exo-4,7-dimethyl-2-(p-tolyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxy-exo-isoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: exo-4,7-dimethyl-2-(p-tolyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxy-exo-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aR)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-3a,7a-dihydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: RPKRBWIPIAHOCI-AZQPONJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-4,7-dimethyl-2-(p-tolyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxy-exo-isoindole-1,3(2H)-dione 在 polymer bound p-toluenesulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到4,7-dimethyl-2-(p-tolyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  包含一个杂原子的五元杂环的Diels-Alder反应。

  摘要：

  研究了含有一个杂原子的五元杂环与N-芳基马来酰亚胺的Diels-Alder反应。2，5-二甲基呋喃（4）与2-（4-甲基苯基）马来酰亚胺（3）在甲苯中于60℃环加成，得到双环加合物5。3与2，5-二甲基噻吩（11）和1,2的环加成，还研究了5-三甲基吡咯（14）。有趣的是，当在80℃下用对甲苯磺酸的甲苯溶液处理时，双环化合物5干净地重排，而没有水，得到4,7-二甲基-2-对甲苯基吲哚啉-1,3-二酮（6）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.114
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 exo-4,7-dimethyl-2-(p-tolyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxy-exo-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  包含一个杂原子的五元杂环的Diels-Alder反应。

  摘要：

  研究了含有一个杂原子的五元杂环与N-芳基马来酰亚胺的Diels-Alder反应。2，5-二甲基呋喃（4）与2-（4-甲基苯基）马来酰亚胺（3）在甲苯中于60℃环加成，得到双环加合物5。3与2，5-二甲基噻吩（11）和1,2的环加成，还研究了5-三甲基吡咯（14）。有趣的是，当在80℃下用对甲苯磺酸的甲苯溶液处理时，双环化合物5干净地重排，而没有水，得到4,7-二甲基-2-对甲苯基吲哚啉-1,3-二酮（6）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.114

文献信息

• Diels–Alder reactions of five-membered heterocycles containing one heteroatom
  作者：Xiaoyuan Ding、Son T. Nguyen、John D. Williams、Norton P. Peet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.114

  日期：2014.12

  Diels-Alder reactions of five-membered heterocycles containing one heteroatom with an N-arylmaleimide were studied. Cycloaddition of 2,5-dimethylfuran (4) with 2-(4-methylphenyl)maleimide (3) in toluene at 60 degrees C gave bicyclic adduct 5. Cycloadditions of 3 with 2,5-dimethylthiophene (11) and 1,2,5-trimethylpyrrole (14) were also studied. Interestingly, the bicyclic compound 5 cleanly rearranged

  研究了含有一个杂原子的五元杂环与N-芳基马来酰亚胺的Diels-Alder反应。2，5-二甲基呋喃（4）与2-（4-甲基苯基）马来酰亚胺（3）在甲苯中于60℃环加成，得到双环加合物5。3与2，5-二甲基噻吩（11）和1,2的环加成，还研究了5-三甲基吡咯（14）。有趣的是，当在80℃下用对甲苯磺酸的甲苯溶液处理时，双环化合物5干净地重排，而没有水，得到4,7-二甲基-2-对甲苯基吲哚啉-1,3-二酮（6）。