化物在 160 摄氏度下在温和碱（如碳酸钾）存在下直接偶联。42 联芳基化合物的合成证明了该反应的当前范围和潜在的经济影响，其中一些具有重要的工业相关性。讨论了新转型的剩余挑战和未来前景。
• Biaryl and Aryl Ketone Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Carboxylate Salts with Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/chem.200900892

  日期：2009.9.21

  the first time allows the decarboxylative cross‐coupling of aryl and acyl carboxylates with aryl triflates. In contrast to aryl halides, these electrophiles give rise to non‐coordinating anions as byproducts, which do not interfere with the decarboxylation step that leads to the generation of the carbon nucleophilic cross‐coupling partner. As a result, the scope of carboxylate substrates usable in this

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效
• Suzuki coupling with ligandless palladium and potassium fluoride
  作者：George W. Kabalka、Vasudevan Namboodiri、Lei Wang

  DOI：10.1039/b101470f

  日期：——

  A ligandless palladium catalyzed Suzuki coupling reaction is described.

  一种无配体的钯催化的Suzuki偶联反应被描述。