6-硝基-1,4-萘醌 | 58200-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-硝基-1,4-萘醌
• 英文名称: 6-Nitro-[1,4]naphthochinon
• 英文别名: 6-nitro-1,4-naphthoquinone；Nitronaphthoquinone；6-nitronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 58200-82-1
• 化学式: C₁₀H₅NO₄
• 分子量: 203.154
• InChiKey: XDIWXFTZTJQXDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-1,4-萘醌 在 sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,6-trimethoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Patti, Antonio F., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 7, p. 1805 - 1816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-6-硝基萘 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 生成 6-硝基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Rao; Rao, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Naphthoquinones: Redox and Lewis Acid Catalysis Working in Concert
  作者：Alexander Lücht、Lukas J. Patalag、André U. Augustin、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201703732

  日期：2017.8.21

  trigger the ring-opening of the three-membered ring with formation of a new C−C bond. Treatment of these products with base under oxidative conditions resulted—through loss of methyl formate—in cyclopentannulated products with fully conjugated π systems exhibiting intensive absorptions in the visible range.

  报道了2-芳基环丙烷二羧酸酯与萘醌的反应。关键特征是使用催化量的SnCl 2，它既充当电子给体，又充当路易斯酸。通过原位萘醌的聚醚酮，以前的亲电物质被转化为亲核试剂，该亲核试剂能够触发三元环的开环并形成新的C-C键。这些产物在氧化条件下用碱处理，是由于甲酸甲酯的损失，导致了在完全可见光范围内具有强吸收作用的完全共轭π系统的环戊烯化产品。
• Topical nonsteroidal antipsoriatic agents. 1. 1,2,3,4-Tetraoxygenated naphthalene derivatives
  作者：Gordon H. Jones、Michael C. Venuti、John M. Young、D. V. Krishna Murthy、Brad E. Loe、Richard A. Simpson、Andrew H. Berks、Doreen A. Spires、Patrick J. Maloney

  DOI：10.1021/jm00158a031

  日期：1986.8

  6-chloro-1,4-diacetoxy-2,3-dimethoxynaphthalene (RS-43179, lonapalene, 11a). An extensive series of 1,2,3,4-tetraoxygenated naphthalenes (16-74) incorporating variations of the ester, ether, and aryl substituents were prepared as analogues of 11a to examine the structural requirements for activity and were screened in vivo as inhibitors of arachidonic acid induced mouse ear edema, a topical bioassay capable

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。
• 1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：YUNGJIN PHARM. CO., LTD. 영진약품 주식회사(119980028225) Corp. No ▼ 110111-0043127BRN ▼218-81-00352

  公开号：KR20150080425A

  公开（公告）日：2015-07-09

  본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물, 그것의 약제학적으로 허용되는 염, 수화물, 용매화물, 프로드럭, 토토머(tautomer), 거울상 이성질체 또는 약학적으로 허용 가능한 부분입체 이성질체와, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는 대사성 질환 치료 또는 예방 효과를 가지는 의약 조성물에 관한 것이다. (1)상기 화학식 1에서, R내지 R, 및 X 내지 X은 제1항에서 정의된 바와 같다.

  本发明涉及一种化合物，其用以下化学式（1）表示，以及该化合物的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、前体、互变异构体、镜像异构体或药学上可接受的部分立体异构体，以及其制备方法和含有该化合物的治疗或预防代谢性疾病的药物组合物的效果。在上述化学式1中，R至R和X至X如第1款所定义。
• Process for preparing highly pure
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US03959318A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Highly pure 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone can be obtained by subjecting 6-nitronaphthoquinone-containing crude 5-nitro-1,4-naphthoquinone to Diels-Alder condensation reaction with 1,3-butadiene in a solvent including benzene, an alkylated aromatic hydrocarbon such as toluene, xylene or the like, a halogenated aromatic hydrocarbon such as chlorobenzene, dichlorobenzene, or the like, or a halogenated aliphathic hydrocarbon such as trichloroethylene, perchloroethylene or the like, cooling the resulting reaction solution to crystallize the reaction product, and separating the thus crystallized product by filtration. 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone has a relatively small solubility in the above-mentioned solvents, while the solubility of 6-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone in the solvents is rather great, thus the above-mentioned solvents being effective for the separation of these compounds from each other. The oxidation and the subsequent reduction of the thus obtained 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone yields 1-aminoanthraquinone with a purity above 98 wt% and a 2-aminoanthraquinone content below 1 wt%. The above-mentioned solvents are also effective for purification of 6-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone-containing 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone by recrystallization.

  通过将含有6-硝基萘醌的粗5-硝基-1,4-萘醌与1,3-丁二烯在溶剂中进行Diels-Alder缩合反应得到高纯度的5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌。该溶剂包括苯、烷基化芳香烃如甲苯、二甲苯或类似物、卤代芳香烃如氯苯、二氯苯或类似物或卤代脂肪烃如三氯乙烯、四氯乙烯或类似物，将反应产物的溶液冷却结晶，通过过滤分离晶化的产物。5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌在上述溶剂中的溶解度相对较小，而6-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌在这些溶剂中的溶解度相当大，因此这些溶剂对于从彼此分离这些化合物非常有效。因此获得的5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌的氧化和随后的还原产生纯度高于98wt％且2-氨基蒽醌含量低于1wt％的1-氨基蒽醌。上述溶剂对于通过重结晶纯化含有6-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌的5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌也非常有效。
• Process for preparing 1-aminoanthraquinone
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US03975411A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  5-Nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone is suspended in water in the form of a powder and then catalytically hydrogenated in the presence both of a hydrogenation catalyst containing a metal such as palladium, platinum or the like as its effective component and of a base such as sodium hydroxide, pyridine or the like thereby to form a hydroquinone type compound of 1-aminoanthraquinone. By contacting the resultant reaction solution with air or by adding an oxidizing agent such as hydrogen peroxide to the reaction solution, the hydroquinone type compound is readily oxidized into 1-aminoanthraquinone in the suspended state.

  5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌以粉末的形式悬浮于水中，然后在氢化催化剂和碱的共同存在下进行催化氢化，其中催化剂包含钯、铂等金属作为其有效成分，碱则包括氢氧化钠、吡啶等，从而形成1-氨基蒽醌的羟基化合物。通过将产生的反应溶液与空气接触或向反应溶液中添加过氧化氢等氧化剂，羟基化合物可轻松地在悬浮状态下氧化为1-氨基蒽醌。