N-[2-(5-bromothiophen-2-yl)ethyl] 3,4,5-tris(dodecyloxy)benzamide | 1271732-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(5-bromothiophen-2-yl)ethyl] 3,4,5-tris(dodecyloxy)benzamide
• CAS: 1271732-30-9
• 化学式: C₄₉H₈₄BrNO₄S
• 分子量: 863.18
• InChiKey: GQEBLJMOVYFNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.38
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-bromothiophen-2-yl)ethyl] 3,4,5-tris(dodecyloxy)benzamide 、 2,2'-联二噻吩 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到N,N'-([2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene]-5,5'''-diylbis(ethane-2,1-diyl))bis(3,4,5-tris(dodecyloxy)benzamide)
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly and semiconductivity of an oligothiophene supergelator

  摘要：

  合成了一种双（三烷氧基苯甲酰胺）官能化的四噻吩衍生物，并研究了其在溶液中的自组装性质。在非极性溶剂如环己烷中，这种四噻吩π-系统形成了纤维聚集体，其分子排列呈H型，这是由于氢键和π-堆积的协同作用。发现这种自组装纤维能够凝胶化多种极性的有机溶剂。通过脉冲辐射时间分辨微波电导率（PR-TRMC）技术探索了四噻吩π-系统这种延展纤维的电荷传输能力，并获得了中等迁移率值。此外，对我们的富电子四噻吩衍生物与电子受体[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）的混合物进行了初步的原子力显微镜（AFM）和紫外-可见光谱研究，揭示了混合物中个体组分的纳米尺度分离组装。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.122
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(5-bromothiophen-2-yl)ethyl] 3,4,5-tris(dodecyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly and semiconductivity of an oligothiophene supergelator

  摘要：

  合成了一种双（三烷氧基苯甲酰胺）官能化的四噻吩衍生物，并研究了其在溶液中的自组装性质。在非极性溶剂如环己烷中，这种四噻吩π-系统形成了纤维聚集体，其分子排列呈H型，这是由于氢键和π-堆积的协同作用。发现这种自组装纤维能够凝胶化多种极性的有机溶剂。通过脉冲辐射时间分辨微波电导率（PR-TRMC）技术探索了四噻吩π-系统这种延展纤维的电荷传输能力，并获得了中等迁移率值。此外，对我们的富电子四噻吩衍生物与电子受体[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）的混合物进行了初步的原子力显微镜（AFM）和紫外-可见光谱研究，揭示了混合物中个体组分的纳米尺度分离组装。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.122

文献信息

• Electric-Field-Responsive Handle for Large-Area Orientation of Discotic Liquid-Crystalline Molecules in Millimeter-Thick Films
  作者：Daigo Miyajima、Fumito Araoka、Hideo Takezoe、Jungeun Kim、Kenichi Kato、Masaki Takata、Takuzo Aida

  DOI：10.1002/anie.201102472

  日期：2011.8.16

  Current events: An electric‐field‐responsive handle (see picture) was developed that enables large‐area and millimeter‐thick unidirectional orientation of columnarly assembled π‐conjugated liquid‐crystalline molecules. The handles in the columns are hydrogen‐bonded and align along the direction of an applied electric field.

  时事：开发了一种电场响应手柄（参见图片），该手柄能够使大面积和毫米厚度的圆柱状组装的π共轭液晶分子单向定向。列中的手柄是氢键的，并沿着施加的电场方向对齐。