2-morpholin-4-yl-5-nitro-aniline | 4031-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-morpholin-4-yl-5-nitro-aniline
• 英文别名: 2-morpholino-5-nitro-aniline；2-Morpholino-5-nitro-anilin；5-Nitro-2-morpholino-anilin；2-Morpholino-5-nitroaniline；2-morpholin-4-yl-5-nitroaniline
• CAS: 4031-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: MONFCTPJGGZWCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154°
• 沸点：
  454.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholin-4-yl-5-nitro-aniline 生成 8-nitro-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-benzo[4,5]imidazo[2,1-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  杂环合成。第二十三部分。2,3-二氢苯并咪唑类化合物的合成与反应

  摘要：

  通过用氢化铝锂还原芳族母体化合物，以及直接通过将由叠氮化物或由硝基化合物生成的适当的腈环化，通过用亚磷酸三烷基酯进行脱氧，来生产1,2-二烷基-2,3-二氢苯并咪唑。已经研究了影响标题化合物稳定性的因素。

  DOI：

  10.1039/j39700000825
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-二硝基苯基)吗啉 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以34 %的产率得到2-morpholin-4-yl-5-nitro-aniline
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠在 1-R-2,4-二硝基苯中邻位硝基区域选择性还原中的作用

  摘要：

  1-R-2,4-二硝基苯在接近中性的 pH 条件下被连二亚硫酸钠区域选择性还原成具有取代基 R邻位氨基的产物。虽然产物的产率从中等到良好不等，但该过程不涉及使用过渡金属。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2023.01.038

文献信息

• [EN] (R)-3-(N,N-DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS (R)-3-(N,N-DIMÉTHYLAMINO)PYRROLIDINE
  申请人：PALAU PHARMA SA

  公开号：WO2010034740A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  (R)-3-(N,N-Dimethyiamino)pyrrolidine derivatives of formula (I), wherein the meaning for Cy1 is as disclosed in the description. These compounds are useful as JAK3 kinase inhibitors.

  (R)-3-(N,N-二甲基氨基)吡咯烷衍生物的公式(I)，其中Cy1的含义如描述中所述。这些化合物可用作JAK3激酶抑制剂。
• Syntheses in the pyrido- and piperido-(1′ : 2′-1 : 2)benziminazole series
  作者：K. H. Saunders

  DOI：10.1039/jr9550003275

  日期：——
• Nishino et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1959, vol. 62, p. 119,120
  作者：Nishino et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic syntheses. Part XXIII. Synthesis and reactions of 2,3-dihydrobenzimidazoles
  作者：R. Garner、G. V. Garner、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39700000825

  日期：——

  1,2-Dialkyl-2,3-dihydrobenzimidazoles have been produced by reduction of the aromatic parent compounds with lithium aluminium hydride and also directly by cyclization of the appropriate nitrenes generated from azides or from nitro-compounds by deoxygenation with trialkyl phosphites. The factors influencing the stability of the title compounds have been studied.

  通过用氢化铝锂还原芳族母体化合物，以及直接通过将由叠氮化物或由硝基化合物生成的适当的腈环化，通过用亚磷酸三烷基酯进行脱氧，来生产1,2-二烷基-2,3-二氢苯并咪唑。已经研究了影响标题化合物稳定性的因素。
• Sodium dithionite in the regioselective reduction of the ortho-positioned nitro group in 1-R-2,4-dinitrobenzenes
  作者：Michael D. Tsymliakov、Anita I. Maksutova、Elena N. Bezsonova、Daria V. Zakharova、Yuri K. Grishin、Victor A. Tafeenko、Sergey E. Sosonyuk、Natalia A. Lozinskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.01.038

  日期：2023.1

  1-R-2,4-Dinitrobenzenes are regioselectively reduced with sodium dithionite at near-neutral pH into the product having amino group ortho to the substituent R. Although the yields of products varied from moderate to good, the procedure does not involve the use of transition metals.

  1-R-2,4-二硝基苯在接近中性的 pH 条件下被连二亚硫酸钠区域选择性还原成具有取代基 R邻位氨基的产物。虽然产物的产率从中等到良好不等，但该过程不涉及使用过渡金属。