6-硝基-1,4-苯并二氧杂环 | 16498-20-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 6-硝基-1,4-苯并二氧杂环
• 中文别名: 3,4-乙烯基二氧硝基苯；6-硝基-1,4-苯并二噁烷；6-硝基-1,4-苯并二氧六环；3,4-亚乙基二氧硝基苯
• 英文名称: 6-nitro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
• 英文别名: 2,3-dihydro-6-nitro-1,4-benzdioxin；1,2-ethylenedioxy-4-nitrobenzene；6-nitro-1,4-benzodioxane；6-nitro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine；6-Nitro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin；6-Nitro-2,3-anhydro<1,4>benzodioxin；2,3-Dihydro-6-nitro-1,4-benzodioxin；6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 16498-20-7
• 化学式: C₈H₇NO₄
• mdl: MFCD00088689
• 分子量: 181.148
• InChiKey: MQSGCURTKWHBRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C(lit.)
• 沸点：
  297.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 6-硝基-1,4-苯并二噁烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H7NO4
分子式
: 181.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 120 - 124 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-1,4-苯并二氧杂环 在 水 作用下， 以91%的产率得到6-氨基-1,4-苯并二氧杂环
  参考文献：
  名称：

  Highly selective reduction of nitroarenes by iron(0) nanoparticles in water

  摘要：

  在室温下的水相环境中，利用铁金属纳米颗粒实现了硝基芳烃的高度选择性还原。在反应条件下，广泛的还原性官能团保持惰性。反应过程中观察到了铁纳米颗粒形状的变化。

  DOI：

  10.1039/c2cc30999h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-ethylenedioxyphenyl(phenyl)methanol 在 硝酸乙酸酐 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-硝基-1,4-苯并二氧杂环
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-nitrosoacylbenzenes from o-nitrobenzyl alcohols and their derivatives

  摘要：

  Nitration of substituted benzyl alcohols, as well as ethers and esters derived therefrom, with nitric acid in acetic anhydride was studied. The corresponding o-nitrobenzyl alcohols and their derivatives formed as the primary products are capable of being converted into o-nitrosoacylbenzenes by the action of acids.

  DOI：

  10.1134/s1070428006010143

文献信息

• Catalyst-free ipso-nitration of aryl boronic acids using bismuth nitrate
  作者：Rammohan R. Yadav、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.121

  日期：2012.10

  We report a catalyst-free ipso-nitration of aryl boronic acids using bismuth (III) nitrate as nitrating agent. Reaction proceeds in shorter reaction times with moderate to excellent yields. This method is operationally simple, regioselective, and possesses excellent functional group compatibility to synthesize nitroarenes.

  我们报告的催化剂-自由本位使用铋的芳基硼酸-nitration（III）硝酸盐作为硝化剂。反应以较短的反应时间进行，具有中等至极好的收率。该方法操作简单，区域选择性好，并且具有出色的官能团相容性，可以合成硝基芳烃。
• 1,2-Eliminations in a Novel Reductive Coupling of Nitroarenes to Give Azoxy Arenes by Sodium Bis(trimethylsilyl)amide
  作者：Jih Ru Hwu、Asish R. Das、Chia Wei Yang、Jiann-Jyh Huang、Ming-Hua Hsu

  DOI：10.1021/ol050924x

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Symmetric azoxy arenes were successfully prepared in one step from 2 equiv of the corresponding nitroarenes by use of sodium bis(trimethylsilyl)amide as the deoxygenating agents in THF at 150 degrees C in a sealed tube.

  [反应：请参见文字]。通过在150℃下于密封管中使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠作为THF中的脱氧剂，成功地从2当量的相应硝基芳烃一步制备对称的叠氮芳烃。
• Continuous flow hydrogenation of nitroarenes, azides and alkenes using maghemite–Pd nanocomposites
  作者：Anuj K. Rathi、Manoj B. Gawande、Vaclav Ranc、Jiri Pechousek、Martin Petr、Klara Cepe、Rajender S. Varma、Radek Zboril

  DOI：10.1039/c5cy00956a

  日期：——

  Maghemite-supported ultra-fine Pd (1–3 nm) nanoparticles, prepared by a simple co-precipitation method, find application in the catalytic continuous flow hydrogenation of nitroarenes, azides, and alkenes.

  马海铁支撑的超细Pd（1-3纳米）纳米颗粒，通过简单的共沉淀法制备，可在对硝基芳烃、叠氮化物和烯烃进行催化连续流加氢反应中应用。
• A novel transition metal free [bis-(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) mediated oxidative ipso nitration of organoboronic acids
  作者：Nachiketa Chatterjee、Divya Bhatt、Avijit Goswami

  DOI：10.1039/c5ob00337g

  日期：——

  convenient and transition metal free methodology for oxidative ipso nitration of diversely functionalized organoboronic acids, including heteroaryl- and alkylboronic acids, has been developed at ambient temperature using a combination of [bis-(trifluoroacetoxy)]iodobenzene (PIFA) – N-bromosuccinimide (NBS) and sodium nitrite as the nitro source. It is anticipated that the reaction proceeds through in

  对于氧化一种温和，方便和过渡金属的分类方法本位-的不同地官能化有机硼酸，包括杂芳基-和烷基硼酸硝化，已经在环境温度下使用的[双（三氟乙酰氧基）]碘苯（PIFA）的组合研制ñ -溴代琥珀酰亚胺（NBS）和亚硝酸钠作为硝基源。可以预料，通过在反应进行原位生成NO的2和O为中心的有机硼酸基团，随后形成的O-N键的通过组合所述基团。最后，NO 2基团通过1，3-芳基迁移发生转移，以提供硝基芳烃。
• N-Methylation of amines and nitroarenes with methanol using heterogeneous platinum catalysts
  作者：Md.A.R. Jamil、Abeda S. Touchy、Md. Nurnobi Rashed、Kah Wei Ting、S.M.A. Hakim Siddiki、Takashi Toyao、Zen Maeno、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.01.027

  日期：2019.3

  We report herein the selective N-methylation of amines and nitroarenes with methanol under basic conditions using carbon-supported Pt nanoparticles (Pt/C) as a heterogeneous catalyst. This method is widely applicable to four types of N-methylation reactions: (1) N,N-dimethylation of aliphatic amines under N2, (2) N-monomethylation of aliphatic amines under 40 bar H2, (3) N-monomethylation of aromatic

  我们在此报告了在碱性条件下使用碳载Pt纳米颗粒（Pt / C）作为非均相催化剂，用甲醇对胺和硝基芳烃进行选择性N-甲基化的过程。该方法广泛适用于四种类型的Ñ -methylation反应：（1）N，N-氮气氛下脂族胺的-dimethylation 2，（2）Ñ -monomethylation下40巴脂族胺为h 2，（3）ñ -monomethylation N 2下的芳香胺的合成；（4）在2 bar H 2下由硝基芳烃和甲醇串联合成N-甲基苯胺。在相同的催化系统下，所有这些反应均显示出适用于多种底物的相应甲胺的收率高，周转率高（TON）和良好的催化剂可重复使用性。机理研究表明，反应是通过借用氢的方法进行的。动力学结果结合密度泛函理论（DFT）计算表明，Pt / C的高性能归因于Pt中等的金属-氢键强度。

表征谱图