1-(cyclopropylidenemethyl)-2-ethynylbenzene | 1309565-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclopropylidenemethyl)-2-ethynylbenzene
• 英文别名: 1-(Cyclopropylidenemethyl)-2-ethynylbenzene
• CAS: 1309565-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 154.211
• InChiKey: OLLXGOCKYFAMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopropylidenemethyl)-2-ethynylbenzene 在 CuTc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化亚甲基环丙烷与N-磺酰基1,2,3-三唑的分子内环异构化

  摘要：

  公开了一种新型的铑（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑类亚甲基环丙烷（MCPs）串联串联异构化反应。该反应通过铑亚氨基卡宾中间体产生一系列高度官能化的多环N杂环。这种不同的合成的显着特征是不同类型的底物控制反应路径。此外，还报道了这些产物的一些有趣的转化，以构建二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402803
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(cyclopropylidenemethyl)-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化重氮化合物与末端Yne-亚烷基亚环丙烷的偶联和环异构化：官能化环戊烯[ b ]萘衍生物的合成

  摘要：

  提出了Cu（I）催化重氮化合物与末端炔基-亚烷基亚环丙烷（ACP）的偶联和环异构化。该反应从在重氮系ACP的重氮化合物与末端炔烃的Cu（I）催化的交叉偶联反应中形成烯丙基中间体开始，然后经历6π电环化和环丙烷开环的多米诺环异构化在温和的条件下重排得到中等至极好的收率的官能化的环戊[ b ]萘衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01812

文献信息

• An Efficient Approach to Fused Indolines via a Copper(I)-Catalyzed Reaction of Sulfonyl Azide with 2-Ethynylaryl Methylenecyclopropane
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol2011067

  日期：2011.6.17

  A cascade reaction of 2-ethynylaryl methylenecyclopropane with sulfonyl azide catalyzed by copper(I) iodide under mild conditions is described, which provides a novel and efficient route for the generation of fused indolines.

  描述了2-乙炔基芳基亚甲基环丙烷与碘化铜（I）在温和条件下催化的叠氮化磺酰的级联反应，这为生成熔融二氢吲哚提供了一种新颖而有效的途径。
• A gold(<scp>i</scp>)-catalyzed intramolecular tandem cyclization reaction of alkylidenecyclopropane-containing alkynes
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c7cc07042j

  日期：——

  moderate to good yields. The further transformations as well as application of the product have been presented and a plausible reaction mechanism has been also proposed on the basis of deuterium labeling and control experiments.

  一种新颖的金（I）催化的邻（芳基乙炔基）亚芳基亚甲基环丙烷的分子串联串联环化反应提供了一种以中等到良好的产率制备官能化的11H-苯并[a]芴衍生物的有效方法。在氘标记和对照实验的基础上，提出了产物的进一步转化及其应用，并提出了合理的反应机理。
• Synthesis of Benzoindolines<i>via</i>a Copper-Catalyzed Reaction of 1-Bromoethynyl-2-(cyclopropylidenemethyl)arenes with<i>N</i>-Allylsulfonamide
  作者：Shaoyu Li、Zhiming Li、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201200374

  日期：2012.11.12

  A copper-catalyzed tandem reaction of 1-bromoethynyl-2-(cyclopropylidenemethyl)arenes with N-allylsulfonamide proceeds smoothly, affording functionalized benzoindolines in moderate to good yields. The transformation is a four-step cascade involving Ullmann coupling, aza-Claisen rearrangement, 6π-electrocyclization, and intramolecular rearrangement.

  1-溴乙炔基-2-（环亚丙基甲基）芳烃与N-烯丙基磺酰胺的铜催化串联反应进展顺利，以中等至良好的收率提供了功能化的苯并二氢吲哚。该转化是一个四步级联，涉及乌尔曼偶联，氮杂-克莱森重排，6π-电环化和分子内重排。